2,6-二溴-4-碘苯胺 | 10527-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-碘苯胺
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-iodoaniline
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4-iodoaniline
• CAS: 10527-69-2
• 化学式: C₆H₄Br₂IN
• 分子量: 376.817
• InChiKey: YOZIRJKYQFUJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-碘苯胺 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2-二[3,5-二(溴苯基)]乙炔
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Dendrimers Based on (Tetraphenylcyclobutadiene)cyclopentadienylcobalt Modules

  摘要：

  The synthesis and characterization of novel organometallic polyphenylene dendrimers containing 24 or 44 phenyl rings and one cyclobutadiene(cyclopentadienyl)cobalt unit is reported. The dendrimers are made by the convergent CPCO(CO)(2)-mediated dimerization of di- or tetraethynyltolanes followed by a divergent core extension utilizing tetraphenylcyclopentadienone. The obtained dendrimers are air and water stable, soluble materials that show interesting differences in their hydrodynamic properties as evidenced by gel permeation chromatography. Scanning pulse voltammetry in solution shows that the dendrimers are oxidized at potentials ranging from 0.8 to 0.83 V. The more sterically encumbered the dendrimer, the higher its oxidation potential, that is, the more difficult oxidation is.

  DOI：

  10.1021/ja026462p
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 盐酸 、 溴 作用下， 生成 2,6-二溴-4-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  Janus -Dendrimer型多价施主-受主体系的合成及光电性能

  摘要：

  采用收敛的多步骤方案合成Janus型多价供体-受体系统。合成方法基于两个不同的二茂铁-（Fc）取代树突的Sonogashira交叉偶联以及与四氰基乙烯的最终六倍[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应，该反应仅在其中一个区域发生区域选择性刚性连接的树突。通过X射线分析，UV /可见光谱和电化学研究了化合物的结构和光电性质。目标贾努斯-system显示氧化还原两栖行为。一个树枝状分子中的非烷基化的Fc端基容易且可逆地被氧化。第二个树枝状分子，其中末端Fc活化的炔烃在合成的最后一步经历了CA-RE反应，得到四氰基布他-1,3-二烯，经历了四个可逆的3-e还原-在非常窄的电位范围内还原1V。未观察到自供体到受体半球的自发分子内电荷转移。此外，一个半球中Fc供体的氧化势几乎不会被另一个半球中的推挽受体所干扰，这表明沿着π系统的电子通信具有几个元连接性，效率不高。因此，在Janus型系统源于

  DOI：

  10.1021/jo502367h

文献信息

• Mild and regioselective oxidative bromination of anilines using potassium bromide and sodium perborate
  作者：Didier Roche、Kapa Prasad、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00119-2

  日期：2000.3

  The selective monobromination of various deactivated anilines using potassium bromide and sodium perborate as oxidant has been achieved. The use of ammonium molybdate as catalyst accelerates the rate of reaction but is not essential to obtain good yields and high selectivities.

  已经实现了使用溴化钾和过硼酸钠作为氧化剂对各种失活的苯胺的选择性单溴化。使用钼酸铵作为催化剂可以加快反应速度，但对于获得良好的收率和高选择性并不是必不可少的。
• 一种3，5-二溴碘苯的制备方法
  申请人：上海华显新材料科技有限公司

  公开号：CN105523884A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种3，5-二溴碘苯的制备方法，其包括以下步骤：步骤一，在一容器内加入对碘苯胺和无水乙醇，常温条件下，分批加入二溴海因；HPLC图谱检测没有原料产物时，停止反应；直接过滤即可得2，6-二溴-4-碘苯胺中间体；步骤二，在另一容器内加入2-，6-二溴-4-碘苯胺中间体和次磷酸，降温后滴加亚硝酸钠溶液，滴加结束后会有固体洗出，直接过滤，用无水乙醇重结晶即可得到针状的3，5-二溴碘苯。本发明改善了生产操作环境，同时采用廉价的溴氯海因作为溶剂制备产品，易于操作控制，提高了收率，而且缩短了反应时间，降低了成本，有利于工业化生产。
• Combining Synthesis and Self-Assembly in One Pot To Construct Complex 2D Metallo-Supramolecules Using Terpyridine and Pyrylium Salts
  作者：Heng Wang、Yiming Li、Hao Yu、Bo Song、Shuai Lu、Xin-Qi Hao、Yuan Zhang、Ming Wang、Saw-Wai Hla、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.9b05682

  日期：2019.8.21

  Multi-component self-assembly in one-pot provides an efficient way for constructing complex architectures using multi-ple-type of building blocks with different levels of interactions orthogonally. The preparation of multiple-type of building blocks typically include tedious synthesis. Here, we developed a multi-component synthesis/self-assembly strategy, which combined covalent interaction (C─N bond

  单锅中的多组件自组装提供了一种使用具有不同交互级别正交的多种类型的构建块来构建复杂架构的有效方法。多种类型的构建块的制备通常包括繁琐的合成。在这里，我们开发了一种多组分合成/自组装策略，将共价相互作用（C─N 键，通过吡喃盐与伯胺缩合形成）和金属-配体相互作用（N→Zn 键，通过 2， 2':6',2"-三联吡啶-锌配位）在一锅中。这对相互作用的高兼容性将三种和四种类型的成分顺利有效地转化为所需的复杂结构，即超分子康定斯基圆和蜘蛛网。
• [EN] NOVEL ORGANIC ANTHRACENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ANTHRACÈNE ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 신규한 유기 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
  申请人：SFC CO LTD

  公开号：WO2023096387A1

  公开（公告）日：2023-06-01

  본 발명은 유기발광소자에 사용될 수 있는, [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이며, 이때 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.

  该发明涉及可用于有机发光器件的有机发光化合物，其表示为[化学式A]或[化学式B]，以及包含其的有机发光器件，其中，上述[化学式A]和[化学式B]与发明的详细说明中所述的相同。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrodebromination of Dibromoindoles:  Application to the Enantioselective Synthesis of Indolodioxane U86192A
  作者：Junghyun Chae、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo035819k

  日期：2004.5.1

  A novel approach to the selective preparation of 4-bromoindoles was developed via Pd(OAc)(2)/rac-BINAP catalytic reactions. A variety of 4,6-dibromoindoles were transformed to 4-bromoindoles with high regioselectivity. This methodology, along with C-N and C-O bond-forming reactions developed in our laboratory, was applied to the enantioselective synthesis of indolodioxane U86192A, an antihypertensive agent.