4,9-二溴-6,7-二甲基-[1,2,5]噻二唑[3,4-G]喹喔啉 | 851486-39-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4,9-二溴-6,7-二甲基-[1,2,5]噻二唑[3,4-G]喹喔啉
• 英文名称: 4,9-dibromo-6,7-dimethyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline
• 英文别名: 4,9-Dibromo-6,7-dimethyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline
• CAS: 851486-39-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₄S
• 分子量: 374.058
• InChiKey: KOUPPHLWGYSTBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二溴-6,7-二甲基-[1,2,5]噻二唑[3,4-G]喹喔啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以2.63 g的产率得到5,8-Dibromo-2,3-dimethylquinoxaline-6,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2022/129594

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4,9-二溴-6,7-二甲基-[1,2,5]噻二唑[3,4-G]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-苯并噻二唑衍生物的设计，合成和自发发射†

  摘要：

  一系列芳基炔基-苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTD）和[1,2,5]噻二唑[3,4-]的放大自发发射（ASE）性质的设计，合成和评估G描述了喹喔啉（TDQ）衍生物。合成策略需要根据两个核的不同芳族性质使用Sonogashira和Stille反应。在掺杂有不同浓度的合成化合物的聚苯乙烯（PS）薄膜中测量了ASE性能。BTD衍生物显示出光致发光光谱（PL）变窄，因此揭示了其潜在的激光应用。只有一种TDQ衍生物显示ASE。进行了X射线衍射分析，以了解观察到的结果并建立结构与属性之间的关系。显示强分子堆积的分子淬灭了PL发射，因此产生了更高的ASE阈值。

  DOI：

  10.1039/c9tc03148k

文献信息

• Potentiometric, Electronic Structural, and Ground- and Excited-State Optical Properties of Conjugated Bis[(Porphinato)zinc(II)] Compounds Featuring Proquinoidal Spacer Units
  作者：Kimihiro Susumu、Timothy V. Duncan、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja040243h

  日期：2005.4.1

  We report the synthesis, optical, electrochemical, electronic structural, and transient optical properties of conjugated (porphinato)zinc(II)-spacer-(porphinato)zinc(II) (PZn-Sp-PZn) complexes that possess intervening conjugated Sp structures having varying degrees of proquinoidal character. These supermolecular PZn-Sp-PZn compounds feature Sp moieties (4,7-diethynylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole (E-BTD-E)

  我们报告了共轭 (porphinato)zinc(II)-spacer-(porphinato)zinc(II) (PZn-Sp-PZn) 配合物的合成、光学、电化学、电子结构和瞬态光学性质，这些配合物具有中间的共轭 Sp 结构，具有不同程度的原醌型特征。这些超分子 PZn-Sp-PZn 化合物具有 Sp 部分 (4,7-二乙炔基苯并[c][1,2,5]噻二唑 (E-BTD-E)、6,13-​​二乙炔基并五苯 (E-PC-E)、 4,9-二乙炔基-6,7-二甲基[1,2,5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉（E-TDQ-E）和4,8-二乙炔基苯并[1,2-c:4， 5-c']双（[1,2,5]噻二唑）（E-BBTD-E）}调节前沿轨道能级并逐渐增加对地面和电子激发态的醌共振贡献的程度，增加终端之间的电子通信量级 (5,-10, 20-二(芳基)卟吩基)锌(II)单元，相对于双[(5,5',-10
• High Performance Near-Infrared Emitters with Methylated Triphenylamine and Thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline-Based Fluorophores
  作者：Youming Zhang、Chengjun Wu、Minrong Zhu、Jingsheng Miao

  DOI：10.3390/molecules26216386

  日期：——

  Three near-infrared emitters (2TPA-QBT, 2MeTPA-BT and TPA-QBT-MeTPA) were rationally designed and synthesized. Density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations showed that the introduction of mono- or di-methyl groups between the donors and acceptor could result in the spatial configuration changing greatly for 2MeTPA-QBT and TPA-QBT-MeTPA compared to their parent compound 2TPA-QBT. The emission of TPA-QBT-MeTPA had a more obvious hybridized local and charge transfer feature (HLCT) based on the influence of the steric hindrance of the methyl substituent. Attributed to their different spatial configurations and luminescence mechanisms, different emission wavelengths with photoluminescent quantum yields of 26%, 38% and 34% in toluene, as well as 24%, 27% and 31% in 4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl (CBP) doped film, were observed for 2TPA-QBT, 2MeTPA-QBT and TPA-QBT-MeTPA, respectively. The constructed organic light-emitting devices (OLEDs) displayed electroluminescence with emission peaks at 728, 693 and 710 nm, with maximum external quantum efficiencies of 1.58%, 1.33% and 3.02% for the 2TPA-QBT, 2MeTPA-QBT and TPA-QBT-MeTPA-doped OLEDs, respectively. This work illustrated the effect of spatial configuration changes on the luminescence properties of donor-acceptor-type organic emitters.

  三种近红外发射体（2TPA-QBT、2MeTPA-BT和TPA-QBT-MeTPA）经过合理设计和合成。密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）计算表明，在给体和受体之间引入单甲基或双甲基基团会导致2MeTPA-QBT和TPA-QBT-MeTPA的空间构型与其母体化合物2TPA-QBT相比发生显著变化。TPA-QBT-MeTPA的发射具有更明显的混合局部和电荷转移特征（HLCT），这是由于甲基取代基的空间位阻影响。由于它们不同的空间构型和发光机制，分别在甲苯中显示了26％、38％和34％的光致发光量子产率，以及在4,4'-双(氨基联苯基)-1,1'-联苯（CBP）掺杂膜中观察到24％、27％和31％的发射波长。构建的有机发光器件（OLEDs）显示出电致发光，发射峰值分别为728、693和710纳米，2TPA-QBT、2MeTPA-QBT和TPA-QBT-MeTPA掺杂的OLEDs的最大外部量子效率分别为1.58％、1.33％和3.02％。这项工作阐明了空间构型变化对给体-受体型有机发射体的发光性能的影响。
• Controlling the excited-state dynamics of low band gap, near-infrared absorbers via proquinoidal unit electronic structural modulation
  作者：Yusong Bai、Jeff Rawson、Sean A. Roget、Jean-Hubert Olivier、Jiaxing Lin、Peng Zhang、David N. Beratan、Michael J. Therien

  DOI：10.1039/c7sc02150j

  日期：——

  character upon the linear absorption spectrum of low optical bandgap π-conjugated polymers and molecules is well understood, its impact upon excited-state relaxation pathways and dynamics remains obscure. We report the syntheses, electronic structural properties, and excited-state dynamics of a series of model highly conjugated near-infrared (NIR)-absorbing chromophores based on a (porphinato)metal(II)-proquinoidal

  虽然人们早已了解了原醌特征对低光学带隙π共轭聚合物和分子的线性吸收光谱的影响，但其对激发态弛豫途径和动力学的影响仍然不清楚。我们报告的合成，电子结构性质，和激发态动力学一系列模型的高度共轭的近红外（NIR）-absorbing基于（porphinato）金属（发色团II）-proquinoidal间隔分子（porphinato）金属（II）（PM-Sp-PM）结构图案。激发态动力学研究与时变密度泛函理论计算相结合：（i）指出激发态构型相互作用（CI）在确定S 1的大小中的主要作用→这些PM-Sp-PM生色团中的S 0辐射（k r），S 1 →T 1系统间交叉（k ISC）和S 1 →S 0内部转换（k IC）速率常数，并且（ii）建议CI量的主要决定因素来自PM和Sp片段LUMO（ΔE L）的高能比对。这些见解不仅能够控制高振荡器强度NIR吸收剂的激发态弛豫动力学，从而实现大量的荧光或长寿命的三重态（τŤ
• NOVEL CONJUGATED MATERIALS FEATURING PROQUINOIDAL UNITS
  申请人：Therien Michael J.

  公开号：US20090221762A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention concerns compounds, oligomers, and polymers that contain: (I), (II), (III), or (IV) groups; where “-” indicates points of attachment.

  该发明涉及含有(I)、(II)、(III)或(IV)基团的化合物、寡聚体和聚合物；其中“-”表示附着点。
• Conjugated materials featuring proquinoidal units
  申请人：The Trustees Of The University Of Pennsylvania

  公开号：US07842758B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The invention concerns compounds, oligomers, and polymers that contain: (I), (II), (III), or (IV) groups; where “-” indicates points of attachment.

  该发明涉及包含(I)、(II)、(III)或(IV)基团的化合物、寡聚物和聚合物；其中“-”表示连接点。