(1R,2R,3S,5R)-2-(3,5-dimethylbenzyloxy)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl 3,3,3-trifluoropropanoate | 1338323-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R)-2-(3,5-dimethylbenzyloxy)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl 3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 1338323-41-3
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃O₃
• 分子量: 398.466
• InChiKey: BWVQAXPWLYSGRA-DCXXXQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-2-(3,5-dimethylbenzyloxy)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl 3,3,3-trifluoropropanoate 、 苯甲醛 在 (+)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 、 (1R,2R,3S,5R)-2-((3,5-dimethylbenzyl)oxy)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl (S)-3,3,3-trifluoro-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（3,3-，3-三氟丙酸酯）不对称醛醇缩合反应中2-（芳基甲氧基）异opinocampheols的制备及应用

  摘要：

  已经描述了通过DIABL-H还原相应的芳基醛缩醛由pin烷二醇制备2-（芳基甲氧基）异opinocampheols。导致的2-双非对映选择性醛醇缩合反应的3,3,3- trifluoropropionates不对称醛醇缩合反应的系统的检查（芳基甲氧）isopinocampheyl 3,3,3- trifluoropropionates提供抗在63-α三氟甲基β羟基酯–85％的产率、, 99％的抗选择性和80–96％的抗异构体de 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.034
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2R,3S,5R)-2-(3,5-dimethylbenzyloxy)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl 3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（3,3-，3-三氟丙酸酯）不对称醛醇缩合反应中2-（芳基甲氧基）异opinocampheols的制备及应用

  摘要：

  已经描述了通过DIABL-H还原相应的芳基醛缩醛由pin烷二醇制备2-（芳基甲氧基）异opinocampheols。导致的2-双非对映选择性醛醇缩合反应的3,3,3- trifluoropropionates不对称醛醇缩合反应的系统的检查（芳基甲氧）isopinocampheyl 3,3,3- trifluoropropionates提供抗在63-α三氟甲基β羟基酯–85％的产率、, 99％的抗选择性和80–96％的抗异构体de 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.034