1-[(2R,3S)-3-戊基-2-环氧乙烷基]乙酮 | 90646-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(2R,3S)-3-戊基-2-环氧乙烷基]乙酮
• 中文别名: 乙酮,1-[(2R,3S)-3-戊基噁丙环基]-(9CI)
• 英文名称: 1-(3-pentyloxiran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 3,4-epoxy-2-nonanone；3,4-epoxy-nonanone；1-(3-pentyl-oxiranyl)-ethanone；3,4-Epoxy-nonan-2-on
• CAS: 90646-63-2；102368-23-0；102490-11-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QSBATKPBRAWDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.9355 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-3-戊基-2-环氧乙烷基]乙酮 在 2-(2-hydroxynaphthyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-hydroxy-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二甲基苯并咪唑啉类化合物是光诱导电子转移反应的有效还原剂

  摘要：

  研究了由2-芳基取代的1,3-二甲基苯并咪唑啉（Ar-DMBIH）促进的光诱导电子转移（PET）反应。通过使用360 nm以上的光进行辐照而形成的Ar-DMBIH激发态，可引发PET还原各种有机底物，包括将环氧酮转变为羟醛，自由基重排（如Dowd-Beckwith环扩环和5-外己烯基环化） ，对N脱保护-磺酰基吲哚和酰基甲酸酯的烯丙基化。在这些方法中，具有1-萘基，2-萘基，1-吡啶基和9-蒽取代基的Ar-DMBIH在形式上起两个电子和一个质子供体的作用，而被羟基萘基取代的衍生物充当两个电子和两个质子的供体。根据吸收光谱研究，循环伏安法和DFT计算的结果，提出了这些还原反应的机理顺序，包括对Ar-DMBIH的芳基发色团进行初始光激发，然后单电子转移（SET）到有机物底物产生苯并咪唑啉的自由基阳离子和底物的自由基阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.071
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 在 Mg_9.5Al_2.6(OH)24.8CO₃*nH₂O 双氧水 、 月桂基三甲基溴化铵 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-[(2R,3S)-3-戊基-2-环氧乙烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢与由金属氧化物制备的碱式水滑石催化剂对α，β-不饱和酮的高效环氧化

  摘要：

  由MgO和Al 2 O 3制备的碱式水滑石，作为使用过氧化氢水溶液作氧化剂对α，β-不饱和酮进行环氧化的高效催化剂。这种非均相环氧化的优点是无需有机溶剂即可高效利用H 2 O 2，后处理步骤简单，水滑石催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01296-0

文献信息

• Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Basic Hydrotalcite Catalysts
  作者：Kazuya Yamaguchi、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo000247e

  日期：2000.10.1

  for 5 h with high efficiency in hydrogen peroxide. The catalytic activity of the hydrotalcites increased as the basicity of their surfaces increased. In the case of the epoxidation of less reactive substrates, adding a cationic surfactant such as n-dodecyltrimethylammonium bromide (DTMAB) to the above oxidation system accelerated the epoxidation reaction. These hydrotalcite catalysts were easily separated

  碱性层状水滑石已经用作催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂，在非均相反应介质中对α，β-不饱和酮进行环氧化。在温和的反应条件下，大量的α，β-不饱和酮被氧化成相应的环氧酮。例如，2-环己烯-1-酮在40°C下过氧化氢能以91％的收率高效地生成2,3-环氧环己酮。水滑石的催化活性随其表面碱度的增加而增加。在反应性较低的底物的环氧化的情况下，向上述氧化体系中添加阳离子表面活性剂如正十二烷基三甲基溴化铵（DTMAB）可加速环氧化反应。
• Amino-acid-mediated epoxidation of α,β-unsaturated ketones by hydrogen peroxide in aqueous media
  作者：Juhyun Kim、Suhyun Jung、Sojung Park、Seongsoon Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.115

  日期：2011.6

  Amino acids, such as arginine and lysine, can be used as an efficient catalyst in the epoxidation of α,β-unsaturated ketones with aqueous hydrogen peroxide. Up to >99% conversion was obtained in the reaction toward 11 α,β-unsaturated ketones.

  氨基酸，如精氨酸和赖氨酸，可用作过氧化氢水溶液对α，β-不饱和酮进行环氧化的有效催化剂。在反应中，向11种α，β-不饱和酮的转化率高达99％以上。
• Efficient generation of hydrogen peroxide by aerobic photooxidation of 2-propanol using anthraquinone-2-carboxylic acid and one-pot epoxidation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Lei Cui、Sohei Furuhashi、Yuma Tachikawa、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.119

  日期：2013.1

  We developed an efficient method for the generation of hydrogen peroxide by aerobic photooxidation of 2-propanol using anthraquinone-2-carboxylic acid and molecular oxygen in air and visible light from fluorescent lamps. One-pot epoxidation of α,β-unsaturated ketones using the generated hydrogen peroxide is also reported.

  我们开发了一种有效方法，该方法通过使用蒽醌-2-羧酸和分子氧在空气中以及荧光灯可见光中对2-丙醇进行好氧光氧化来生成过氧化氢。还报道了使用生成的过氧化氢对α，β-不饱和酮进行一锅环氧化。
• Electrochemically Supported Deoxygenation of Epoxides into Alkenes in Aqueous Solution
  作者：Jing-Mei Huang、Zhi-Quan Lin、Dong-Song Chen

  DOI：10.1021/ol2026944

  日期：2012.1.6

  An efficient synthesis of alkenes from epoxides in a mixture of saturated aqueous NH4Br and tetrahydrofuran (8:1) has been developed in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes, and it is proposed that the reaction is mediated by Zn(0) with a hierarchically organized nanostructure.

  在装有一对锌电极的不分格电池中，已经开发了一种由环氧化物在饱和NH 4 Br水溶液和四氢呋喃（8：1）混合物中高效合成烯烃的方法，并提出反应是由Zn（ 0）具有分层组织的纳米结构。
• Catalytic Enantioselective Peroxidation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Xiaojie Lu、Yan Liu、Bingfeng Sun、Brittany Cindric、Li Deng

  DOI：10.1021/ja802982h

  日期：2008.7.1

  established epoxidation pathway into a peroxidation pathway, the first efficient catalytic peroxidation has been successfully developed. Employing readily available alpha,beta-unsaturated ketones and hydroperoxides and an easily accessible cinchona alkaloid catalyst, this novel reaction will open new possibilities in the asymmetric synthesis of chiral peroxides. Under different conditions a highly enantioselective

  尽管手性过氧化物具有作为生物学上有趣的甚至临床上重要的化合物的潜力，但尚未报道催化对映选择性过氧化。手性催化剂不仅可以诱导对映选择性，还可以将完善的环氧化途径转化为过氧化途径，成功开发了第一个有效的催化过氧化。采用容易获得的α、β-不饱和酮和氢过氧化物以及易于获得的金鸡纳生物碱催化剂，这种新反应将为手性过氧化物的不对称合成开辟新的可能性。在不同条件下，还建立了使用相同起始材料、试剂和催化剂的高度对映选择性环氧化反应。