1-[(2R,3S)-3-苯基-2-环氧乙烷基]乙酮 | 190961-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2R,3S)-3-苯基-2-环氧乙烷基]乙酮
• 中文别名: 苯乙胺,N-(4-氯苯基)-3-甲氧基-
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-Epoxy-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: trans-(2R,3S)-1-(3-phenyloxiran-2-yl) ethanone；(3R,4S)-trans-3,4-epoxy-4-phenylbutan-2-one；trans-(3R,4S)-3,4-epoxy-4-phenylbutan-2-one；trans-(3R,4S)-epoxy-4-phenyl-butan-2-one；(3R,4S)-trans-epoxy-4-phenylbutan-2-one；trans-(3R,4S)-epoxy-4-phenylbutan-2-one；1-[(2R,3R)-3-Phenyloxiran-2-yl]ethanone；1-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 190961-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IGCQIHCZUYCYAA-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-3-苯基-2-环氧乙烷基]乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(3R)-3-hydroxy-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  气味剂 3-hydroxy-4-phenylbutan-2-one 的高度对映选择性合成

  摘要：

  开发了 3-羟基-4-苯基丁-2-酮的高效和高度对映选择性合成，涉及烯酮的不对称环氧化和 α,β-环氧酮的氢解。使用手性 La-BINOL-Ph3P=O 配合物作为催化剂，将 1-Phenyl-3-buten-2-one 与叔丁基氢过氧化物环氧化，得到 (3S,4R)- 或 (3R,4S)-3,4 -epoxy-4-phenylbutan-2-one，产率约为 90%，ee 为 97%。在室温下，在 Pd/C (5 mol%) 和 H2 (3 bar) 的 THF 中，将所得旋光环氧酮还原生成 (S)- 或 (R)-3-hydroxy-4-phenylbutan-2 - 约 80% 的产率，对映体过量超过 90%。

  DOI：

  10.3184/174751913x13572401996302
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 poly-(L)-leucine on silica gel 、 urea-hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到1-[(2R,3S)-3-苯基-2-环氧乙烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基铝对一些对映体富集的环氧酮和环氧醇进行立体控制的开环：( S）-2-芳基丙酸的合成

  摘要：

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。

  DOI：

  10.1039/b000996m

文献信息

• 4-Substituted-α,α-diaryl-prolinols Improve the Enantioselective Catalytic Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Yawen Li、Xinyuan Liu、Yingquan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0617619

  日期：2007.1.1

  To seek novel metal-free organic catalysts for epoxidation with high stereoselectivity, a series of 4-substituted-α,α-diaryl-prolinols were synthesized in four steps from trans-4-hydroxyl-l-proline. These prolinol derivatives catalyzed the asymmetric epoxidation of α,β-enones to give the corresponding chiral epoxides in good yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions. Studies

  为了寻求具有高立体选择性的新型无金属有机环氧化物，由反式-4-羟基-1-脯氨酸分四个步骤合成了一系列4-取代的-α，α-二芳基-脯氨醇。这些脯氨醇衍生物催化α，β-烯酮的不对称环氧化，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性产生相应的手性环氧化物。取代基对对映选择性的作用研究表明，空间体积和电子效应促进了较高的对映选择性，而脯氨醇8a被认为是迄今为止最好的催化剂。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• Enantioselective epoxidation of α,β-enones promoted by (1R,3S,4S)-2-azanorbornyl-3-methanol as an organocatalyst
  作者：Jun Lu、Yun-He Xu、Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.175

  日期：2008.10

  (1R,3S,4S)-2-Azanorbornyl-3-methanol was synthesized form (R)-1-phenylethylamine and used as a catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β-enones to afford the corresponding epoxides in good yields and high enantioselectivities at room temperature.

  （R）-1-苯基乙胺合成了（1 R，3 S，4 S）-2-氮杂降冰片基-3-甲醇，用作α，β-烯酮的对映选择性环氧化的催化剂，可得到良好的相应环氧化物在室温下收率和高对映选择性。
• Bis(3,5-dimethylphenyl)-(S)-pyrrolidin-2-ylmethanol: an Improved Organocatalyst for the Asymmetric Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200505370

  日期：2006.2

  The asymmetric epoxidation of α,β-enones by the readily available bis(3,5-dimethylphenyl)-(S)-pyrrolidin-2-ylmethanol and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Stereoelectronic substitution on the aryl moiety of diaryl-2-pyrrolidinemethanols was found to significantly affect the efficiency with respect to the previously reported (S)-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol. Improved reactivity and enantioselectivity

  描述了容易获得的双（3,5-二甲基苯基）-（S）-吡咯烷-2-基甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）对α，β-烯酮的不对称环氧化。发现相对于先前报道的（S）-二苯基-2-吡咯烷甲醇，在二芳基-2-吡咯烷甲醇的芳基部分上的立体电子取代显着影响效率。使用双（3,5-二甲基苯基）-（S）-吡咯烷-2-基甲醇在降低的催化剂负载量（20 mol％）下，在温和的反应条件下，对查尔酮环氧化物的ee最高可达94％，从而提高了反应性和对映选择性。小号）-二苯基-2-吡咯烷甲醇的最大ee值为80％。有趣的是，该方法适用于具有较好控制不对称诱导作用（最高87％ee）的更具挑战性的脂族或可烯醇化的烯酮的环氧化。
• Asymmetric Oxidations of Electron-Poor Alkenes Promoted by the β-Amino Alcohol/TBHP System
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1055/s-0029-1216638

  日期：——

  the enantioselective organocatalyzed oxidation of electron-poor alkenes. Readily or commercially available β-amino alcohols displayed catalytic activity in the asymmetric epoxidation of α,β-enones and β-peroxidation of nitroalkenes with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. The corresponding epoxides and peroxides were isolated in good to high yield and enantioselectivity. α,β-enones - epoxides

  烯烃的不对称氧基官能化是合成有机化学中的基本过程。在这项贡献中，我们回顾了对贫电子烯烃的对映选择性有机催化氧化的发现。现成或可商购的β-氨基醇在叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的α，β-烯酮的不对称环氧化和硝基烯烃的β-过氧化中表现出催化活性。以高至高收率和对映选择性分离出相应的环氧化物和过氧化物。 α，β-烯酮-环氧化物-过氧化物-α，α-二芳基-l-脯氨醇-硝基烯烃