4-溴-1-环己烷 | 3540-84-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 4-溴-1-环己烷
• 中文别名: 4-溴环己烯
• 英文名称: 4-bromocyclohexene
• 英文别名: 4-Brom-cyclohexen；3-cyclohexenyl bromide；4-Bromo-1-cyclohexene
• CAS: 3540-84-9
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: IDYIRPALXVSDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.2698 g/cm3
• 保留指数：
  969;974;974

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-环己烷 在 sodium iodide 作用下， 以26%的产率得到4-Iodocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Factors influencing conformational preferences in cyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a030
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到4-溴-1-环己烷
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.0]己烷和双环[3.2.0]庚烷的均相重排

  摘要：

  自由基从双环[2.2.0]己烷中的桥位和桥头位都提取氢（4）。通过epr光谱法观察到双环[2.2.0]己烷-1-基。双环[2.2.0]己-2-基通过立体电子禁止的β-断裂重排，得到环己-3-烯基。与其他环丁烷不同，化合物（4）与溴原子进行S H 2反应。自由基夺取氢仅从C的亚甲基基团5环双环[3.2.0]庚烷（15A）。通过epr光谱法观察到双环[3.2.0]庚-2-基，以及通过立体电子允许的β-断裂将其重排为2-（环戊-2-烯基）乙基。溴原子从（15a）提取氢，未检测到S H 2反应。使用半经验MINDO / 3和MNDO方法研究了自由基及其重排。

  DOI：

  10.1039/p29880001371

文献信息

• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Convenient One‐Pot Synthesis of Vinyl Ethers from Phenyl 2‐Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Shou‐Ri Sheng、Hai‐Rong Luo、Wu‐Kang Sun、Xiao‐Ling Liu、Qin Xin、Qiu‐Ying Wang

  DOI：10.1080/00397910500296901

  日期：2005.11

  Abstract Vinyl ethers were prepared with good yields in a one‐pot, two‐step transformation by O‐alkylation reaction of phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides with primary or secondary organic halides followed by oxidation elimination with 30% hydrogen peroxide.

  摘要 通过苯基 2-羟烷基硒化物与伯或仲有机卤化物的 O-烷基化反应，然后用 30% 的过氧化氢氧化消除，在一锅两步转化中以良好的收率制备了乙烯基醚。
• Pyrolysis of allyl ethers. Unimolecular fragmentation to propenes and carbonyl compounds
  作者：R. C. Cookson、S. R. Wallis

  DOI：10.1039/j29660001245

  日期：——

  about 500° allyl ethers undergo decomposition through a cyclic, six-atom transition state with transfer of a hydrogen atom to give high yields of a carbonyl compound and a propene, in which the double bond has moved from the 2,3- to the 1,2-position of the allyl system. The rate of reaction is rather insensitive to structural variation in either the allyl or alkyl part of the ether. Allyl α-deuterodiphenylmethyl

  在约500°的气相中，烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子，从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯，其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10％。
• Die 1,4-Eliminierung unter Fragmentierung
  作者：C. A. Grob、W. Baumann

  DOI：10.1002/hlca.19550380306

  日期：——

  A number of 1,4-elimination reactions proceeding with concomitant fragmentation according to scheme (1) are reviewed. It is pointed out that one of the simplest cases of this mechanistic type has hitherto remained unnoticed, viz. the elimination of halogen from saturated 1,4-dihalides with formation of two olefinic bonds according to scheme (11).

  综述了许多根据方案（1）进行的伴随片段化的1，4-消除反应。要指出的是，迄今为止，这种机械类型的最简单的情况之一仍然未被注意到。根据方案（11）从饱和的1，4-二卤化物中消除卤素并形成两个烯键。
• Production method of 2-cyclohexyl- 2-hydroxy-2-phenylacetic acid intermediate therefor and production method thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030013911A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention relates to production of 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid useful as an intermediate for pharmaceutical products, by an industrial means, economically, safely in a good yield. Novel 2-(2′-cyclohexen-1′-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid ester obtained by reacting cyclohexene and benzoylformic acid ester in the presence of a Lewis acid is hydrolyzed and reduced to give 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid.

  本发明涉及通过工业手段，经济、安全地以高产率生产用作制药产品中间体的2-环己基-2-羟基-2-苯乙酸。通过在Lewis酸存在下将环己烯和苯甲酰甲酸酯反应得到的新型2-(2′-环己烯-1′-基)-2-羟基-2-苯乙酸酯被水解和还原以得到2-环己基-2-羟基-2-苯乙酸。

表征谱图