1-(1-Hydroxycyclohexyl)allylmethylether | 53356-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Hydroxycyclohexyl)allylmethylether
• 英文别名: 1-(1-Methoxy-2-propenyl)cyclohexanol；1-(1-methoxyprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 53356-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XJWCZIJLMMJYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Hydroxycyclohexyl)allylmethylether 在 甲酸 作用下， 生成 1-乙烯基环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-sigmatropic 重排在天然产物合成中的应用。.+-.-bakkenolide-A（fukinanolide）的全合成

  摘要：

  立体选择性全合成 /3-亚甲基-γ-内酯倍半萜，bakkenolide-A，被报道。已经探索了在构建不对称四元中心的背景下使用 [2,3]-sigmatropic 重排。已经发现，空间因素似乎在定义在这类分子重排中观察到的立体选择性水平方面起着重要作用。作为一般反应类型，[2,3]-σ 重排构成了一类极其通用的键重组过程，在有机合成中有许多明显的应用。在过去的十年中，这种重排得到了广泛的研究，方程 1 中说明的基本过程的一般性已被众多研究人员建立。

  DOI：

  10.1021/ja00458a037
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基醚 、 环己酮 在 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(1-Hydroxycyclohexyl)allylmethylether
  参考文献：
  名称：

  作为均烯化阴离子等价物的金属化烯丙基醚

  摘要：

  a 参考文献 6。分配以符合预测值，根据 3,4 和 6 的 uNu) 值通过关系 1 = 3 + 3[(6 4)/4] 计算。* 根据 ax(%) 值通过关系 1 = 6 + 6[(3 4)/4] 计算。e 由 2 = 3 + 3[(5 4)/4] 计算。f 由 2 = 5 + 5[(3 4)/4] 计算。0 参考文献 5 中 R = Me 和 i-Pr 的平均值，加上参考文献 10 中的 R = Et。这项工作。无环三烷基肼的平均值，Le.，R1 = Me 和 i-Pr，其中 RZ = R3 = Me。我这项工作。R = i-Pr。j 系列 3、4、5 和 6 中的线性插值。 R = Me 和 PhCHn 的平均值，

  DOI：

  10.1021/ja00824a039

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF 3-ALKYLPHENOLS AND USES THEREOF<br/>[FR] PRODUCTION DE 3-ALKYLPHÉNOLS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2016187678A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  In general the present invention concerns a method for conversion of particular 4-alkyl-2- hydroxyphenols and 4-alkyl-2-alkoxyphenols into 3-alkylphenols. More specifically, this invention relates to a novel process of selectively forming meta-alkyl phenols of various alkylphenols, such as for instance converting the fraction of 4-alkyl-2-hydroxyphenols and 4- alkyl-2-alkoxyphenols into high yields of 3-alkylphenols.

  一般来说，本发明涉及一种将特定的4-烷基-2-羟基苯酚和4-烷基-2-烷氧基苯酚转化为3-烷基苯酚的方法。更具体地说，本发明涉及一种新颖的选择性形成各种烷基苯酚的间位烷基苯酚的方法，例如将4-烷基-2-羟基苯酚和4-烷基-2-烷氧基苯酚的部分转化为高收率的3-烷基苯酚。
• PRODUCTION OF 3-ALKYLPHENOLS AND USES THEREOF
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven

  公开号：EP3303276A1

  公开（公告）日：2018-04-11
• Applications of [2,3]-sigmatropic rearrangements to natural products synthesis. The total synthesis of .+-.-bakkenolide-A (fukinanolide)
  作者：David A. Evans、Charles L. Sims、Glenn C. Andrews

  DOI：10.1021/ja00458a037

  日期：1977.8

  A stereoselective total synthesis of the /3-methylene-y-lactone sesquiterpene, bakkenolide-A, is reported. The use of [2,3]-sigmatropic rearrangements within the context of constructing asymmetric quaternary centers has been explored. It has been found that steric factors appear to play a significant role in defining the levels of stereoselectivity observed in this class of molecular rearrangements

  立体选择性全合成 /3-亚甲基-γ-内酯倍半萜，bakkenolide-A，被报道。已经探索了在构建不对称四元中心的背景下使用 [2,3]-sigmatropic 重排。已经发现，空间因素似乎在定义在这类分子重排中观察到的立体选择性水平方面起着重要作用。作为一般反应类型，[2,3]-σ 重排构成了一类极其通用的键重组过程，在有机合成中有许多明显的应用。在过去的十年中，这种重排得到了广泛的研究，方程 1 中说明的基本过程的一般性已被众多研究人员建立。
• Metalated allylic ethers as homoenolate anion equivalents
  作者：D. A. Evans、G. C. Andrews、B. Buckwalter

  DOI：10.1021/ja00824a039

  日期：1974.8

  a Reference 6 . Assigned to conform to predicted values, Calculated from uNu) values for 3,4, and 6 by the relation 1 = 3 + 3[(6 4)/4]. * Calculated from ax(%) values by the relation 1 = 6 + 6[(3 4)/4]. e Calculated from 2 = 3 + 3[(5 4)/4]. fCalculated from 2 = 5 + 5[(3 4)/4]. 0 Average values for R = Me and i-Pr from ref 5, plus R = Et from ref 10. This work. Average of values for acyclic trialkylhydrazyls

  a 参考文献 6。分配以符合预测值，根据 3,4 和 6 的 uNu) 值通过关系 1 = 3 + 3[(6 4)/4] 计算。* 根据 ax(%) 值通过关系 1 = 6 + 6[(3 4)/4] 计算。e 由 2 = 3 + 3[(5 4)/4] 计算。f 由 2 = 5 + 5[(3 4)/4] 计算。0 参考文献 5 中 R = Me 和 i-Pr 的平均值，加上参考文献 10 中的 R = Et。这项工作。无环三烷基肼的平均值，Le.，R1 = Me 和 i-Pr，其中 RZ = R3 = Me。我这项工作。R = i-Pr。j 系列 3、4、5 和 6 中的线性插值。 R = Me 和 PhCHn 的平均值，