N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)ethanimine N-oxide | 497155-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)ethanimine N-oxide
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]eth-(Z)-ylideneamine N-oxide；N-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethanimine oxide
• CAS: 497155-64-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: PINBNXBLOGOBCR-OVEGFKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)ethanimine N-oxide 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过将末端炔烃直接，高度非对映选择性地加成到硝酮上，首先合成光学纯的炔丙基N-羟胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3054::aid-anie3054>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)ethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  ZnCl₂-Mediated Stereoselective Addition of Terminal Alkynes to d-(+)-Mannofuranosyl Nitrones

  摘要：

  An optimized process for the addition of terminal alkynes to chiral nitrones using ZnCl2 and NEt3 in toluene is reported. The new reaction protocol is facile to perform and cost-effective. The resulting optically active propargyl N-hydroxylamines are isolated in good to excellent yield and high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol052331s

文献信息

• Nucleophilic Additions toN-Glycosylnitrones. Asymmetric Synthesis of ?-Aminophosphonic Acids
  作者：Rolf Huber、Andreas Knierzinger、Jean-Pierre Obrecht、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680629

  日期：1985.9.25

  The hypothesis which explains the diastereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition of the N-glycosylnitrones 1–3 leading to the 5,5-disubstituted isoxazolidines 4–6 on the basis of a kinetic anomeric effect predicts that nucleophiles should add to N-glycosylnitrones with a high degree of diastereoselectivity. To test this prediction, the nucleophilic addition of lithium and potassium dialkylphosphites

  这解释了的1,3-偶极环加成的非对映选择性的假说Ñ -glycosylnitrones 1 - 3通向5,5-二取代的异恶唑烷4 - 6的动能端基异构效应的基础上预测，亲核试剂应该添加到ñ -具有高度非对映选择性的糖基硝酮。为了检验该预测，已经研究了锂和二烷基亚磷酸锂向由肟9和（苄氧基）乙醛制备的结晶（Z）-硝基1的亲核加成反应。亚磷酸锂的添加使N-glycosyl- Ñ -hydroxyaminophosphonates 12 - 16（78-92 DE％）以高收率（方案4） 。亚磷酸钾的添加显示出低得多的非对映选择性。糖苷切割，氢解，和脱烷基化的12 - 16得到（+） - （小号）-phosphoserine（+） - 19（34-45％来自9）。通过N-（3,3,3-三氟-2-甲氧基-2-甲氧基-2-苯基丙酰）衍生物24的X射线分析证实了其绝对构型。类似地，结晶的硝酮25得到N-糖
• 1,2,4-Oxadiazolidinones as Configurationally Stable Chiral Building Blocks
  作者：Tobias Ritter、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200461934

  日期：2005.1.28
• First Synthesis of Optically Pure Propargylic N-Hydroxylamines by Direct, Highly Diastereoselective Addition of Terminal Alkynes to Nitrones We thank the ETH, Roche Research Foundation, the Swiss National Science Foundation, Merck, and Aventis for their generous support.
  作者：Roger Fässler、Doug E. Frantz、Jürg Oetiker、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3054::aid-anie3054>3.0.co;2-b

  日期：2002.8.16
• ZnCl₂-Mediated Stereoselective Addition of Terminal Alkynes to <scp>d</scp>-(+)-Mannofuranosyl Nitrones
  作者：Dana Topić、Patrick Aschwanden、Roger Fässler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol052331s

  日期：2005.11.1

  An optimized process for the addition of terminal alkynes to chiral nitrones using ZnCl2 and NEt3 in toluene is reported. The new reaction protocol is facile to perform and cost-effective. The resulting optically active propargyl N-hydroxylamines are isolated in good to excellent yield and high diastereoselectivity.