1-乙烯基环己烷-1-甲醛 | 62142-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-乙烯基环己烷-1-甲醛
• 英文名称: 1-vinylcyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-Vinylcyclohexancarboxaldehyd；1-Ethenylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 62142-34-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MSNTVHOIKSHHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基环己烷-1-甲醛 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 N,N-dimethyl-3-(1-oxiranyl-cyclohexyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  自由基捕获的极性匹配：高产率的3-exo和4-exo环化。

  摘要：

  描述了通过自由基化学催化合成环丙烷和环丁烷。通常以高收率进行的方法使用环氧化物作为自由基前体，并使用钛茂（III）配合物作为电子转移催化剂（参见方案）。转化成功的关键在于自由基还原的化学选择性。通过环化产生的亲电子烯醇基团迅速减少，而其前体亲核烷基团则不受影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200400685
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Hydroxycyclohexyl)allylmethylether 在 甲酸 作用下， 生成 1-乙烯基环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-sigmatropic 重排在天然产物合成中的应用。.+-.-bakkenolide-A（fukinanolide）的全合成

  摘要：

  立体选择性全合成 /3-亚甲基-γ-内酯倍半萜，bakkenolide-A，被报道。已经探索了在构建不对称四元中心的背景下使用 [2,3]-sigmatropic 重排。已经发现，空间因素似乎在定义在这类分子重排中观察到的立体选择性水平方面起着重要作用。作为一般反应类型，[2,3]-σ 重排构成了一类极其通用的键重组过程，在有机合成中有许多明显的应用。在过去的十年中，这种重排得到了广泛的研究，方程 1 中说明的基本过程的一般性已被众多研究人员建立。

  DOI：

  10.1021/ja00458a037

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• A Combined Theoretical and Experimental Study of Efficient and Fast Titanocene-Catalyzed <i>3-exo</i> Cyclizations
  作者：Joachim Friedrich、Michael Dolg、Andreas Gansäuer、Daniel Geich-Gimbel、Thorsten Lauterbach

  DOI：10.1021/ja050268w

  日期：2005.5.1

  parent butenyl radical, and in bond dissociation energy (BDE) calculations. The BP86 method using density fitting, and a basis set of triple-zeta quality emerged as a highly reliable tool for studying titanocene mediated radical reactions. The computational results revealed important kinetic and thermodynamic features of cyclopropane formation. Surprisingly, the beta-titanoxy radicals, the first intermediates

  通过理论和实验相结合的研究，研究了二茂钛介导的 3-外环化的机制。梯度校正密度泛函理论 (DFT) 方法已针对二氯化钛、母体丁烯基和键解离能 (BDE) 计算进行了缩放。使用密度拟合的 BP86 方法和三重 zeta 质量的基础组成为研究二茂钛介导的自由基反应的高度可靠的工具。计算结果揭示了环丙烷形成的重要动力学和热力学特征。令人惊讶的是，通过与计算出的 BDE 进行比较，我们研究的第一个中间体 β-钛氧基自由基被证明具有与相应的烷基自由基基本相同的热力学稳定性。与钐介导反应的建议相反，环化被证明是热力学有利的，与早期的动力学研究一致。确定环化的立体选择性受中间体的稳定性控制，因此优先形成反式双取代产物。观察到的产物比率与 DFT 结果非常一致。通过计算和实验结果的结合，还表明对于整个环丙烷形成的完成，环丙基羰基自由基的捕获效率是决定性的。确定环化的立体选择性受中间体的稳定性控制，因此优先形成反式双取代产物。观察到的产物比率与
• Rearrangement of allylic silylsulphonium ylides. A synthesis of βγ-unsaturated aldehydes
  作者：Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/c39800001096

  日期：——

  The ylides derived from the reaction of allylic silylmethylsulphonium salts with n-butyl-lithium rearrange to homoallylic α-methylthiosilanes which are precursors to βγ-unsaturated aldehydes.

  从烯丙基silylmethylsulphonium盐的反应得到与叶立德正丁基锂重排以高烯丙基α -methylthiosilanes其前体的βγ不饱和醛。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of HIV protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050209197A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有抗HIV蛋白酶活性的膦酸酯取代化合物，可用作治疗剂和其他工业用途。该组合物抑制HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面有用，以及在检测HIV蛋白酶的测定中有用。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。