(Z)-1-甲氧基丙-1-烯 | 4188-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-1-甲氧基丙-1-烯
• 英文名称: methyl (Z)-prop-1-enyl ether
• 英文别名: methyl prop-1-enyl ether；1-methoxypropene；methoxypropene；1c-methoxy-propene；methyl-cis-propenyl ether；Methyl-cis-propenyl-aether；methyl (1-propenyl) ether；methyl propenyl ether；cis-1-Propylmethyl ether；(Z)-1-methoxyprop-1-ene
• CAS: 4188-68-5
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: QHMVQKOXILNZQR-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-甲氧基丙-1-烯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 烯丙基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  异构烷基烯丙基和烷基（Z）-丙烯基醚的相对热力学稳定性

  摘要：

  十种烯丙基醚（ROCH 2 CH = CH 2）和相应的异构体（Z）-丙烯基醚（其中R为烷基或甲氧基取代的烷基）的相对热力学稳定性已通过DMSO溶液中的化学平衡确定。以t- BuOK为催化剂。从平衡常数随温度的变化，评估了在298.15 K下异构化的热力学参数ΔGΘ，ΔHΘ和ΔSΘ的值。丙烯醚在平衡时非常受青睐，烯丙基→丙烯基反应的ΔGΘ和ΔHΘ均为ca。-18至-25 kJ mol -1。庞大的烷基取代基增加了丙烯基醚的支持，而甲氧基取代的烷基则减少了丙烯基醚的支持。在大多数情况下，熵的贡献可以忽略不计。然而，对于R =（MeO）2 CH和R =（MeO）3 C，ΔSΘ的值约为。-5 JK -1 mol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81820-2
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基醚 在 四氢呋喃 、 sodium diisopropylamide 作用下， 以96.078%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃中的二异丙基氨基钠：烯烃的异构化和二烯金属化的选择性，速率和机理

  摘要：

  四氢呋喃中的二异丙基酰胺钠是1,4-二烯金属化和烯烃异构化的有效碱。二烯通过四溶剂化钠酰胺单体金属化，而1-戊烯则被三溶剂化单体异构化。在与现有方案相比有利的条件下，观察到烯丙基醚的容易的，高度Z-选择性的异构化。选择性与烯丙基醚上的取代基无关；速率和计算数据表明，钠-氧接触的速率，机理和作用是取代基依赖性的。讨论了底物配位和溶剂配位对钠的竞争影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05218

文献信息

• Cycloaddition of cyclic vinyl ethers to an isoquinolinium salt: application to the preparation of a model C-naphtylgycoside
  作者：Richard W. Franck、Ram B. Gupta

  DOI：10.1039/c39840000761

  日期：——

  The cycloaddition of cyclic enol ethers, including sugar glycals, to 2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride leads to new substituted naphthaldehydes in useful yields.

  环状烯醇醚，包括糖基糖，向氯化2-（2,4-二硝基苯基）异喹啉鎓的环加成反应会以有用的产率产生新的取代的萘醛。
• 1,2-Bis(trifluoromethyl)ethene-1,2-dicarbonitrile: Enol Ethers and Ketene Acetals as Cycloaddition Partners
  作者：Rolf Huisgen、Gonzalo Urrutia Desmaison

  DOI：10.1002/hlca.201200217

  日期：2012.7

  19F‐NMR data served the structural assignment and the quantitative analysis. The mechanistic discussion is based on rotations and ring closures of the assumed 1,4‐zwitterionic intermediates. Dimethylketene dimethyl acetal, methylketene dimethyl acetal, and ketene diethyl acetal show an increasing rate in their reactions with BTE as well as in the equilibration of the cycloadducts.

  （E）-和（Z）-1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二腈（（E）-和（Z）-BTE，分别是=（E）-和（Z）-2 ，3-双（三氟甲基）但是-2-烯键化）被用作立体化学探针，用于研究受体与供体烯烃的（2 + 2）环加成反应。尽管在（E）-和（Z）-BTE反应中比率不同，但在甲基（E）-和（Z）-丙烯基醚中添加了八种可能的环丁烷8。在19F-NMR数据用于结构分配和定量分析。机理的讨论是基于假定的1,4-两性离子中间体的旋转和闭环。二甲基乙烯酮二甲基乙缩醛，甲基乙烯酮二甲基乙缩醛和乙烯酮二乙基乙缩醛在与BTE的反应以及环加合物的平衡中显示出增加的速率。
• Reaction of vinyl- and propenyl-ethers with tert-butoxyl radicals - an ESR study
  作者：Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98834-8

  日期：1985.1

  Photolytically generated tert-butoxyl radicals react with vinyl- and propenyl ethers by hydrogen abstraction and addition to the double bond; the abstraction/addition ratio and the regioselectivity of addition are interpreted in terms of predominant steric interactions.

  光解产生的叔丁氧基自由基通过夺氢并加成双键与乙烯基和丙烯基醚反应；根据主要的空间相互作用来解释抽象/加成比和加成的区域选择性。
• Reactions of allylic compounds such as allyl alcohols, allyl ethers, and allylamines using trans-Mo(N2)2(Ph2PCH2CH2PPh2)2
  作者：T. Tatsumi、K. Hashimoto、H. Tominaga、Y. Mizuta、K. Hata、M. Hidai、Y. Uchida

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80062-x

  日期：1983.8

  Double-bond migration of allylic alcohols and allylic alkyl ethers was catalytically effected with trans-Mo(N2)2(dpe)2(dpe = Ph2PCH2CH2PPh2). Decarbonylation occurred simultaneously in the case of allyl alcohol. Diallyl ether and allyl phenol ether gave the fragmentation products presumably through initial oxidative addition of the allylO bond. Allylamine was converted to N-propylideneallylamine and

  用反式-Mo（N 2）2（dpe）2（dpe ＝ Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）催化实现烯丙基醇和烯丙基烷基醚的双键迁移。在烯丙醇的情况下同时发生脱羰作用。二烯丙基醚和烯丙基苯酚醚大概是通过烯丙基O键的初始氧化加成得到的裂解产物。烯丙胺转化为N-亚丙基烯丙胺和NH 3。ñ，ñ -Dimethylallylamine异构化为N-反式-丙烯基二甲基胺，在加入氧气后进一步转化为4-二甲基氨基-1,3-己二烯和二甲基胺。乙酰乙酸甲酯与烯丙基醚和胺的催化烯丙基化反应是通过使用反式Mo（N 2）2（dpe）2来实现的。
• Pyrolytic elimination of acetates
  作者：C.H. DePuy、R.W. King、D.H. Froemsdorf

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80059-4

  日期：——

  of 1-methylcyclohexyl acetate-2,2,6,6-d4, the deuterium isotope effect for the acetate pyrolysis reaction has been determined to be 1·7 at 500° and 1·9 at 400°. These values are to be compared with the theoretical maximum values of 2·1 and 2·3 respectively. By carrying out competitive pyrolyses it has been possible to determine some relative rates of pyrolysis which show that no appreciable positive

  通过比较乙酸1-甲基环己酯和乙酸1-甲基环己酯的热解中的外-内烯烃比例-2,2,6,6-d 4，已确定乙酸盐热解反应的氘同位素效应在500°下为1·7，在400°下为1·9。将这些值分别与理论最大值2·1和2·3进行比较。通过进行竞争性热解，可以确定一些相对的热解速率，这表明在反应的过渡态下没有产生明显的正电荷。进一步表明，杂取代基的存在以可预测的方式改变了热解的模式，并且制定了规则，从而可以预测从给定的热解中预期得到的产物。描述了环己烯酮的方便合成。

表征谱图