3α,12α-diol-5β-23,24-nor-cholanoic acid methyl ester | 82260-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-diol-5β-23,24-nor-cholanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3α,12α-dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholanoic acid-(22)-methyl ester；3α.12α-Dihydroxy-20β_F-methyl-5β-pregnansaeure-(21)-methylester；3α,12α-Dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholansaeure-(22)-methylester
• CAS: 82260-02-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: UCCSDQHGWDGDPS-WBNXFGSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  483.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-diol-5β-23,24-nor-cholanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 溴 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 12α-hydroxypregn-4-en-3-one-20-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Introduction of the 3-Keto-▵⁴-conjugated System in the Desoxycholic Acid Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01235a011
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanenitrile 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3α,12α-diol-5β-23,24-nor-cholanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的二壬酸的合成：壬酸腈的氧化水解。

  摘要：

  我们报告了一种简便的方法，可通过氧化水解与一步法从nor酸腈中以合理至良好的产率合成双壬酸（23,24-dinor-5beta-cholan-22-oic酸，pregnane-20-羧酸）叔丁醇钾存在下的氧气。该方法分两步逐步除去胆汁酸侧链中的两个碳原子。已经制备了对应于几种常见胆汁酸的双丁诺酸，并通过光谱法确认了它们的结构。这种简单的合成双降nor酸的方法可能有助于其代谢研究。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00064-1

文献信息

• Synthetic approaches to steroidal alkaloids II. Preparation and reactions of 12-oxo-dinorcholanic acids
  作者：J.W. Huffman、R.R. Sobti

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80153-2

  日期：1970.7

  acid (I) to a 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic acid (III) are described. Reaction of the diacetate of I with lead tetraacetate, gave 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII), which on periodate-permanganate oxidation afforded diactoxybisnordeoxycholic acid (IX). The olefin (VIII) was also obtained from I by a Curtius reaction, followed by methylation and Hofmann elimination. The stereochemistry

  摘要 在藜芦生物碱的合成方法中，描述了将脱氧胆酸 (I) 转化为 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic 酸 (III) 的实验。I 的二乙酸酯与四乙酸铅反应，得到 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII)，其在高锰酸盐-高锰酸盐氧化中得到二乙酰氧基双去氧胆酸 (IX)。烯烃(VIII)也通过Curtius反应从I获得，随后进行甲基化和霍夫曼消除。该系列中 C-5 的立体化学通过用溴处理 3-oxo-12 α -acetoxy-23,24-dinor-5 β -cholan-22-oic acid (XI)，然后脱卤化氢，金属氨还原而反转和硼氢化钠还原得到双去氧胆酸的 5 α-异构体 (XIII)。衍生自 XII 和 XIII 的 12-酮的甲苯磺酰腙进行 Bamford-Stevens 反应，
• Sarett, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 601,6307
  作者：Sarett

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Spirolactols (17→22)¹
  作者：William F. Johns、Edward A. Brown

  DOI：10.1021/jo01345a012

  日期：1966.7
• Kazuno; Shimizu, Journal of Biochemistry, 1939, vol. 29, p. 421,428, 433
  作者：Kazuno、Shimizu

  DOI：——

  日期：——
• Sawlewicz, Roczniki Chemii, 1938, vol. 18, p. 755,757, 760
  作者：Sawlewicz

  DOI：——

  日期：——