3β-Hydroxy-12-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-saeure | 30657-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-12-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-saeure
• 英文别名: 3α-hydroxy-12-oxo-23,24-dinor-5β-cholanoic acid-(22)；3α-Hydroxy-12-oxo-20β_F-methyl-5β-pregnansaeure-(21)；3α-Hydroxy-12-oxo-23,24-dinor-5β-cholansaeure-(22)；3α-Hydroxy-12-ketobisnorcholansaeure
• CAS: 30657-97-7；124152-53-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: QRTGAOKCPBGGKN-WPLVWTSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-12-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-saeure 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 生成 3α-hydroxy-12-oxo-23,24-dinor-5β-cholanoic acid-(22)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Riegel; Moffett, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 585,587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  23,24-dinordeoxycholic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-12-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-saeure
  参考文献：
  名称：

  甾体生物碱的合成方法 II. 12-氧代二降胆酸的制备与反应

  摘要：

  摘要 在藜芦生物碱的合成方法中，描述了将脱氧胆酸 (I) 转化为 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic 酸 (III) 的实验。I 的二乙酸酯与四乙酸铅反应，得到 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII)，其在高锰酸盐-高锰酸盐氧化中得到二乙酰氧基双去氧胆酸 (IX)。烯烃(VIII)也通过Curtius反应从I获得，随后进行甲基化和霍夫曼消除。该系列中 C-5 的立体化学通过用溴处理 3-oxo-12 α -acetoxy-23,24-dinor-5 β -cholan-22-oic acid (XI)，然后脱卤化氢，金属氨还原而反转和硼氢化钠还原得到双去氧胆酸的 5 α-异构体 (XIII)。衍生自 XII 和 XIII 的 12-酮的甲苯磺酰腙进行 Bamford-Stevens 反应，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(70)80153-2

文献信息

• The Preparation of the Homologs of 3-Hydroxy-12-ketocholanic Acid
  作者：Erwin Schwenk、Byron Riegel、Robert Bruce Moffett、Elsie Stahl

  DOI：10.1021/ja01244a015

  日期：1943.4
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 31. Mitteilung. Lactone aus 3?, 12?-Dioxy-bisnor-cholans�ure. Versuch zur Abkl�rung der r�umlichen Lage der Seitenkette in nat�rlichen Sterinen und Steroiden
  作者：M. Sorkin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701209

  日期：——
• Riegel; Moffett, Journal of Biological Chemistry, <hi>1946</hi>, vol. 162, p. 585,587
  作者：Riegel、Moffett

  DOI：——

  日期：——