deoxycholic acid 3,12-diacetate | 33628-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: deoxycholic acid 3,12-diacetate
• 英文别名: 3α,12α-diacetoxy-5β-cholan-24-oic acid；3α,12α-bis(acetyloxy)-5β-cholan-24-oic acid；5beta-Cholan-24-oic acid, 3alpha,12alpha-dihydroxy-, diacetate；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 33628-48-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆
• 分子量: 476.654
• InChiKey: LUOPZKZFPIQXAL-SBPFXFOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxycholic acid 3,12-diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 草酸氯化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-5-oxo-5-((2-thioxopyridin-1(2H)-yl)oxy)pentan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α-二乙酰氧基-5β-胆烷-24-酸甲酯 在 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 作用下， 反应 9.0h， 以88.9%的产率得到deoxycholic acid 3,12-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Hard acid and soft nucleophile systems. 3. Dealkylation of esters with aluminum halide-thiol and aluminum halide-sulfide systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a004

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Fluorination
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja407223g

  日期：2013.9.4

  catalytic allylic C-H fluorination reaction using a nucleophilic fluoride source is reported. Under the influence of a Pd/Cr cocatalyst system, simple olefin substrates undergo fluorination with Et3N·3HF in good yields with high branched:linear regioselectivity. The mild conditions and broad scope make this reaction a powerful alternative to established methods for the preparation of allylic fluorides

  报道了使用亲核氟化物源的第一个催化烯丙基 CH 氟化反应。在 Pd/Cr 助催化剂体系的影响下，简单的烯烃底物与 Et3N·3HF 以高收率和高支化：线性区域选择性进行氟化。温和的条件和广泛的范围使该反应成为从预官能化底物制备烯丙基氟化物的既定方法的有力替代方法。
• Acridine Photocatalysis: Insights into the Mechanism and Development of a Dual-Catalytic Direct Decarboxylative Conjugate Addition
  作者：Hang T. Dang、Graham C. Haug、Vu T. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.0c03440

  日期：2020.10.2

  Conjugate addition is one of the most synthetically useful carbon–carbon bond-forming reactions; however, reactive carbon nucleophiles are typically required to effect the addition. Radical conjugate addition provides an avenue for replacing reactive nucleophiles with convenient radical precursors. Carboxylic acids can serve as simple and stable radical precursors by way of decarboxylation, but activation

  共轭加成是合成中最有用的碳-碳键形成反应之一；然而，通常需要反应性碳亲核试剂来实现加成。自由基共轭加成提供了一种用方便的自由基前体取代反应性亲核试剂的途径。羧酸可以通过脱羧作用作为简单而稳定的自由基前体，但通常需要活化成反应性酯以促进具有挑战性的脱羧作用。在这里，我们报告了多种羧酸的直接双催化脱羧自由基共轭加成，不需要酸预活化，并且通过可见光驱动的吖啶光催化与有效的铜催化循环相结合来实现。
• [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS
  申请人：PROGEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009049370A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to novel compounds that have utility as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment of a mammalian subject.

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。
• Synthesis, Characterization, and Thermal Behavior of Steroidal Dendrons
  作者：Jarmo Ropponen、Jari Tamminen、Manu Lahtinen、Juha Linnanto、Kari Rissanen、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1002/ejoc.200400416

  日期：2005.1

  (UDCA), deoxycholic acid (DCA), and cholic acid (CA). The thermal behavior of the steroidal dendrons was characterized by differential scanning calorimetry (DSC) and by thermogravimetric analysis (TGA). Finally, quantum chemical calculation methods were used to study the geometries of the dendrons and the occurrence of intramolecular hydrogen bonds in these dendritic molecules. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  通过使用2,2-双（羟甲基）丙酸作为重复单元，以收敛方式合成了一系列第一代和第二代新型树枝状甾族聚酯。通过使用四种胆汁酸：石胆酸 (LCA)、熊去氧胆酸 (UDCA)、脱氧胆酸 (DCA) 和胆酸 (CA) 产生了具有各种表面修饰的第一代和第二代羟基官能化树突）。通过差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析 (TGA) 表征了甾体树突的热行为。最后，利用量子化学计算方法研究了树枝状分子的几何形状和这些树枝状分子中分子内氢键的发生情况。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Visible‐Light‐Enabled Direct Decarboxylative N‐Alkylation
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.201916710

  日期：2020.5.11

  development of efficient and selective C-N bond-forming reactions from abundant feedstock chemicals remains a central theme in organic chemistry owing to the key roles of amines in synthesis, drug discovery, and materials science. Herein, we present a dual catalytic system for the N-alkylation of diverse aromatic carbocyclic and heterocyclic amines directly with carboxylic acids, by-passing their preactivation

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。