acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methylallyl)-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 21152-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methylallyl)-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• 英文别名: 3α,12α-Diacetoxy-Δ²²-24-norcholen；3α,12α-Diacetoxy-24-nor-5β-chol-22-en；24-nor-5β-cholene-(22)-diyl-(3α.12α)-diacetate；3α.12α-Diacetoxy-24-nor-5β-cholen-(22)；(10S)-3t.12t-Diacetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-methyl-allyl)-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α.12α-Diacetoxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1-methyl-allyl)-5β-gonan；24-Nor-5β-cholen-(22)-diyl-(3α.12α)-diacetat；24-Norchol-22-ene-3,12-diol, diacetate, (3alpha,5beta,12alpha)-；[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 21152-87-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: RXXOTBKHQHEFTA-SQOAKQCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methylallyl)-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α,12α-diacetoxy-23,24-dinor-5β-cholan-22-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE INTRODUCTION OF DOUBLE BONDS INTO STEROIDS BY THE USE OF THE HOFMANN DEGRADATION¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01156a017
• 作为产物：
  描述：

  deoxycholic acid 3,12-diacetate 在 吡啶 、 copper diacetate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 以57%的产率得到acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methylallyl)-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解合成C–C键合的二聚类固醇

  摘要：

  通过微波加热辅助的烯烃复分解反应，合成了五种由脱氧胆酸，孕烯醇酮和孕酮衍生的新的C-C键合的甾体同二聚体。微波提高了产率并加速了反应，从而允许使用较少的催化剂，并具有良好的结果（2.5 mol％）。由于甾族骨架的庞大性质，取决于接头的长度，形成了更有利的E-二聚体作为唯一或主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.006

文献信息

• A Simple Efficient Synthesis of [23,24]-13C2-Labeled Bile Salts as NMR Probes of Protein–Ligand Interactions
  作者：Gregory P. Tochtrop、Gregory T. DeKoster、David P. Cistola、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00763-6

  日期：2002.2

  The synthesis of [23,24]-(13)C(2)-labeled bile salts is achieved through a steroidal side chain degradation and isotopic regeneration strategy. Three common bile acids were degraded to the corresponding C(22 )aldehyde by an oxidative decarboxylation followed by ozonolysis. The side chain was subsequently regenerated via a Horner-Emmons reaction using an ylide generated from (13)C(2)-labeled bromoacetic

  [23,24]-（13）C（2）标记的胆汁盐的合成是通过甾体侧链降解和同位素再生策略实现的。通过氧化脱羧，然后进行臭氧分解，将三种常见的胆汁酸降解为相应的C（22）醛。随后使用由（13）C（2）标记的溴乙酸生成的叶立德通过Horner-Emmons反应再生侧链。使用二维和三维NMR技术，将这些化合物用作蛋白质-胆盐相互作用的探针。
• Synthetic approaches to steroidal alkaloids II. Preparation and reactions of 12-oxo-dinorcholanic acids
  作者：J.W. Huffman、R.R. Sobti

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80153-2

  日期：1970.7

  acid (I) to a 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic acid (III) are described. Reaction of the diacetate of I with lead tetraacetate, gave 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII), which on periodate-permanganate oxidation afforded diactoxybisnordeoxycholic acid (IX). The olefin (VIII) was also obtained from I by a Curtius reaction, followed by methylation and Hofmann elimination. The stereochemistry

  摘要 在藜芦生物碱的合成方法中，描述了将脱氧胆酸 (I) 转化为 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic 酸 (III) 的实验。I 的二乙酸酯与四乙酸铅反应，得到 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII)，其在高锰酸盐-高锰酸盐氧化中得到二乙酰氧基双去氧胆酸 (IX)。烯烃(VIII)也通过Curtius反应从I获得，随后进行甲基化和霍夫曼消除。该系列中 C-5 的立体化学通过用溴处理 3-oxo-12 α -acetoxy-23,24-dinor-5 β -cholan-22-oic acid (XI)，然后脱卤化氢，金属氨还原而反转和硼氢化钠还原得到双去氧胆酸的 5 α-异构体 (XIII)。衍生自 XII 和 XIII 的 12-酮的甲苯磺酰腙进行 Bamford-Stevens 反应，
• Vaidya,A.S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 645 - 648
  作者：Vaidya,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quaternary ammonium steroids and process
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02481524A1

  公开（公告）日：1949-09-13
• Amino steroids as antimalarial agents
  作者：Upasana Sharma、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Chandan Singh

  DOI：10.1007/s00044-007-9068-x

  日期：2008.6

  Using easily accessible deoxycholic acid as the starting material, amino compounds 8a-e and 9a-c were prepared and screened against P. falciparum in vitro. Amino steroid 8d was the most active of the series with a minimum inhibiting concentration (MIC) of 0.5 mu g/mL.