23,24-dinordeoxycholic acid | 30648-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23,24-dinordeoxycholic acid
• 英文别名: 3α,12α-Dihydroxy-23,24-dinor-3β-cholan-22-saeure；3α,12α-dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholan-22-oic acid；3α,12α-Dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholan-22-saeure；3α,12α-Dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholansaeure-(22)；3α.12α-Dihydroxy-20β_F-methyl-5β-pregnansaeure-(21)；Dinordeoxycholic acid；(2S)-2-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
• CAS: 30648-24-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: MULSOMSXPSGJAM-SRNHMFRHSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-207 °C
• 沸点：
  526.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23,24-dinordeoxycholic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α-acetoxy-12-oxo-23,24-dinor-5β-cholan-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of the Homologs of 3-Hydroxy-12-ketocholanic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01244a015
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α-dihydroxy-24-nor-5β-cholanoic acid-(23)-methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 23,24-dinordeoxycholic acid
  参考文献：
  名称：

  The Degradation of Desoxycholic Acid to etio-Desoxycholic Acid through etio-Desoxycholyl Methyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01273a065

文献信息

• Synthetic approaches to steroidal alkaloids II. Preparation and reactions of 12-oxo-dinorcholanic acids
  作者：J.W. Huffman、R.R. Sobti

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80153-2

  日期：1970.7

  acid (I) to a 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic acid (III) are described. Reaction of the diacetate of I with lead tetraacetate, gave 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII), which on periodate-permanganate oxidation afforded diactoxybisnordeoxycholic acid (IX). The olefin (VIII) was also obtained from I by a Curtius reaction, followed by methylation and Hofmann elimination. The stereochemistry

  摘要 在藜芦生物碱的合成方法中，描述了将脱氧胆酸 (I) 转化为 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic 酸 (III) 的实验。I 的二乙酸酯与四乙酸铅反应，得到 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII)，其在高锰酸盐-高锰酸盐氧化中得到二乙酰氧基双去氧胆酸 (IX)。烯烃(VIII)也通过Curtius反应从I获得，随后进行甲基化和霍夫曼消除。该系列中 C-5 的立体化学通过用溴处理 3-oxo-12 α -acetoxy-23,24-dinor-5 β -cholan-22-oic acid (XI)，然后脱卤化氢，金属氨还原而反转和硼氢化钠还原得到双去氧胆酸的 5 α-异构体 (XIII)。衍生自 XII 和 XIII 的 12-酮的甲苯磺酰腙进行 Bamford-Stevens 反应，
• [EN] PREPARATION OF DEOXYCHOLIC ACID<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDE DÉSOXYCHOLIQUE
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2019081586A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to new and improved processes for the preparation of deoxycholic acid (DCA) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as to DCA and pharmaceutically acceptable salts thereof, the carbon atoms of which are derived partially or solely from plant sources.

  本发明涉及一种新的改进工艺，用于制备去氧胆酸（DCA）及其药用可接受盐，以及由部分或全部来自植物来源的碳原子构成的DCA及其药用可接受盐。
• A convenient synthesis of dinorbile acids:
  作者：Ashok K. Batta、Subhash C. Datta、G.Stephen Tint、David S. Alberts、David L. Earnest、Gerald Salen

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00064-1

  日期：1999.11

  dinorbile acids (23,24-dinor-5beta-cholan-22-oic acids, pregnane-20-carboxylic acids) in fair to good yields from norbile acid nitriles in one step by oxidative hydrolysis with oxygen in the presence of potassium-t-butoxide. The method results in stepwise overall removal of two carbon atoms in bile acid side chains in two steps. Dinorbile acids corresponding to several common bile acids have been prepared

  我们报告了一种简便的方法，可通过氧化水解与一步法从nor酸腈中以合理至良好的产率合成双壬酸（23,24-dinor-5beta-cholan-22-oic酸，pregnane-20-羧酸）叔丁醇钾存在下的氧气。该方法分两步逐步除去胆汁酸侧链中的两个碳原子。已经制备了对应于几种常见胆汁酸的双丁诺酸，并通过光谱法确认了它们的结构。这种简单的合成双降nor酸的方法可能有助于其代谢研究。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DEOXYCHOLIC ACID, AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF DEOXYCHOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE L'ACIDE DÉSOXYCHOLIQUE, ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS POUR PRÉPARER L'ACIDE DÉSOXYCHOLIQUE
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2017211820A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to new and improved processes for the preparation of deoxycholic acid (DCA) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as to novel intermediates useful for the preparation of DCA and pharmaceutically acceptable salts thereof. The starting compounds are steroids, sterols or fermented phytosterols of vegetable origin, being of formula SM:

  本发明涉及一种新的和改进的制备脱氧胆酸（DCA）及其药学上可接受的盐的方法，以及用于制备DCA及其药学上可接受的盐的新型中间体。起始化合物为植物来源的类固醇、甾醇或发酵植物甾醇，其化学式为SM：
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. (67. Mitteilung). Versuche zur Bereitung von �tiocholandiol-(3 ?, 12 ?)-on-17 durch systematischen Abbau
  作者：B. Koechlin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19440270170

  日期：——