1-(4-(benzyloxy)phenyl)butane-1,3-dione | 1020040-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Phenylmethoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 1020040-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: COZSEEUROKDOQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)phenyl)butane-1,3-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到3-(4-benzyloxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  芳基取代或芳基稠合的N-羟乙基和N-羟基甲基吡唑衍生物作为雌激素受体的潜在配体的合成

  摘要：

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0126-z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 4-苯甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到1-(4-(benzyloxy)phenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基取代或芳基稠合的N-羟乙基和N-羟基甲基吡唑衍生物作为雌激素受体的潜在配体的合成

  摘要：

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0126-z

文献信息

• Palladium-Catalysed Carbonylative α-Arylation of Acetone and Acetophenones to 1,3-Diketones
  作者：Johannes Schranck、Anis Tlili、Pamela G. Alsabeh、Helfried Neumann、Mark Stradiotto、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302590

  日期：2013.9.16

  Three COmponent -arylation: A carbonylative ketone -arylation process employing acetone for the first time, as well as acetophenones, is described (see scheme). The reaction tolerates a range of (hetero)aryl iodides and several functionalised aryl ketone coupling partners. Only low pressures of molecular CO are applied and no additional solvent is necessary.

  三种共芳基芳基化：描述了首次使用丙酮以及苯乙酮的羰基酮基芳基化方法（参见方案）。该反应耐受一定范围的（杂）芳基碘化物和几种官能化的芳基酮偶合伙伴。仅施加低压的分子CO，不需要其他溶剂。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20140024650A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided is a compound having an AMPA receptor function enhancing action, and useful as a prophylactic or therapeutic drug for depression, Alzheimer's disease, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  提供了一种具有AMPA受体功能增强作用的化合物，可用作预防或治疗抑郁症、阿尔茨海默病、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）等药物。该化合物由式（I）表示：其中每个符号如本说明书所定义，或其盐。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SULFONAMIDE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2012137982A9

  公开（公告）日：2013-02-14
• US9527807B2
  申请人：——

  公开号：US9527807B2

  公开（公告）日：2016-12-27