N-苯基喹啉-4-胺 | 30696-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-苯基喹啉-4-胺
• 英文名称: phenyl-quinolin-4-yl-amine
• 英文别名: (phenyl)(quinolin-4-yl)amine；N-phenylquinolin-4-amine；4-phenylaminoquinoline；4-anilinoquinoline；[4]quinolyl-phenyl-amine；[4]Chinolyl-phenyl-amin
• CAS: 30696-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: NRTUTGBOQZQBMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  380.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基喹啉-4-胺 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-phenyl-N-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline derivatives as CRTH2 antagonists

  摘要：

  该发明涉及式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的化合物，其中它们的用途为药物，包含它们的药物组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  EP1413306A1
• 作为产物：
  描述：

  4-anilino-3-quinolinesulfonic acid 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N-苯基喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-3-quinolinesulfonic Acids and 4-Aminoquinolines

  摘要：

  The hydrolysis of 4-chloro-3-quinolinesulfonyl chloride (1) gives 4-chloro-3-quinolinesulfonic acid (2) or 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinesulfonic acid (3). Compound (2) reacts with primary and secondary aliphatic or primary aromatic amines to give 4-amino-3-quinolinesulfonic acids (4). Desulfonation of quinolinesulfonic acids (2,3,4) yields 4(1H)-quinolinone or 4-aminoquinolines (5).

  DOI：

  10.3987/com-97-8003

文献信息

• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030065180A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention provides compounds of Formula (I), 1 where A″, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物， 其中A″、Z、X和n的定义如下，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于多囊肾病的治疗。
• Substituted 3-cyanoquinolines as protein tyrosine kinases inhibitors
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1950201A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  This invention provides compounds of formula 1 wherein R1, G1, G2, R4, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了式1的化合物 其中R1、G1、G2、R4、Z、X和n在此处定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂和多囊肾病的治疗药物。
• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Jung Frederic Henri

  公开号：US20090076075A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of X 1 , p, R 1 , q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 Ring A, r and R 6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式I的喹啉衍生物或其药用盐，其中X 1 ，p，R 1 ，q，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，环A，r和R 6 中的每一个具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱的药物的药物中的使用。
• Microwave-assisted synthesis of quinoline, isoquinoline, quinoxaline and quinazoline derivatives as CB2 receptor agonists
  作者：Raimo Saari、Jonna-Carita Törmä、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.059

  日期：2011.1

  Quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline derivatives were synthesized using microwave-assisted synthesis and their CB1/CB2 receptor activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Most of the prepared quinoline, isoquinoline, and quinoxalinyl phenyl amines showed low-potency partial CB2 receptor agonists activity. The most potent CB2 ligand was the 4-morpholinylmethanone

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。
• Identification of 4-Phenoxyquinoline Based Inhibitors for L1196M Mutant of Anaplastic Lymphoma Kinase by Structure-Based Design
  作者：Shinmee Mah、Jung Hee Park、Hoi-Yun Jung、Kukcheol Ahn、Soyeon Choi、Hyun Seop Tae、Kyung Hee Jung、Jin Kyung Rho、Jae Cheol Lee、Soon-Sun Hong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01039

  日期：2017.11.22

  Dysregulation of anaplastic lymphoma kinase (ALK) has been detected in nonsmall cell lung cancer (NSCLC) in the form of EML4-ALK fusion. Secondary mutations opposing activity of the first-generation ALK inhibitor crizotinib came into existence, requiring mutation-targeting drug discovery for the powerful second-line treatment. In this study, we report 4-phenoxyquinoline-based inhibitors that overcome

  在非小细胞肺癌（NSCLC）中已检测到以EML4-ALK融合形式出现的变性淋巴瘤激酶（ALK）失调。与第一代ALK抑制剂crizotinib的活性相反的二级突变应运而生，这就需要发现靶向突变的药物来进行有效的二线治疗。在这项研究中，我们报告了基于4-苯氧基喹啉的抑制剂，该抑制剂克服了克唑替尼对片段增长策略发现的对ALK L1196M的抗性。4-氨基喹啉核心的质子化可能会中断喹啉的N原子作为氢键受体的能力。因此，p K a并仔细分析了相关吡啶基核心部分的计算电离pH值。用醚取代胺键产生了一位数的纳摩尔范围抑制剂。通过降低PI3K / AKT和MAPK信号传导，这些抑制剂对H2228 CR crizotinib耐药细胞表现出显着的抗增殖作用。这项工作构成了系统研究电离pH值对该系统活性的影响的第一个例子。