N-苯基噻吩-2-甲酰胺 | 6846-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: N-phenyl-2-thiophenecarboxamide
• 英文别名: N-phenylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 6846-13-5
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• mdl: MFCD00171541
• 分子量: 203.265
• InChiKey: WHWPJUQTGCHISO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  250.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基噻吩-2-甲酰胺 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[4-(2-Thienylcarbonylamino)phenyl]sulfonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of the reactions of thiophene-2-carboxanilides and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251685
• 作为产物：
  描述：

  N-thiophen-2-ylmethyleneaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-苯基噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化苄基 Csp³-H 键活化烷基芳烃和 N-苄胺合成 3H-Quinazolin-4-ones：实验和理论研究

  摘要：

  开发了在无金属条件下 N-杂环卡宾催化烷基芳烃和 N-苄胺的苄基 Csp³-H 键活化。这种有机催化的氧化转化以良好到极好的产率提供了相应的羰基衍生物。在优化的反应条件下，可以耐受各种烷基芳烃和 N-苄胺。已建立的方法进一步扩展到以良好的产率合成具有生物学意义的 3H-quinazolin-4-ones。例如，NPS 53574，一种强效的钙受体拮抗剂，就是通过使用这种氧化方案成功合成的。DFT 研究表明，苄基 C-H 键活化是通过游离卡宾对苄基碳原子的亲核攻击进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600792

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of<i>N</i>-Aryl Amides from Aldoximes and Aryl Halides
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri、Dinesh Kumar Nayak

  DOI：10.1002/ejoc.201301868

  日期：2014.3

  Ligand-assisted copper-catalyzed reaction of aldoximes with aryl halides is described for the regioselective synthesis of N-aryl amides. This protocol is simple and compatible with a wide range of functional groups attached to the aryl ring of the halides as well as aldoximes.

  配体辅助铜催化醛肟与芳基卤化物的反应被描述为 N-芳基酰胺的区域选择性合成。该协议简单且与连接到卤化物和醛肟的芳环上的各种官能团兼容。
• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。