4-Anilino-2-hydroxy-chinolin | 6628-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Anilino-2-hydroxy-chinolin
• 英文别名: 4-anilino-quinolin-2-ol；4-Anilino-chinolin-2-ol；4-anilino-1H-quinolin-2-one
• CAS: 6628-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: OYGROUFBUVUVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316 °C
• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Anilino-2-hydroxy-chinolin 在 锌 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 9,14-diazadibenzofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Upton, Christopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1225 - 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苯基)丙二酰胺 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-Anilino-2-hydroxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Junek, Monatshefte fur Chemie, 1956, vol. 87, p. 3,506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticancer evaluation of certain indolo[2,3-b]quinoline derivatives
  作者：Yeh-Long Chen、Hsien-Ming Hung、Chih-Ming Lu、Kuang-Chieh Li、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.025

  日期：2004.12

  alkylation occurred primarily on N-5 (1:0.8:0.8) or N-6 (1:1.5:1.5) leading to the isolation of 14a or 14b as a major product. Accordingly, major product 15a (2/(MeO)2SO2/K2CO3=1:2:2) or 15b (1:1:1), respectively, was obtained by alkylation of 12 while 16a (13/(MeO)2SO2/K2CO3=1:2:2) or 16b (1:1:1), respectively, was obtained by alkylation of 13. The in vitro anticancer assay indicated 5-methylated derivatives

  本报告介绍了某些11-取代的6H-吲哚并[2,3-b]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗癌作用。这些6H-吲哚并[2，3-b]喹啉衍生物11-13由可商购的1，4-二羟基喹啉通过烷基化，氯化，亲核反应和环环化制备。取决于11，（MeO）2SO2和K2CO3的比例，烷基化主要发生在N-5（1：0.8：0.8）或N-6（1：1.5：1.5）上，导致分离出14a或14b作为主要产品。因此，通过将12进行烷基化而将16a（13 /（MeO）2SO2 / K2CO3）烷基化分别获得主要产物15a（2 /（MeO）2SO2 / K2CO3 = 1：2：2）或15b（1：1：1）。 = 1：2：2）或16b（1：1：1）分别通过13的烷基化获得。体外抗癌实验表明，5-甲基化衍生物14a，15a，
• Niementowski, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2045
  作者：Niementowski

  DOI：——

  日期：——
• Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 899,909
  作者：Curd et al.

  DOI：——

  日期：——
• Access to Indole-Fused Polyheterocycles via Pd-Catalyzed Base-Free Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Chao Cheng、Wen-Wen Chen、Bin Xu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02160

  日期：2016.11.18

  A base-free process to access indole-fused polyheterocycles via a highly efficient and atom-economic palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenetive coupling (CDC) reaction of 4-aniline substituted coumarins, quinolinones, and pyrones has been developed. A wide range of indolo[3,2-c]coumarins, indolo[3,2-c]quinolinones, and indolo[3,2-c]pyrones can be facilely afforded in good to excellent yields (up to 99%).
• Dziewonski; Dymek, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1936, vol. <A>, p. 413,419, 420
  作者：Dziewonski、Dymek

  DOI：——

  日期：——