4-氯-3-喹啉磺酸 | 205985-49-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-喹啉磺酸
• 英文名称: 4-chloro-3-quinolinesulfonic acid
• 英文别名: 4-chloroquinoline-3-sulfonic acid
• CAS: 205985-49-5
• 化学式: C₉H₆ClNO₃S
• 分子量: 243.671
• InChiKey: JFJRAQGQUQOIBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-喹啉磺酸 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,4-dihydro-4-thioxo-3-quinolinesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  4-巯基-3-喹啉磺酸和1,4-二氢-4-硫代-3-喹啉磺酸的稳定互变异构体的制备

  摘要：

  4-氯-3-喹啉磺酸 (3) 与硫氢化钠反应得到 1,4-二氢-4-硫代-3-喹啉磺酸 (4) 和 4-巯基-3-喹啉磺酸 (4b) 的钠盐）。4 的钠盐水溶液的酸化产生 1,4-二氢-4-硫代-3-喹啉磺酸 (4a)。已发现在 DMSO 溶液中，互变异构体 (4a) 转化为互变异构体 (4b)。互变异构体 (4a) 的 X 射线分析表明它以甜菜碱 (4c) 的形式出现。

  DOI：

  10.3987/com-02-9562
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-喹啉磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-氯-3-喹啉磺酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-3-quinolinesulfonic Acids and 4-Aminoquinolines

  摘要：

  The hydrolysis of 4-chloro-3-quinolinesulfonyl chloride (1) gives 4-chloro-3-quinolinesulfonic acid (2) or 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinesulfonic acid (3). Compound (2) reacts with primary and secondary aliphatic or primary aromatic amines to give 4-amino-3-quinolinesulfonic acids (4). Desulfonation of quinolinesulfonic acids (2,3,4) yields 4(1H)-quinolinone or 4-aminoquinolines (5).

  DOI：

  10.3987/com-97-8003

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-3-quinolinesulfonic Acids and 4-Aminoquinolines
  作者：Leszek Skrzypek

  DOI：10.3987/com-97-8003

  日期：——

  The hydrolysis of 4-chloro-3-quinolinesulfonyl chloride (1) gives 4-chloro-3-quinolinesulfonic acid (2) or 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinesulfonic acid (3). Compound (2) reacts with primary and secondary aliphatic or primary aromatic amines to give 4-amino-3-quinolinesulfonic acids (4). Desulfonation of quinolinesulfonic acids (2,3,4) yields 4(1H)-quinolinone or 4-aminoquinolines (5).
• The Preparation of the Stable Tautomers of 4-Mercapto-3-quinolinesulfonic and 1,4-Dihydro-4-thioxo-3-quinolinesulfonic Acids
  作者：Leszek Skrzypek、Kinga Suwinska

  DOI：10.3987/com-02-9562

  日期：——

  acidification of aqueous solution of the sodium salt of 4 results in 1,4-dihydro-4-thioxo-3-quinolinesulfonic acid (4a). It has been found that in the DMSO solution tautomer (4a) converts into tautomer (4b). The X-Ray analysis of tautomer (4a) indicates that it appeared in a form of betaine (4c).

  4-氯-3-喹啉磺酸 (3) 与硫氢化钠反应得到 1,4-二氢-4-硫代-3-喹啉磺酸 (4) 和 4-巯基-3-喹啉磺酸 (4b) 的钠盐）。4 的钠盐水溶液的酸化产生 1,4-二氢-4-硫代-3-喹啉磺酸 (4a)。已发现在 DMSO 溶液中，互变异构体 (4a) 转化为互变异构体 (4b)。互变异构体 (4a) 的 X 射线分析表明它以甜菜碱 (4c) 的形式出现。