2,2,4,4-四甲基-3-丙-2-基-戊烷-3-醇 | 5457-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,4,4-四甲基-3-丙-2-基-戊烷-3-醇
• 英文名称: di-tert-butylisopropylmethanol
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethyl-3-isopropylpentan-3-ol；3-isopropyl-2,2,4,4-tetramethyl-pentan-3-ol；isopropyl-di-tert-butyl-carbinol；2,2,4,4-Tetramethyl-3-(propan-2-yl)pentan-3-ol；2,2,4,4-tetramethyl-3-propan-2-ylpentan-3-ol
• CAS: 5457-42-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: DXYPGMZJNUIZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-丙-2-基-戊烷-3-醇 在 platinum(IV) oxide 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， -50.0~100.0 ℃ 、29.42 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-Isopropyl-2,2,3,4-tetramethylpentan
  参考文献：
  名称：

  Hellmann, Siegried; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2219 - 2237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  異丙基三級丁基酮 、 叔丁基锂 生成 2,2,4,4-四甲基-3-丙-2-基-戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Meschtscherjakow; Ersjutowa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 124, p. 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for single electron transfer in the reduction of alcoholswith lithium aluminum hydride
  作者：E.C. Ashby、A.B. Goel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90466-6

  日期：1981.1

  EPR evidence supporting a single electron transfer mechanism in the reduction of secondary and tertiary alcohols to hydrocarbons with LiAlH4 is presented.

  EPR证据支持用LiAlH 4将仲醇和叔醇还原为烃类的单一电子转移机理。
• Alkyllithium Reagents as a Hidden Source of Lithium Hydride
  作者：Johannes Kleinheider、Christoph Schwab、Carsten Strohmann

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00405

  日期：2023.11.27

  quantum chemical calculations, we were able to reveal the reaction mechanism of a simultaneous β-hydride elimination of the alkyl anion and lithium hydride addition to hexamethylacetone at −50 °C. In addition, the alkyl anion could be reliably identified as the hydride source and its influence on the course of the reaction could be estimated. Most remarkably, when sec-BuLi was used, the selectivity of the

  烷基锂试剂是最常用的有机金属化合物之一。广泛的应用主要源于它们作为布朗斯台德碱和亲核试剂进行反应的能力。在这篇文章中，我们仔细研究了它们的 β-氢化物消除。通过GC/EI-MS分析、原位FTIR光谱和量子化学计算相结合，我们揭示了在-50°下同时β-氢化物消除烷基阴离子和氢化锂加成到六甲基丙酮的反应机理C。此外，烷基阴离子可以被可靠地识别为氢化物源，并且可以估计其对反应过程的影响。最值得注意的是，当使用仲丁基锂时，六甲基丙酮转化的选择性可以从之前没有配体的纯加成反应逆转为通过添加PMDTA发生超过90%的氢化锂转移反应。这表明氢化锂转移反应可能在基于空间影响的不对称烷基锂合成中发挥作用。
• Petrov,A.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1124 - 1133
  作者：Petrov,A.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters
  作者：Edward M. Burgess、Harold R. Penton、E. A. Taylor

  DOI：10.1021/jo00941a006

  日期：1973.1
• Cadwallader et al., Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1948, vol. 41, p. 113
  作者：Cadwallader et al.

  DOI：——

  日期：——