6-羟基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯 | 116350-38-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 6-羟基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 6-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(hydroxy)-1H-indole-2-carboxylate；methyl 6-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate；methyl 6-hydroxyindole-2-carboxylate；2-carbomethoxy-6-hydroxyindole
• CAS: 116350-38-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD11053690
• 分子量: 191.186
• InChiKey: PFHGZEXEKZRMIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  405.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯 在 四氯化锡 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-chloro-7-(2-methoxyethoxy)-1-(2-methyl-3-nitrophenyl)-5H-pyridazino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOLINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、立体异构体、以及药用可接受的盐，化学式(I)的化合物可用作激酶调节剂，包括Btk调节。

  公开号：

  WO2011159857A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 6-羟基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indoles, Compositions Containing Them, Method for the Production Thereof and Their Use

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R1、R5、R6、R7、Ar、L、A和Q如描述中所定义，并其盐，含有它们的组合物，制备它们的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗癌剂。

  公开号：

  US20070259910A1

文献信息

• [EN] NON PEPTIDIC HETEROBIVALENT MOLECULES FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] MOLÉCULES HÉTÉROBIVALENTES NON PEPTIDIQUES PERMETTANT LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018134731A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to non peptidic, heterobivalent molecules (HBM) that are able to simultaneously bind a surface target protein as well as an endogenous or exogenous human antibody protein and induce immune effector function. More specifically, the present invention relates to agents capable of binding to a chemokine receptor and inducing the depletion of chemokine receptor positive subsets of pathogenic cells in a subject for use in the treatment and/or prevention of cancer, inflammatory, autoimmune and allergic disease.

  本发明涉及能够同时结合表面靶蛋白和内源或外源人类抗体蛋白并诱导免疫效应功能的非肽类、异二价分子（HBM）。更具体地，本发明涉及能够结合趋化因子受体并诱导受体阳性病原细胞亚群在受试者中的减少的药剂，用于治疗和/或预防癌症、炎症、自身免疫和过敏性疾病。
• Hexafluoroisopropanol: a powerful solvent for the hydrogenation of indole derivatives. Selective access to tetrahydroindoles or cis-fused octahydroindoles
  作者：Damien Clarisse、Bernard Fenet、Fabienne Fache

  DOI：10.1039/c2ob25980j

  日期：——

  Pd/C in HFIP was used to hydrogenate indole derivatives under relatively mild conditions, leading to potential synthetic intermediates of bioactive compounds. Depending on their substitution, tetrahydroindoles or octahydroindoles could selectively be obtained.

  HFIP中的Pd / C用于在相对温和的条件下氢化吲哚衍生物，从而导致潜在的生物活性化合物的合成中间体。根据它们的取代，可以选择性地获得四氢吲哚或八氢吲哚。
• Design, synthesis, and in vitro biological activity of indole-based factor Xa inhibitors
  作者：Damian O Arnaiz、Zuchun (Spring) Zhao、Amy Liang、Lan Trinh、Marc Whitlow、Sunil K Koovakkat、Kenneth J Shaw

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00138-4

  日期：2000.5

  A series of indole and carbazole based inhibitors of factor Xa (FXa) has been investigated. The most potent compound inhibits FXa with a Ki of 0.2 nM and has 900- and 750-fold selectivity over thrombin and trypsin, respectively.

  已经研究了一系列基于吲哚和咔唑的因子Xa（FXa）抑制剂。最有效的化合物以0.2 nM的Ki抑制FXa，分别比凝血酶和胰蛋白酶具有900倍和750倍的选择性。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2002034718A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to new NR2B selective NMDA receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives of formula (I) as well as the recemates, optical antipodes and the salts thereof formed with acids and bases. Fruthermore objets of the present invention are the pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) or the salts thereof as active ingredients, as well as the synthesis of compounds of formula (I), and the chemical and pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the method of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated - including human - effective amount/amounts of compounds of formula (I) of the present invention as such or as medicament. The new carboxylic acid amide derivatives of formula (I) of the present invention are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.

  本发明涉及公式（I）的新型NR2B选择性NMDA受体拮抗剂羧酸酰胺衍生物，以及与酸和碱形成的外消旋体，光学对映体和其盐。此外，本发明的目标是含有公式（I）化合物或其盐作为活性成分的制药组合物，以及公式（I）化合物的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物的治疗方法，即向待治疗的哺乳动物（包括人类）施用本发明的化合物的有效量/量，作为药物或单独使用。本发明的新型羧酸酰胺衍生物的公式（I）是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。
• Antifungal Agent Containing Pyridine Derivative
  申请人：Nakamoto Kazutaka

  公开号：US20090062348A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an antifungal agent that has superior antifungal action and is also superior in terms of physical properties, safety and metabolic stability. The present invention discloses a compound represented by the formula (I): (wherein X represents an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group or a substituent, and R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or a substituent, except for a case in which R 2 and R 3 are both hydrogen atoms), and an antifungal agent containing the above compound.

  本发明提供了一种具有优越的抗真菌作用，同时在物理性质、安全性和代谢稳定性方面也具有优越性的抗真菌剂。本发明公开了一种由式(I)表示的化合物：（其中X表示氧原子、硫原子或-NH-，R1表示氢原子、卤素原子、氰基、氨基或取代基，R2和R3独立地表示氢原子、卤素原子、羟基或取代基，但在R2和R3均为氢原子的情况下除外），以及含有上述化合物的抗真菌剂。