1-{2-[(furan-2-ylmethyl)amino]phenyl}ethanone | 1374259-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-[(furan-2-ylmethyl)amino]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-[2-(Furan-2-ylmethylamino)phenyl]ethanone；1-[2-(furan-2-ylmethylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 1374259-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD24389259
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MGSLTJJRRWQCKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(furan-2-ylmethyl)amino]phenyl}ethanone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到2-(furan-2-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内氧化 C(sp3)–H/C(sp3)–H 偶联合成 4-喹诺酮类

  摘要：

  在无金属和无外部氧化剂的条件下，开发了一种通过分子内 C(sp 3 )-H/C(sp 3 )-H 交叉偶联合成 4-喹诺酮类药物的有效电化学方法。这种电化学方法提供了一种简单有效的途径来构建有用的 4-喹诺酮衍生物，产率适中至高。

  DOI：

  10.1055/a-1942-7110
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 邻氨基苯乙酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-{2-[(furan-2-ylmethyl)amino]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Iridium catalysed chemoselective alkylation of 2′-aminoacetophenone with primary benzyl type alcohols under microwave conditions

  摘要：

  2"-氨基乙酰苯经化学选择性烷基化反应，与一系列取代的苄醇和杂芳醇反应，可得到相应的C-或N-烷基化产物，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc31055d

文献信息

• Chemoselective Alkylation of Aminoacetophenones with Alcohols by Using a Palladacycle-Phosphine Catalyst
  作者：Ramesh Mamidala、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/ejoc.201801155

  日期：2018.12.6

  Palladacycle‐phosphine catalyzed chemoselective alkylation of aminoacetophenones was achieved by using an environmentally friendly hydrogen auto transfer strategy.

  通过使用环保的氢自动转移策略，Palladacycle-膦催化氨基苯乙酮的化学选择性烷基化。
• Efficient synthesis of novel N-substituted 2-carboxy-4-quinolones via lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS)-induced in situ cyclocondensation reaction
  作者：Phool Hasan、Babita Aneja、Mir M. Masood、Md. Belal Ahmad、Umesh Yadava、Constantin G. Daniliuc、Mohammad Abid

  DOI：10.1039/c6ra28631c

  日期：——

  A different approach for the synthesis of N-substituted 2-carboxy-4-quinolones using direct reductive amination followed by LiHMDS-induced cyclocondensation has been developed. A range of analogues of the title compounds with broad substrate scope were obtained in moderate yields and good regioselectivity.

  已经开发了使用直接还原胺化然后LiHMDS诱导的环缩合来合成N-取代的2-羧基-4-喹诺酮的另一种方法。以中等收率和良好的区域选择性获得了一系列标题化合物的类似物，其具有广泛的底物范围。
• Iridium catalysed chemoselective alkylation of 2′-aminoacetophenone with primary benzyl type alcohols under microwave conditions
  作者：Shailen Bhat、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/c2cc31055d

  日期：——

  2′-Aminoacetophenone was chemoselectively alkylated with a range of substituted benzyl, heteroaryl alcohols to afford either the corresponding C- or N- alkylated products in good yield.

  2"-氨基乙酰苯经化学选择性烷基化反应，与一系列取代的苄醇和杂芳醇反应，可得到相应的C-或N-烷基化产物，收率良好。
• Electrochemical Intramolecular Oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H Coupling for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Jiwei Wu、Kejun Jin、Ruiyou Wang、Xingyu Wang、Xiaoxiao Yu、Liangcheng Zhong、Jianguo Liu

  DOI：10.1055/a-1942-7110

  日期：2023.2

  An efficient electrochemical approach for the synthesis of 4-quinolones via intramolecular C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling has been developed under metal- and external oxidant-free conditions. This electrochemical approach provides a simple and efficient route to construct useful 4-quinolone derivatives in moderate to good yields.

  在无金属和无外部氧化剂的条件下，开发了一种通过分子内 C(sp 3 )-H/C(sp 3 )-H 交叉偶联合成 4-喹诺酮类药物的有效电化学方法。这种电化学方法提供了一种简单有效的途径来构建有用的 4-喹诺酮衍生物，产率适中至高。