(2S)-3-cyclohexyl-2-[2-hydroxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannpyranosyl)naphthalen-7-yloxy]propionic acid methyl ester | 1373416-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-cyclohexyl-2-[2-hydroxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannpyranosyl)naphthalen-7-yloxy]propionic acid methyl ester
• CAS: 1373416-77-3
• 化学式: C₅₄H₅₈O₉
• 分子量: 851.049
• InChiKey: HJXLOWMUYKNOIC-MWHVZUPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  881.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-cyclohexyl-2-[2-hydroxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannpyranosyl)naphthalen-7-yloxy]propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2S)-3-cyclohexyl-2-[2-hydroxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)naphthalen-7-yloxy]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于2,7-二羟基萘的唾液酸LewisX四糖的单糖模拟物

  摘要：

  基于使用 E-选择素-sLe X 复合物的晶体结构的计算机对接研究，鉴定了唾液酸路易斯 X 四糖 (sLe X ) 的潜在单糖模拟物。描述了在邻位选择性 C-糖基化中模拟物的化学合成。在基于细胞的选择素结合试验中评估了该化合物和两种接近的类似物，其中没有一种测试模拟物显示出低于 1mM 的 IC50。该结果可以通过甘露糖残基的意外的 1 C4 构象来解释，该构象排除了 E-选择蛋白中 Ca 2+ 离子所需的结合。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.311
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2S)-3-cyclohexyl-2-[2-hydroxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannpyranosyl)naphthalen-7-yloxy]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于2,7-二羟基萘的唾液酸LewisX四糖的单糖模拟物

  摘要：

  基于使用 E-选择素-sLe X 复合物的晶体结构的计算机对接研究，鉴定了唾液酸路易斯 X 四糖 (sLe X ) 的潜在单糖模拟物。描述了在邻位选择性 C-糖基化中模拟物的化学合成。在基于细胞的选择素结合试验中评估了该化合物和两种接近的类似物，其中没有一种测试模拟物显示出低于 1mM 的 IC50。该结果可以通过甘露糖残基的意外的 1 C4 构象来解释，该构象排除了 E-选择蛋白中 Ca 2+ 离子所需的结合。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.311