1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈 | 3335-44-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈
• 中文别名: 2-氧代-6-苯基-4-(三氟甲基)-1,2-二氢-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 2-oxo-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-phenyl-2(1H)-pyridone；4-trifluoromethyl-6-phenyl-3-cyano-2-pyridone；2-oxo-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 3335-44-2
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD00474273
• 分子量: 264.207
• InChiKey: OOVASHBTYQTRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  常温下，请将产品存放在阴凉、通风的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-Phenyl-3-cyano-4-trifluoromethyl-pyridyl-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Phenyl-3-cyano-4-trifluoromethyl-pyridyl-2-one
别名
: C13H7F3N2O
分子式
: 264.2 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型烷基酰胺官能化的三氟甲基取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖的烷基酰胺官能三氟甲基取代的吡唑并[3,4 -b ]吡啶衍生物5，6和7分别开始制备自6-苯基-4-（三氟甲基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶通过选择性的N-烷基化作用生成3-胺3，然后在不同的条件下与不同的伯脂族胺，环状仲胺或1-氨基酸反应。所有合成的化合物5，6和7筛选了针对四种癌细胞系（例如A549-肺癌（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺癌（HTB-81）和HeLa-宫颈癌（CCL-2）的抗癌活性）。发现化合物5i和6e在微摩尔浓度下具有有前途的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.089
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Rodinovskaya, L. A.; Sharanin, Yu. A.; Litvinov, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2230 - 2235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Novel Triazole/ Isoxazole Tagged Pyridine Hybrids
  作者：Raju K、Chandra A、Sathaiah G、Ravi A、Narsaiah B、Shanthan P、Srujana R、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.2174/1570178610666131118223356

  日期：2014.2

  A series of novel 2-((1-substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl/3-substitutedisoxazol-5-yl)methoxy) substituted pyridine, 1-((1-substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl/3-substitutedisoxazol-5-yl)methyl)substituted pyridin-2(1H)-one was prepared from 2-oxo-6-phenyl/methyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 3 via propargylation followed by 1,3- dipolar cycloaddition of the propargyl derivatives 4 and 5. These triazole/isoxazole tagged pyridine derivatives were evaluated for antitumor activity against breast cancer cell lines such as MDA-MB-231, MCF-7 etc. The results indicated that compounds 6e, 6f, 8e and 8f were found to be active on MDA-MB-231, while 6h and 8h were active on MCF-7.

  一系列新型2-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲氧基)取代的吡啶、1-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲基)取代的吡啶-2(1H)-酮，从2-氧代-6-苯基/甲基-4-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-氰化物3经炔丙基化，随后进行炔丙基衍生物4和5的1,3-偶极环加成反应制备。这些三唑/异恶唑标记的吡啶衍生物对乳腺癌细胞系如MDA-MB-231、MCF-7等进行抗肿瘤活性评估。结果表明，化合物6e、6f、8e和8f对MDA-MB-231有活性，而6h和8h对MCF-7有活性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Benzimidazole-pyridine- Piperidine Hybrids as a New Class of Potent Antimicrobial Agents
  作者：Kothapally. Beulah、Akula Kumara、Boddupally Lingaiah、Pamulaparthy Rao、Banda Narsaiah、Aaramadaka Reddy、Upadhyayula Murty

  DOI：10.2174/1570180811666140725185713

  日期：2014.10.30

  A series of novel benzimidazole-pyridine-piperidine hybrids was synthesized in good yields and characterized by spectral and elemental analyses. The compounds 4a-h and 5a-c were evaluated for their in vitro antibacterial activity against gram-positive organisms viz., Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, gramnegative organisms viz., Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia and also against fungal strains like Candida albicans, Saccharomyces cervisiae of yeasts, Aspergillus flavus, Aspergillus niger according to the CLSI Standard Protocol. Compound 5a showed promising activity against all tested organism excluding Bacillus subtilis when compared to standard drugs.

  一系列新型苯并咪唑-吡啶-哌啶杂化物被高效合成并通过光谱和元素分析进行了表征。化合物4a-h和5a-c在体外抗菌活性测试中，针对革兰氏阳性菌如枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌，革兰氏阴性菌如大肠埃希氏菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌，以及酵母菌株如白色念珠菌、酿酒酵母，霉菌如黄曲霉、黑曲霉，均依据CLSI标准协议进行了评估。化合物5a与标准药物相比，显示了对除枯草芽孢杆菌外的所有测试菌株的潜在活性。
• A simple one pot synthesis of novel tricyclic quinazolinones
  作者：Chiranjeevi Bingi、Kaushik Yadav Kola、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.106

  日期：2017.3

  Synthesis of a series of tricyclic quinazolinones have been accomplished starting from anthranilamide and 1,3-cyclic dione promoted by TsOH·H2O The protocol presented herein based on retro-Dieckmann type reaction, leading to incorporation of dione as an acyclic unit into the product. Simple reaction conditions, broad scope, excellent yields are the advantages of this protocol. Further, this methodology

  从蒽醌和由TsOH·H 2 O促进的1,3-环二酮开始，已经完成了一系列三环喹唑啉酮的合成。本文提出的方案基于Retro-Dieckmann型反应，导致将二酮作为无环单元掺入产品。简单的反应条件，广泛的范围，优异的收率是该方案的优点。此外，该方法学扩展至吡啶并嘧啶酮和苯并咪唑并吡啶的合成。
• Green Synthetic Approach and Antimicrobial Evaluation for Some Novel Pyridyl Benzoate Derivatives
  作者：H. A. Eldeab

  DOI：10.1134/s1070428019070200

  日期：2019.7

  4-chlorobenzoates have been synthesized by microwave-assisted condensation of the corresponding 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles with 4-chlorobenzoyl chloride under solvent-free conditions. Alternatively, some compounds have also been prepared by conventional heating in methylene chloride in the presence of triethylamine. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by spectral data (FTIR

  在无溶剂的条件下，通过微波辅助缩合相应的2-oxo-1,2-二氢吡啶-3-腈与4-氯苯甲酰氯，合成了两个系列的4-氯苯甲酸吡啶基酯。或者，还通过在三乙胺存在下在二氯甲烷中常规加热来制备一些化合物。合成化合物的结构已通过光谱数据（FTIR，1D和2D NMR）证实。评价了新的苯甲酸吡啶基酯对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。3-氰基-5-[（4-羟基苯基）二氮烯基] -4-甲基-6-苯基吡啶-2-基4-氯苯甲酸酯对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的活性）与用作标准抗生素的丁胺卡那霉素相当。
• Fluoro-organics: trifluoromethyl group-induced O-alkylation of pyridin-2-ones
  作者：A. Chandra Sheker Reddy、B. Narsaiah、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03412-4

  日期：1996.5

  The effect of a trifluoromethyl group on the alkylation of pyridin-2-ones, using α-haloesters, α-haloamides, allyl halides and chloroacetonitrile, has been studied. In all cases, the corresponding 2-O-alkylated products were obtained exclusively, irrespective of the nature of alkylating agent. The study indicates that the trifluoromethyl group present at the 4 or 6 position of the pyridin-2-one ring

  研究了使用α-卤代酸酯，α-卤代酰胺，烯丙基卤化物和氯乙腈对三氟甲基对吡啶-2-酮烷基化的影响。在所有情况下，无论烷基化剂的性质如何，都仅获得相应的2- O-烷基化产物。研究表明，存在于吡啶-2-一环的4或6位的三氟甲基增强了2-氧代基上的电荷密度，导致O-烷基化产物的排他性形成。如果通过6-甲基取代基减轻了由4-三氟甲基基团诱导的电子效应，则结果是N-和O-烷基化产物的混合物，与所提出的合理性相符。