2-O-乙基乙酰氧基-3-氰基-4-三氟甲基-6-苯基吡啶 | 155635-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-O-乙基乙酰氧基-3-氰基-4-三氟甲基-6-苯基吡啶
• 英文名称: ethyl 2-((3-cyano-6-(phenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)acetate
• 英文别名: 2-O-ethylacetoxy-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-phenylpyridine；Ethyl {[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy}acetate；ethyl 2-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyacetate
• CAS: 155635-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 350.297
• InChiKey: LXLLFUSCQNRNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-乙基乙酰氧基-3-氰基-4-三氟甲基-6-苯基吡啶 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Carbohydrazide-3-amino-4-trifluoromethyl-6-phenylfuro<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2,7-二取代-3-氨基-9-三氟甲基-4-氧代-4 H-吡啶基- [3'，2'：4,5 ]-呋喃基- [3,2- d ]-（1 ，3）-嘧啶

  摘要：

  新型2,7-二取代-3-氨基-9-三氟甲基-4-氧代-4 H-吡啶基- [3'，2'：4,5 ]-呋喃基- [3,2- d ]-（1经由一系列新的中间体，例如2 - O-乙基乙酰氧基-3-氰基-4-的3-氰基-4-三氟甲基-6-取代的2（1 H）-吡啶酮（1）中的，3）-嘧啶（5）三氟甲基-6取代的吡啶（2），2-甲乙氧基-3-氨基-4-三氟甲基6取代的呋喃-[2,3- b ]-吡啶（3）和2-碳酰肼-3-氨基-4-已经描述了三氟甲基-6-取代的呋喃-[2,3- b ]-吡啶（4）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03079-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-O-乙基乙酰氧基-3-氰基-4-三氟甲基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型杂环稠合吡啶衍生物的合成；他们的抗癌活性，CoMFA和CoMSIA研究。

  摘要：

  一系列新颖的呋喃并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺4a-h /吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物由吡啶2（1H）1通过与α-溴乙基酯的选择性O-烷基化，然后环化，然后与不同的脂族伯胺反应获得4，再与原乙酸三乙酯/原甲酸三乙酯反应，制得5a-p。还制备了新颖的呋喃[2,3-b]吡啶-2-碳酰肼席夫碱7a-h和吡啶基[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物8a-h由呋喃[2,3-b]吡啶羧酸酯衍生物3开始，与水合肼反应形成6，并与各种取代的醛反应并环化。针对4种人类癌细胞系（HeLa，COLO205，Hep G2和MCF 7）和一种正常细胞系（HEK 293）。化合物4e，4f，4g，5h，7c，7d，7e和7f在微摩尔浓度下对所有细胞系均表现出显着的抗癌活性，并且对正常细胞系无毒。使用CoMFA和CoMSIA研究HeLa，COLO2

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.031

文献信息

• A novel synthetic route to 2-amino-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted pyridines
  作者：B. Narsaiah、A. Sivaprasad、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02936-9

  日期：1994.4

  2-Amino-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted pyridines have been obtained from 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted-2(1H)pyridones via an interesting rearrangement of 2-O-acetamido-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-sub-stituted pyridine intermediates.

  2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶已经由3-氰基-4-三氟甲基-6-取代-2中获得（1个ħ经由2-一个有趣的重排）的吡啶酮ø -乙酰-3- -氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶中间体。
• Novel 1,2,3-Triazole-functionalized pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin- 4(3H)-one Derivatives: Synthesis, Anticancer Activity, CoMFA and CoMSIA Studies
  作者：Balakishan Vadla、Sailu Betala

  DOI：10.2174/1570178617666200319124017

  日期：2020.12.8

  azides under Sharpless reaction conditions, furnished triazole tagged pyrido [3',2':4,5]furo[3,2-d] pyrimidin-4(3H)-one derivatives. All the products 7a-p were screened against four human cancer cell lines, such as HeLa - Cervical cancer (CCL-2), COLO 205- Colon cancer (CCL-222), HepG2- Liver cancer (HB-8065), and MCF7 - Breast cancer (HTB-22) and one normal cell line (HEK 293). Compounds 7b, 7n, 7o and

  由乙基呋喃[2,3-b]制备了一系列新型的三唑官能化吡啶基[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物7a-p。吡啶-2-羧酸盐3与氨反应，得到呋喃并[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺4。该化合物与原甲酸三乙酯TEOF反应，得到化合物5。化合物5在炔丙基化后进行反应在Sharpless反应条件下用取代的芳基叠氮化物提供三唑标记的吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物。所有产品7a-p均针对四种人类癌细胞系进行了筛选，例如HeLa-宫颈癌（CCL-2），COLO 205-结肠癌（CCL-222），HepG2-肝癌（HB-8065）和MCF7 -乳腺癌（HTB-22）和一种正常细胞系（HEK 293）。化合物7b，7n，7o和7p，证实显示出有希望的抗癌活性，并且发现它们对正常细胞系无毒。使用CoMFA和CoMSIA对HeLa，COLO205，
• Synthesis of Novel Trifluoromethyl Group Containing Pyrido Furo/Thieno Pyrimidinone Derivatives and Their Anticancer Activity
  作者：Hanumandlu Racha、Balakishan Vadla、Kavitha Peddolla、Sailu Betala

  DOI：10.1002/jhet.3566

  日期：2019.6

  Compound 4 on reaction with trifluoroacetic acid and obtained novel trifluoromethyl group containing pyridofuro/thieno pyrimidinone derivatives 5a–p. All the synthesized compounds 5a–p were tested for anticancer activity on four cancer cell lines such as HeLa cervical cancer (CCL‐2), COLO 205 colon cancer (CCL‐222), HepG2 liver cancer (HB‐8065), MCF7 breast cancer (HTB‐22), and one normal cell line

  从2-氧代/硫代氧-6-苯基/噻吩-2-基-4-（三氟甲基）-1,2-二氢吡啶-3-碳腈开始制备了一系列新颖的含三氟甲基/吡啶酮/噻吩并嘧啶酮衍生物5a-p 1化合物与溴乙酸乙酯和其他不同的脂肪族伯胺在回流条件下反应，得到酰胺标记的呋喃/噻吩并吡啶衍生物4。化合物4与三氟乙酸反应，获得了新颖的含三氟甲基的吡啶并/噻吩并嘧啶酮衍生物5a-p。所有合成的化合物5a–p测试了四种癌细胞系的抗癌活性，例如HeLa宫颈癌（CCL-2），COLO 205结肠癌（CCL-222），HepG2肝癌（HB-8065），MCF7乳腺癌（HTB-22）和1个正常细胞系（HEK 293）；发现化合物5m，5n和5p在微摩尔浓度下具有更好的抗癌活性，并且对正常细胞系无毒。
• Synthesis of Novel Alkyl Amide Functionalized Trifluoromethyl Substituted Furo/thieno Pyridine Derivatives: Their Anticancer Activity and CoMFA and CoMSIA Studies
  作者：Srinu Bhoomandla、Shravan Kumar Gunda、Srawanthi Kotoori、Phani Raja Kanuparthy

  DOI：10.1002/jhet.3578

  日期：2019.7

  6a–h were screened for anticancer activity against four cancer cell lines such as HeLa—cervical cancer (CCL‐2), COLO205—colon cancer (CCL‐222), HepG2—liver cancer (HB‐8065), and MCF7—breast cancer (HTB‐22). Compounds 4g and 4h are found to have promising anticancer activity at micromolar concentration. CoMFA and CoMSIA methods were applied to derive 3D‐QSAR models for alkyl amide tagged furo/thieno

  从2-氧代/硫代氧-6-苯基/噻吩-2-基-4-（三氟甲基）开始制备了一系列新颖的烷基酰胺官能化的三氟甲基取代的呋喃/硫代吡啶衍生物4a-h，5a-d和6a-h）1,2-二氢吡啶-3-腈1与溴乙酸乙酯反应，然后在不同的条件下与不同的脂肪族伯胺，环状仲胺或l-氨基酸反应。所有合成的化合物4a–h，5a–d和6a–h筛选了针对四种癌细胞系的抗癌活性，例如HeLa-宫颈癌（CCL-2），COLO205-结肠癌（CCL-222），HepG2-肝癌（HB-8065）和MCF7-乳腺癌（HTB- 22）。发现化合物4g和4h在微摩尔浓度下具有有希望的抗癌活性。应用CoMFA和CoMSIA方法获得了3D-QSAR模型，用于烷基酰胺标记的呋喃/噻吩并吡啶衍生物作为潜在的抗癌抑制剂。3D-QSAR模型为将来更合理地设计更具活性和选择性的HeLa，COLO205，HepG2和MCF-7细胞系抑制剂提供了坚实的基础。