2-氨基-6-苯基-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲腈 | 114085-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-苯基-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile；2-Amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 114085-00-6
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃
• 分子量: 263.222
• InChiKey: DJVUVOFHXAZICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-苯基-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲腈 在 sulfur 作用下， 反应 7.0h， 生成 8-phenyl-10-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrido[3,2-e]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶和喹唑啉的新氟化类似物的合成及腺苷受体结合研究

  摘要：

  按照适当的合成方案，合成了一系列新的含氟吡啶并[2,3- d ]嘧啶和咪唑并[1,2- c ]吡啶基[3,2- e ]嘧啶以及一系列生物等位氟化的喹唑啉，并进行了表征光谱分析手段。还确定了关键前体1（2-氨基-3-氰基-4-三氟-甲基-6-苯基吡啶）的X射线晶体结构，以了解其反应活性。所有化合物对腺苷受体（ARs）的结合亲和力数据表明，在2和4位（2a）具有游离氨基（NH 2）基的吡啶并[2,3- d ]嘧啶骨架显示出对hA的最大结合亲和力3对hA 1具有相似的亲和力，而对hA 2A AR具有较低的亲和力，导致化合物相对于A 1没有A 3选择性，相对于A 2A AR没有中等选择性（K i hA 1  = 0.62 µM，hA 2A  = 3.59 µM和hA 3  = 0.42 µM）。有趣的是，两个氨基都被羰基（C = O）（化合物4）取代导致对hA 1 AR的亲和力显着提高，但对hA 2A和hA

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2099-z
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.6%的产率得到2-氨基-6-苯基-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-取代吡啶的新颖合成途径

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶已经由3-氰基-4-三氟甲基-6-取代-2中获得（1个ħ经由2-一个有趣的重排）的吡啶酮ø -乙酰-3- -氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02936-9

文献信息

• Tantalum(V) Fluoride-catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols
  作者：Sathaiah Gangaram、Chandra Shekhar Adimulam、Ravi Kumar Akula、Raju Kengiri、Shanthan Rao Pamulaparthy、Sridhar Madabhushi、Narsaiah Banda

  DOI：10.1246/cl.130727

  日期：2013.12.5

  This paper describes a simple and efficient protocol for the N-alkylation of arylamines with benzyl alcohols using tantalum(V) fluoride as the catalyst.

  本文描述了一种使用五氟化钽作为催化剂，简单而高效地利用苄醇对芳香胺进行N-烷基化的方法。
• Na₂S-promoted reduction of azides in water: synthesis of pyrazolopyridines in one pot and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Ashok Kale、Nagaraju Medishetti、Sirisha Kanugala、Ganesh Kumar C、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c8ob03171a

  日期：——

  with various ketones lead to pyrazolo[3,4-b]pyridines in one pot. Thus, a number of new trifluoromethyl-substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds have been prepared and screened for antimicrobial activity against different Gram-positive and Gram-negative strains. A good number of compounds, 4a, 4b, 4d, 4f, 4i, 4k, 4l, 4m, 4r and 4s, were found to possess promising activity. Notably, Na2S on hydrolysis

  使用Na 2 S还原各种叠氮化物已在水中完成，并且在原位，与各种酮反应生成的胺可在一锅中生成吡唑并[3,4- b ]吡啶。因此，已经制备了许多新的三氟甲基取代的吡唑并[3，4- b ]吡啶化合物，并针对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株筛选了抗菌活性。大量的化合物4a，4b，4d，4f，4i，4k，4l，4m，4r和4s被发现具有广阔的发展前景。值得注意的是，Na 2 S在水中水解时会生成H 2 S和NaOH，这有助于叠氮化物的还原，然后进行分子内环化，生成标题化合物。据我们所知，这是在单锅反应中在水性介质中合成标题化合物的第一份报告。
• Design and synthesis of novel heterofused pyrimidine analogues as effective antimicrobial agents
  作者：Balakumar Chandrasekaran、Srinivasulu Cherukupalli、Sivanandhan Karunanidhi、Afsana Kajee、Rajeshwar Reddy Aleti、Nisar Sayyad、Babita Kushwaha、Srinivas Reddy Merugu、Koleka P. Mlisana、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.01.105

  日期：2019.5

  Abstract A total of 66 novel heterofused pyrimidine analogues (pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (7-43) and pyrido[2,3-d]pyrimidine (51a-l & 52a-h)) were synthesized by employing suitable methods. The desired structures of all the synthesized compounds were confirmed based on FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS experimental data. Further, 19F NMR and 1H-15N HMBC of the representative compound were presented. All

  摘要 采用合适的方法合成了 66 种新型杂稠嘧啶类似物（吡唑并[3,4-d]嘧啶（7-43）和吡啶并[2,3-d]嘧啶（51a-l & 52a-h））。 . 基于 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 实验数据确认了所有合成化合物的所需结构。此外，提供了代表性化合物的 19 F NMR和1H-15N HMBC。筛选所有最终化合物的体外抗结核（结核分枝杆菌；H37 Rv）、抗菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和抗真菌（新型隐球菌、白色念珠菌和 A.尼日尔）活动。化合物 51d、51j、51k、51l 和 51g 对细菌和真菌菌株显示出良好的抗菌和抗真菌活性（MIC = 12.5 μg/ml），
• A simple one pot synthesis of novel tricyclic quinazolinones
  作者：Chiranjeevi Bingi、Kaushik Yadav Kola、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.106

  日期：2017.3

  Synthesis of a series of tricyclic quinazolinones have been accomplished starting from anthranilamide and 1,3-cyclic dione promoted by TsOH·H2O The protocol presented herein based on retro-Dieckmann type reaction, leading to incorporation of dione as an acyclic unit into the product. Simple reaction conditions, broad scope, excellent yields are the advantages of this protocol. Further, this methodology

  从蒽醌和由TsOH·H 2 O促进的1,3-环二酮开始，已经完成了一系列三环喹唑啉酮的合成。本文提出的方案基于Retro-Dieckmann型反应，导致将二酮作为无环单元掺入产品。简单的反应条件，广泛的范围，优异的收率是该方案的优点。此外，该方法学扩展至吡啶并嘧啶酮和苯并咪唑并吡啶的合成。
• Studies on Synthesis of Novel Pyrido[3,2-<i>e</i>]tetrazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.2108

  日期：2014.7

  A series of novel pyrido[3,2‐e]tetrazolo[1,5‐c]pyrimidine derivative 4 were synthesized starting from 2‐amino‐4‐trifluoromethyl‐6‐phenyl nicotinonitrile 1 via construction of tetrazole followed by fusion of pyrimidine ring. All final products were screened for antibacterial and antifungal activities.

  一系列新颖的吡啶并[3,2-e]四唑并[1,5-c]嘧啶衍生物4是通过2-唑基-4-三氟甲基-6-苯基烟腈1的合成，首先通过四唑的构建，然后是嘧啶环的融合而合成的。筛选所有最终产品的抗菌和抗真菌活性。