ent-halima-1(10),13E-dien-15,18-di-N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate | 503305-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ent-halima-1(10),13E-dien-15,18-di-N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
• 英文别名: N-[[(E)-5-[(1S,2R,4aS,5S)-5-[[bis(dimethylamino)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-1,2,5-trimethyl-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoxy]-(dimethylamino)-oxidophosphaniumyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 503305-13-3
• 化学式: C₂₈H₅₆N₄O₄P₂
• 分子量: 574.725
• InChiKey: ZMAQLFCSDHKWMP-KJZRKGRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-halima-1(10),13E-dien-15,18-di-N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3-Dimethyl-2-[2-((1S,2R,4aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofent-Halimanolides froment-Halimic Acid

  摘要：

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918475
• 作为产物：
  描述：

  ent-halimic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 ent-halima-1(10),13E-dien-15,18-di-N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofent-Halimanolides froment-Halimic Acid

  摘要：

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918475

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of three natural ent-halimanolides with biological activity
  作者：I.S Marcos、A.B Pedrero、M.J Sexmero、D Diez、P Basabe、F.A Hernández、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02535-2

  日期：2003.1

  now have been synthesized from ent-halimic acid. Their structure have been confirmed as well as their absolute configurations established. Bestmann methodology has been used for the synthesis of butenolides and for the γ-hydroxybutenolides synthesis the Boukouvalas method has been employed. Biological testing has been carried out on these compounds.

  迄今已知的前三种天然对羟基卤化物是由对卤代酸合成的。已经确认了它们的结构以及确定的绝对构型。Bestmann方法已用于丁烯内酯的合成，而γ-羟基丁烯内酯的合成已使用Boukouvalas方法。已经对这些化合物进行了生物测试。