exo-Bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol | 31022-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-Bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
• 英文别名: exo-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol；bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol；exo-2-norcaranol；2-norcaranol；exo-3-norcaranol；endo-Bicyclo<4.1.0>heptanol-(2)；(1R,2R,6S)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 31022-87-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: YUZVFUMVDCKMOI-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-Bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 exo-5-oxobicyclo[4.1.0]heptanyl 2-butyrate
  参考文献：
  名称：

  用作酶机制探针的取代降卡烷的合成

  摘要：

  去甲烷是单加氧酶的机械探针，能够检测阳离子或自由基中间体的存在。在去甲卡烷支架的双环庚烷环周围添加取代基有助于提高酶结合亲和力，从而提高氧化的区域选择性。在这里，我们通过三步非对映选择性合成制备了环丙烷α单取代的十个降卡烷作为高级探针。在酶结合实验中检查了其中四种化合物，以评估它们作为探针底物的潜力。此外，通过两个额外的合成步骤生成了 19 种潜在的酶氧化产物，用作未来研究中的产品标准。

  DOI：

  10.1039/d3ob01571h
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 exo-Bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用作酶机制探针的取代降卡烷的合成

  摘要：

  去甲烷是单加氧酶的机械探针，能够检测阳离子或自由基中间体的存在。在去甲卡烷支架的双环庚烷环周围添加取代基有助于提高酶结合亲和力，从而提高氧化的区域选择性。在这里，我们通过三步非对映选择性合成制备了环丙烷α单取代的十个降卡烷作为高级探针。在酶结合实验中检查了其中四种化合物，以评估它们作为探针底物的潜力。此外，通过两个额外的合成步骤生成了 19 种潜在的酶氧化产物，用作未来研究中的产品标准。

  DOI：

  10.1039/d3ob01571h

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Epichlorohydrin-Derived Unsaturated Chlorohydrins
  作者：David Hodgson、Ying Chung、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1055/s-2005-869973

  日期：——

  1.0]hexan-2-ols and a bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol are achieved via regioselective ring-opening of epichlorohydrin with allylic and homoallylic Grignard reagents, followed by lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide-induced intramolecular cyclopropanation of the resulting unsaturated chlorohydrins.

  双环[3.1.0]hexan-2-ols和bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol的简洁立体选择性合成是通过环氧氯丙烷与烯丙基和高烯丙基格氏试剂的区域选择性开环，然后是锂2,2 ,6,6-四甲基哌啶诱导所得不饱和氯醇的分子内环丙烷化。
• Reactions of silver(<scp>I</scp>) acetate–iodine and thallium(<scp>I</scp>) acetate–iodine with substituted cyclopropanes
  作者：Peter H. Atkinson、Richard C. Cambie、Graham Dixon、Wendy I. Noall、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19770000230

  日期：——

  Treatment of phenylcyclopropane with silver(I) acetate–iodine or thallium(I) acetate–iodine gives, as the major products, 1,3-disubstituted phenylpropanes resulting from cyclopropane ring opening, and in some cases, from solvolysis of intermediate iodo-acetates. Similar products are given with silver(I) trifluoroacetate–iodine but in this case aromatic iodination also occurs. Treatment of norcarane

  用乙酸碘化银（I）或乙酸碘化th（I）处理苯基环丙烷，作为主要产物，是由环丙烷开环以及某些情况下由中间碘代乙酸盐的溶剂化产生的1,3-二取代苯基丙烷。三氟乙酸银（I）-碘也可提供类似的产品，但在这种情况下也会发生芳族碘化。用相同的试剂处理正二十烷也会导致开环，但此处的副产物是通过消除和随后添加而产生的。两种底物对烯烃对每种试剂的反应性均不如烯烃。讨论了反应机理。据报道其他涉及亲电碘与苯基环丙烷和正戊烷的试剂系统的作用。
• N-Bromosuccinimide mediated ring-opening of cyclopropylcarbinols
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00613-h

  日期：1995.5

  N-bromosuccinimide promotes the cyclopropane ring opening of cyclopropylcarbinols to produce the corresponding 3-(bromomethyl)cycloalkanones.

  N-溴代琥珀酰亚胺促进环丙基甲醇的环丙烷开环以产生相应的3-（溴甲基）环烷酮。
• Evaluation of Norcarane as a Probe for Radicals in Cytochome P450- and Soluble Methane Monooxygenase-Catalyzed Hydroxylation Reactions
  作者：Martin Newcomb、Runnan Shen、Yun Lu、Minor J. Coon、Paul F. Hollenberg、Daniel A. Kopp、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja017858o

  日期：2002.6.1

  the same enzymes. The unique implication of a discrete radical intermediate in hydroxylations of norcarane may be the consequence of a minor reaction pathway for the enzymes that is not manifest in reactions with other probes. Alternatively, it might reflect a previously unappreciated reactivity of norcaranyl cationic intermediates, which can convert to (2-cyclohexenyl)methanol. We conclude that generalizations

  Norcarane 被用作一种机械探针，用于由肝细胞体 P450 酶和来自 Methylococcuscapsulatus (Bath) 的可溶性甲烷单加氧酶 (sMMO) 催化的氧化反应。在所有情况下，主要氧化产物 (> 75%) 是内-和外-2- 正丁香醇。还形成了少量的 3- 去甲卡拉酮、2-去甲卡拉酮和 3-去甲卡拉酮。此外，在反应中检测到重排产物（2-环己烯基）甲醇和3-环庚烯醇，前者可能来自自由基中间体，后者归因于阳离子中间体。阳离子衍生重排产物的形成与一种或多种反应途径一致，并且与先前使用相同酶的探针研究的结果一致。假定的自由基衍生重排产物的出现与使用相同酶的其他机械探针结果相冲突。去甲卡烷羟基化中离散自由基中间体的独特含义可能是酶的次要反应途径的结果，这在与其他探针的反应中不明显。或者，它可能反映了以前未被重视的去甲卡兰基阳离子中间体的反应性，它可以转化为（2-环己烯基）甲
• <i>e</i><i>ndo</i>/<i>e</i><i>xo</i> Isomerism in Norcarane and 2-Norcaranol Hydrotrioxides (ROOOH)
  作者：Evgen Eržen、Janez Cerkovnik、Božo Plesničar

  DOI：10.1021/jo035154m

  日期：2003.11.1

  Ozonation of norcarane (1) yielded endo and exo norcarane hydrotrioxides (2a, 2b), as characterized by (1)H and (13)C NMR spectroscopy. Further ozonation of the primary decomposition products of these hydrotrioxides, i.e., 2-norcaranols (3), produced the corresponding isomeric 2-norcaranol hydrotrioxides (4a, 4b), and hydrogen trioxide (HOOOH).

  通过（1）H和（13）C NMR光谱表征，正烷烷（1）的臭氧化产生了内和外正烷烷氢三氧化氢（2a，2b）。这些氢三氧化物的主要分解产物，即2-降冰片烷醇（3）的进一步臭氧化，产生了相应的异构化的2-降冰片烷氢三氧化物（4a，4b）和三氧化氢（HOOOH）。