endo-2-norcaranol | 200883-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2-norcaranol
• 英文别名: (1R,2S,6S)-Bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 200883-45-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: YUZVFUMVDCKMOI-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-norcaranol 在 magnesium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-(Iodomethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of metal halides. Conversion of cyclopropylmethanols into homoallylic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a003
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 苄基三甲基氯化铵 sodium hydroxide 、 lithium 作用下， 以 氨 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 endo-2-norcaranol
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a hydroxyl directing effect in the dichlorocarbene addition to 2-cycloalkenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a051

文献信息

• Magnesium promoted cyclopropanation reactions of allylic alcohols
  作者：Carsten Bolm、Doris Pupowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10009-0

  日期：1997.10

  Treatment of allylic alcohols 1 with various magnesium reagents in the presence of alkyl dihalides affords the corresponding cyclopropyl alcohols 2. Reactions occur under mild conditions, and excellent diastereoselectivities have been achieved.

  在烷基二卤化物的存在下用各种镁试剂处理烯丙醇1得到相应的环丙醇2。反应在温和的条件下发生，并且已经实现了出色的非对映选择性。
• Chemo- and diastereoselective cyclopropanation of allylic amines and carbamates
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、James A. Lee、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.055

  日期：2010.10

  allylic carbamates has been developed, which provides access to both diastereoisomers of the corresponding cyclopropanes with very high levels of diastereoselectivity: cyclopropanation with the Wittig–Furukawa reagent [Zn(CH2I)2] proceeds under chelation control to give the corresponding syn-product, whilst reaction with Shi’s carbenoid proceeds under steric control to give the corresponding anti-cyclopropane

  描述了一种高度化学和非对映选择性的方案，用于使用Shi的类胡萝卜素[CF 3 CO 2 ZnCH 2 I]对叔烯丙基胺进行环丙烷化。高水平在这些反应中观察到的非对映选择性的可以归因于该氮原子与锌试剂，然后一个亚甲基单元传送到的螯合顺式烯烃的面取向。此外，已开发出用于一系列烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化的立体发散方案，该方案提供了具有非常高非对映选择性的相应环丙烷的两种非对映异构体的途径：使用Wittig-Furukawa试剂[Zn（CH 2 I）2进行环丙烷化]螯合控制下进行，得到相应的顺式-产物，同时用施的立体控制，得到相应的下卡宾反应进行反-环丙烷，在> 95：在这两种情况下5博士。
• Diastereoselective Simmons–Smith cyclopropanations of allylic amines and carbamates
  作者：Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b711358g

  日期：——

  Cyclopropanation of 3-(N,N-dibenzylamino)cyclohexene with either Zn(CH(2)I)(2)(Wittig-Furukawa reagent) or CF(3)CO(2)ZnCH(2)I (Shi's reagent) gives the corresponding syn-cyclopropane as a single diastereoisomer, whilst cyclopropanation of 3-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclohexene with CF(3)CO(2)ZnCH(2)I gives the corresponding anti-cyclopropane exclusively; facile N-deprotection gives access to either

  3-（N，N-二苄氨基）环己烯与Zn（CH（2）I）（2）（Wittig-Furukawa试剂）或CF（3）CO（2）ZnCH（2）I（施氏试剂）的环丙烷化反应相应的顺环丙烷为单一的非对映异构体，而3-（N-叔丁氧基羰基氨基）环己烯与CF（3）CO（2）ZnCH（2）I的环丙烷化则仅产生相应的反环丙烷；简便的N-脱保护作用可得到2-氨基双环[4.1.0]庚烷的三氟乙酸盐的非对映异构体。
• Efficient Simmons-Smith cyclopropanation with Zn/Cu and CH₂ I₂
  作者：Kanami Fujii、Kodai Shiine、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/aoc.2935

  日期：2013.2

  An appropriate solvent to perform the original Simmons–Smith reaction was reinvestigated. Among available solvents, cyclopentyl methyl ether (CPME), a recently commercialized ethereal solvent, was found to be the best so far. Compared with Et2O under reflux – the commonest conditions – reaction completion in CPME at 50 °C was about 10 times faster. The product yields and selectivities were mostly identical

  重新研究了执行最初的Simmons-Smith反应的合适溶剂。在可用的溶剂中，发现环戊基甲基醚（CPME）是最近商业化的醚溶剂，是迄今为止最好的溶剂。与最常见的回流条件下的Et 2 O相比，CPME在50°C下的反应完成速度快约10倍。产物的收率和选择性与Et 2 O的大部分相同，但在某些情况下更好。例如13-56％的2-环己烯醇。CPME的良好性能主要应归因于其适度的极性和高沸点。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• N-Bromosuccinimide mediated ring-opening of cyclopropylcarbinols
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00613-h

  日期：1995.5

  N-bromosuccinimide promotes the cyclopropane ring opening of cyclopropylcarbinols to produce the corresponding 3-(bromomethyl)cycloalkanones.

  N-溴代琥珀酰亚胺促进环丙基甲醇的环丙烷开环以产生相应的3-（溴甲基）环烷酮。