C-双环[2.2.1]-2-庚基甲胺 | 14370-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: C-双环[2.2.1]-2-庚基甲胺
• 中文别名: 二环[2.2.1]庚烷基甲胺
• 英文名称: 2-Aminomethyl-bicyclo<2,2,1>heptan
• 英文别名: 2-Norbornanemethylamine；2-bicyclo[2.2.1]heptanylmethanamine
• CAS: 14370-50-4
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD12131092
• 分子量: 125.214
• InChiKey: HWMZHVLJBQTGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.71°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8458 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921300090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50: 1410 毫克/公斤
• 皮肤接触（兔子）LD50: 520 毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤接触（兔子）：0.1 毫克/24 小时，中度刺激

可燃性危险特性：可燃；燃烧会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥保存

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-双环[2.2.1]-2-庚基甲胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 δ-<2,5-endo-Methylen-cyclohexylmethyl>-hydantoinsaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  Hydantoic Acid Esters and Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01351a047
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-降冰片烯 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到C-双环[2.2.1]-2-庚基甲胺
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400

文献信息

• Hypolipidemic alkenesulfonamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03983107A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Method for lowering blood liped levels in mammals, using certain derivatives of N-carbamoyl-2-phenylethenesulfonamide, many of which are novel.

  在哺乳动物中降低血脂水平的方法，使用N-氨基甲酰基-2-苯乙烯磺酰胺的某些衍生物，其中许多是新颖的。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE CARBAMATES FOR USE AS INHIBITORS OF HORMONE SENSITIVE LIPASE<br/>[FR] CARBAMATES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPASE HORMONOSENSIBLE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004111032A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel substituted piperidine carbamates, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to hormone sensitive lipase. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which modulation of the activity of hormone sensitive lipase is beneficial.

  新型替代哌啶羰酸酯化合物，包括它们的药物组合物以及在治疗和/或预防与激素敏感性脂肪酶相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要调节激素敏感性脂肪酶活性的疾病和紊乱是有益的。
• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 35. Mitteilung. Über Sydnonimine. I. Herstellung und Eigenschaften von Sydnonimin-Salzen
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450713

  日期：——

  The synthesis and properties of different types of sydnonimine salts have been investigated. The stability of these salts containing different types of acid components has been examined, and their behaviour towards bases and acids and on catalytic hydrogenation is described. The UV.- and NMR.-spectra of a number of these compounds are given and discussed.

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。
• PURIFICATION METHOD OF ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：US20150291513A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The purification method of an aldehyde compound of the present invention includes a step of neutralizing a reaction solution containing an aldehyde compound by adding water and a base compound to the reaction solution, and a step of distilling the neutralized reaction solution, in which the reaction solution is obtained by reacting a compound represented by the following Formula (a1) or (a2) with hydrogen and carbon monoxide in the presence of a metal compound of groups 8 to 10 and a phosphorus compound, the phosphorus compound is represented by Formula (R 1 O) 3 P, and the base compound is at least one kind selected from among carbonate and hydrogen carbonate of metals of group I on the periodic table and carbonate and hydrogen carbonate of metals of group II on the periodic table.

  本发明的醛化合物的纯化方法包括以下步骤：通过向含有醛化合物的反应溶液中加入水和碱性化合物来中和反应溶液，以及蒸馏中和后的反应溶液。其中，该反应溶液是通过在8至10族金属化合物和磷化合物存在下，将以下式（a1）或（a2）所代表的化合物与氢气和一氧化碳反应而得到的。磷化合物由式（R1O）3P表示，碱性化合物是周期表上I族金属的碳酸盐和氢碳酸盐以及II族金属的碳酸盐和氢碳酸盐中至少选择一种。
• Catalytic Oxidative Deamination by Water with H₂ Liberation
  作者：Shan Tang、Michael Rauch、Michael Montag、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.0c10826

  日期：2020.12.9

  as the oxidant, catalyzed by a ruthenium pincer complex. This unprecedented reaction protocol liberates hydrogen gas and avoids the use of sacrificial oxidants. A wide variety of primary amines are selectively transformed to carboxylates or ketones in good to high yields. It is noteworthy that mechanistic experiments and DFT calculations indicate that in addition to serving as the oxidant, water also

  选择性氧化脱氨长期以来一直被认为是一种重要但具有挑战性的转化，尽管它是生物活性氨基化合物代谢中常见的关键过程。迄今为止开发的大多数合成方法都依赖于使用化学计量的强且有毒的氧化剂。在这里，我们提出了一种绿色高效的氧化脱氨方法，使用水作为氧化剂，由钌钳配合物催化。这种前所未有的反应方案释放氢气并避免使用牺牲氧化剂。多种伯胺被选择性地转化为羧酸盐或酮，收率良好至高。值得注意的是，机理实验和DFT计算表明，水除了充当氧化剂外，在协助胺脱氢中的氢释放步骤中也发挥着重要作用。