tetraethyl 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole-3,6-diyldiphosphonate | 1394279-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole-3,6-diyldiphosphonate
• 英文别名: 3,6-bis(diethoxyphosphoryl)-9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl)-9H-carbazole
• CAS: 1394279-79-8
• 化学式: C₃₂H₄₂BNO₈P₂
• 分子量: 641.446
• InChiKey: DUOWMYGVDGCKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole-3,6-diyldiphosphonate 、 三(4-溴苯基)胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到dodecaethyl (9,9',9''-(nitrilotris([1,1'-biphenyl]-4',4-diyl))tris(9H-carbazole-9,6,3-triyl))hexakis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  A solution-processable phosphonate functionalized deep-blue fluorescent emitter for efficient single-layer small molecule organic light-emitting diodes

  摘要：

  基于 p 型支架，我们设计并合成了一种新型可溶液加工的膦酸盐官能化深蓝色荧光发光体。相应的非掺杂单层 SMOLED 的峰值电流效率为 0.76 cd A-1，CIE 坐标为 (0.15, 0.09)，比带有叔丁基取代基的原型高出约三个数量级。

  DOI：

  10.1039/c2cc34712a
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 tetraethyl 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole-3,6-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A solution-processable phosphonate functionalized deep-blue fluorescent emitter for efficient single-layer small molecule organic light-emitting diodes

  摘要：

  基于 p 型支架，我们设计并合成了一种新型可溶液加工的膦酸盐官能化深蓝色荧光发光体。相应的非掺杂单层 SMOLED 的峰值电流效率为 0.76 cd A-1，CIE 坐标为 (0.15, 0.09)，比带有叔丁基取代基的原型高出约三个数量级。

  DOI：

  10.1039/c2cc34712a

文献信息

• 磷酰基和/或硫代磷酰基修饰的N-苯基咔唑化 合物、其制备方法及有机电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN102977143B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及一种磷酰基和/或硫代磷酰基修饰的N-苯基咔唑化合物以及其制备方法和运用。本发明通过在化合物中引入磷酰基和/或硫代磷酰基修饰的N-苯基咔唑单元，有效地增强了有机电子器件在使用高功函阴极时的电子的注入/传输能力，实现有机电子器件，特别是有机电致发光器件性能的优化。
• An alcohol-soluble and ion-free electron transporting material functionalized with phosphonate groups for solution-processed multilayer PLEDs
  作者：Bo Chen、Lei Zhao、Junqiao Ding、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c6cc06435c

  日期：——

  An alcohol-soluble and ion-free small molecule (TPPO) functionalized with phosphonate groups has been developed as the electron transporting material for solution-processed multilayer PLEDs.

  一种具有磷酸酯基团的酒精可溶且无离子的小分子（TPPO）已被开发用作溶液加工多层PLED的电子传输材料。
• Phosphonate substituted 4,4′-bis(N-carbazolyl)biphenyl with dominant electron injection/transport ability for tuning the single-layer device performance of self-host phosphorescent dendrimer
  作者：Bo Chen、Junqiao Ding、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c2jm35526d

  日期：——

  A novel phosphonate substituted 4,4′-bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP), namely PCBP, has been designed and successfully synthesized by an indirect palladium catalyzed Suzuki–Miyaura reaction. X-Ray crystallography analysis from a PCBP single crystal demonstrates that there is a hydrogen bond interaction between the two adjacent molecules due to the presence of phosphonate, which promotes their one-dimensional line arrangement along the c-axis. Compared with the prototype CBP (−5.55 eV), in addition, the highest occupied molecular orbital (HOMO) level of PCBP is reduced to −6.00 eV, leading to a large hole injection barrier. On the other hand, the introduction of phosphonate substitutes can endow PCBP with excellent electron injection/transport ability. As a result, PCBP shows an electron-dominated behaviour observed in single carrier devices, which is different from the hole-dominated one for CBP. Such a transition is then used to tune the single-layer device performance of a self-host phosphorescent dendrimer, and the peak luminous efficiency significantly increases from 1.7 cd A−1 of CBP to 31.4 cd A−1 of PCBP.

  一种新型膦酸酯取代的4,4²-双(N-咔唑基)联苯(CBP)，即PCBP，已经通过间接钯催化铃木-宫浦反应设计并成功合成。对PCBP单晶的X射线晶体学分析表明，由于膦酸酯的存在，两个相邻分子之间存在氢键相互作用，从而促进它们沿c轴的一维线排列。此外，与原型CBP（△5.55eV）相比，PCBP的最高占分子轨道（HOMO）水平降低到△6.00eV，导致形成较大的空穴注入势垒。另一方面，膦酸酯取代物的引入可以使PCBP具有优异的电子注入/传输能力。因此，PCBP表现出在单载流子器件中观察到的电子主导行为，这与CBP的空穴主导行为不同。这种转变随后被用来调节自宿主磷光树状大分子的单层器件性能，峰值发光效率从CBP的1.7 cd A△1显着提高到PCBP的31.4 cd A△1。