4-benzyl-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline | 1295568-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
• 英文别名: marinoquinoline C
• CAS: 1295568-44-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: PWTJJPSHOLKBPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3-(o-nitrophenyl)-1-tosylpyrrole 在 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-benzyl-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化途径合成3H-Pyrrolo [2,3-c]喹诺酮类生物碱Marinoquinolines AF，K和AplidiopsamineA。

  摘要：

  使用钯催化的Ullmann交叉偶联和涉及C3的还原环化过程的各种组合合成了代表天然产物马来喹啉家族主要成员的化合物1-6和11，以及相关的海洋生物碱Aplidiopsamine A（12）。 -芳基吡咯为常见中间体。这些天然产物已通过单晶X射线分析进行了表征，并被评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，同类物2被证明是活性最高的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02725

文献信息

• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Concise total syntheses of Marinoquinolines A–C
  作者：Lijun Ni、Ziyuan Li、Fan Wu、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Lingyi Kong、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.124

  日期：2012.3

  The first concise total syntheses of pyrroloquinoline natural products, Marinoquinolines A–C, have been achieved in six linear steps from commercially available starting materials. The key steps were a reaction between (p-tolylsulfonyl)methylisocyanide (TosMIC) and α, β-unsaturated ester under basic condition to prepare the pyrrole moiety and Morgen-Walls reaction to construct quinoline ring.

  吡咯并喹啉天然产物Marinoquinolines A–C的第一个简明的总合成物是通过六步线性步骤从商购可得的起始原料中获得的。关键步骤是（对甲苯磺酰基）甲基异氰酸酯（TosMIC）与α，β-不饱和酯在碱性条件下反应以制备吡咯部分，以及Morgen-Walls反应以构建喹啉环。
• Discovery of Marinoquinolines as Potent and Fast-Acting <i>Plasmodium falciparum</i> Inhibitors with in Vivo Activity
  作者：Anna Caroline Campos Aguiar、Michele Panciera、Eric Francisco Simão dos Santos、Maneesh Kumar Singh、Mariana Lopes Garcia、Guilherme Eduardo de Souza、Myna Nakabashi、José Luiz Costa、Célia R. S. Garcia、Glaucius Oliva、Carlos Roque Duarte Correia、Rafael Victorio Carvalho Guido

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00143

  日期：2018.7.12

  We report the discovery of marinoquinoline (3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline) derivatives as new chemotypes with antiplasmodial activity. We evaluated their inhibitory activities against P. falciparum and conducted a structure–activity relationship study, focusing on improving their potency and maintaining low cytotoxicity. Next, we devised quantitative structure–activity relationship (QSAR) models, which

  我们报告了marinoquinoline（3 H -pyrrolo [2,3- c ] quinoline）衍生物作为具有抗血浆活性的新化学型的发现。我们评估了它们对恶性疟原虫的抑制活性，并进行了结构-活性关系研究，重点是提高其效力并保持低细胞毒性。接下来，我们设计了定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型经过前瞻性验证，以发现具有增强效价的新类似物。最有效的化合物50（IC 50 3d7 = 39 nM; IC 50 K1= 41 nM），是一种具有双阶段（血液和肝脏）活性的速效抑制剂。该化合物显示出相当高的选择性（SI> 6410），与青蒿琥酯组合使用时具有累加作用，对小鼠具有出色的耐受性（所有小鼠在口服1000 mg / kg剂量后均存活）和50 mg / kg的口服功效在伯氏疟原虫疟疾的小鼠模型中（感染后第5天寄生虫病减少62％）；因此，化合物50被认为是发现新抗疟药的主要化合物。
• New class of antitubercular compounds: synthesis and anti-tubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines
  作者：Mahesh Akula、Jonnalagadda Padma Sridevi、P. Yogeeswari、D. Sriram、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1007/s00706-013-1141-1

  日期：2014.5

  AbstractModified synthesis and antitubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines are reported. Some of the compounds showed significant antitubercular activity, when compared to some of the existing antitubercular drugs. A compound with an imidazole moiety at position 4 shows the highest activity and least toxicity. Graphical abstract

  摘要报道了4-取代的吡咯并[2,3- c ]喹啉的合成和抗结核活性。与某些现有的抗结核药物相比，某些化合物具有显着的抗结核活性。在4位具有咪唑部分的化合物显示出最高的活性和最低的毒性。 图形概要
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。