2-sec-Butyl-1,2-dihydro-quinoline | 123612-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-sec-Butyl-1,2-dihydro-quinoline
• 英文别名: 2-(Butan-2-yl)-1,2-dihydroquinoline；2-butan-2-yl-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 123612-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: DDAMJBIOLBOQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sec-Butyl-1,2-dihydro-quinoline 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-sec-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline

  摘要：

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27209
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 仲丁基锂 在 氯化胆碱 作用下， 以 环己烷 、 甘油 为溶剂， 以52%的产率得到2-sec-Butyl-1,2-dihydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  开发深共晶溶剂和有机锂试剂的伙伴关系：在有氧环境温度条件下，亚胺和喹啉的化学选择性超快加成

  摘要：

  打破了长期存在的教条，即需要在惰性气氛下在有毒有机溶剂中进行有机锂化学反应，在室温下，在绿色，可生物再生的深共熔溶剂（DES）中，将有机锂试剂化学选择性添加到非活化的亚胺和喹啉中已经完成。在空气中存在，建立了一种新颖且可持续的胺接触途径。在现有方法的基础上，该方法在没有添加剂的情况下进行了改进。发生时没有竞争性的烯醇化，还原或偶联过程；反应在几秒钟内完成。将DES中的RLi反应性与在纯甘油或THF中观察到的反应性进行比较，表明发生了烷基化试剂的动力学阴离子活化，与竞争性水解相比，亲核加成更为有利。

  DOI：

  10.1002/anie.201609929

文献信息

• Exploiting Deep Eutectic Solvents and Organolithium Reagent Partnerships: Chemoselective Ultrafast Addition to Imines and Quinolines Under Aerobic Ambient Temperature Conditions
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201609929

  日期：2016.12.23

  the long‐held dogma that organolithium chemistry needs to be performed under inert atmospheres in toxic organic solvents, chemoselective addition of organolithium reagents to non‐activated imines and quinolines has been accomplished in green, biorenewable deep eutectic solvents (DESs) at room temperature and in the presence of air, establishing a novel and sustainable access to amines. Improving on

  打破了长期存在的教条，即需要在惰性气氛下在有毒有机溶剂中进行有机锂化学反应，在室温下，在绿色，可生物再生的深共熔溶剂（DES）中，将有机锂试剂化学选择性添加到非活化的亚胺和喹啉中已经完成。在空气中存在，建立了一种新颖且可持续的胺接触途径。在现有方法的基础上，该方法在没有添加剂的情况下进行了改进。发生时没有竞争性的烯醇化，还原或偶联过程；反应在几秒钟内完成。将DES中的RLi反应性与在纯甘油或THF中观察到的反应性进行比较，表明发生了烷基化试剂的动力学阴离子活化，与竞争性水解相比，亲核加成更为有利。
• 2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline
  作者：Steven W. Goldstein、Paul J. Dambek

  DOI：10.1055/s-1989-27209

  日期：——

  The addition of various organometallic reagents to quinoline occurred solely at the 2-position of the heteroaromatic ring. The resultant 2-substituted 1,2-dihydroquinolines were then easily reduced with sodium in ethanol to the 1,2,3,4-tetrahydro species. The overall transformation of quinoline to 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines was found to be favorable to the previous literature conditions, which required an intermediate oxidative step. The yields for the last step ranged from 42-98% but were generally greater than 80%.

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。