4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 16718-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4,5,6-Trimethoxy-1-indanon；4,5,6-trimethoxy-1-indanone；4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 16718-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WAYMAQYXINVUDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4,5,6-trimethoxy-1,2-indanedione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氢化有效非对映选择性合成 cis-2-amino-1-indanol 衍生物和 cis- and trans-1-amino-2-indanol

  摘要：

  摘要 (±)-顺式-2-氨基-1-茚满醇是在25°C、10% Pd/C催化的氢化条件下从乙醇中的1,2-茚满二酮-2-肟非对映选择性合成的。在相同加氢条件下，茚满环脂肪族或芳香族部分具有一个和/或两个给电子基团的1,2-茚满酮-2-肟及其衍生物非对映选择性还原为外消旋顺式-2-氨基-1-茚满醇衍生品。从 1,2-茚满二酮-1-肟中，在 10% Pd/BaSO 4催化剂上在乙醇中于 25°C 获得(±)-反式-1-氨基-2-茚满醇。相比之下，10% Pd/BaSO 4催化的乙醇加氢反应在 45 °C 下得到顺式-1-hydroxyamino-2-indanol 从 1,2-indanedion-1-oxime，然后还原形成 (±)- cis -1-amino-2-indanol。β-氨基茚满醇的非对映选择性取决于钯催化剂、反应温度和反应介质的 pH 值。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1989595
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  查尔酮类似物作为新型抗癌药的合成，生物学评价和机理研究†

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新颖的查耳酮类似物作为抗癌剂。抗增殖活性测试的结果表明，大多数类似物均具有中等至非常好的抗增殖活性，GI 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。对于五个癌细胞系，尤其是化合物10a给出0.026μM至0.035μM的GI 50。包括微管蛋白聚合抑制，微管动力学破坏和细胞周期阻滞测定在内的机理研究表明，化合物10a可以在体外有效抑制细胞微管蛋白聚合，干扰有丝分裂，导致延长的G2 / M细胞周期停滞，并最终导致癌细胞的细胞凋亡。综上所述，这些结果表明10a可能成为开发新的抗癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ra14888j
• 作为试剂：
  描述：

  4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)indan-1-one 、 胡椒醛 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to get 2-benzo[1,3]dioxo-5-ylmethylene-4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-indan-1-one (formula 8, 232 mg)的产率得到4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Anticancer and Tubulin Polymerisation Inhibition Activity of Benzylidene Indanones and Process of Preparing the Same

  摘要：

  本发明涉及通式1的苯甲酰亚甲基茚酮。这些化合物表现出微管聚合抑制作用。通过化学过程从没食子酸合成了一系列通式1的2-苯甲酰亚甲基3-(3,4,5-三甲氧基苯基)茚酮。代表性化合物2-(3,4-亚甲二氧基苯甲酰亚甲基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4,5,6-三甲氧基茚酮（8），其分子式为C29H28O9，具有强效的抗癌活性。化合物8在瑞士白化鼠中进行急性口服活性评估，发现在体重为300毫克/千克的安全范围内。为了获得新的有效和经济实惠的分子，利用体外细胞毒性测定评估了这些化合物的抗癌活性。

  公开号：

  US20130079396A1

文献信息

• Efficient Method for Preparing Functionalized Benzosuberenes
  申请人：Pinney Kevin G.

  公开号：US20120130129A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The disclosed process can efficiently synthesize functionalized benzosuberenes. The process provides an improved method of production of benzosuberene and compounds containing a benzosuberene moiety, which is characterized by a ring closing methodology comprising reaction of a 5-phenylpentanoic acid with Eaton's reagent to form the benzosuberone. The process, optionally, further includes steps for adding a functional group at the ketone position.

  揭示的过程可以高效合成官能化苯并戊二烯。该过程提供了一种改进的苯并戊二烯及含有苯并戊二烯基团的化合物的生产方法，其特点是通过将5-苯基戊酸与伊顿试剂反应形成苯并苯酮的环合方法。该过程还可以包括在酮位置添加官能团的步骤。
• A Preparation Of Methyl 2-amino-3-formylbenzoate and its use in Friedlander Synthesis
  作者：Xianyong Bu、Leslie W. Deady

  DOI：10.1080/00397919908085895

  日期：1999.12.1

  Abstract The title compound has been prepared in four steps from methyl isatin-7-carboxylate. Condensations with 1-indanone and analogs gave 11H-indeno[1,2-b]quinoline-6-carboxylic acids, and with cyclohexanones gave acridine-4-carboxylic acids.

  摘要 标题化合物由 7-羧酸甲酯经四步制备。与 1-茚满酮和类似物缩合得到 11H-茚并[1,2-b]喹啉-6-羧酸，与环己酮缩合得到吖啶-4-羧酸。
• Synthesis, biological evaluation and mechanism study of a class of benzylideneindanone derivatives as novel anticancer agents
  作者：Jinhui Hu、Jun Yan、Jie Chen、Yanqing Pang、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5md00139k

  日期：——

  Our findings revealed the benzylideneindanone moiety as a new attractive scaffold for mitosis-targeting drug discovery.

  我们的发现揭示了苄亚甲基吲哚酮基团作为一种新的吸引人的骨架，用于有针对性地发现有丝分裂靶向药物。
• N,N-dimethylacrylamide-triflic anhydride complex as a novel bifunctional electrophile in reaction with electron-rich aromatics
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Ivan L. Baraznenok、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00780-6

  日期：1996.9

  The reaction of N,N-dimethylacrylamide/trifluoromethanesulfonic anhydride complex with alkoxybenzenes followed by hydrolysis leads to the corresponding indan-1-ones and 1,3-diarylpropan-1-ones. Substituted naphthalenes yield dihydrophenalen-1-ones. Fused ring aromatics afford aromatic amines.

  N，N-二甲基丙烯酰胺/三氟甲磺酸酐络合物与烷氧基苯的反应，然后水解，得到相应的茚满-1-酮和1,3-二芳基丙烷-1-酮。取代的萘产生二氢苯并-1-酮。稠合的环芳烃提供芳族胺。
• <i>C</i>-(4,5,6-Trimethoxyindan-1-yl)methanamine:  A Mescaline Analogue Designed Using a Homology Model of the 5-HT_2A Receptor
  作者：Thomas H. McLean、James J. Chambers、Jason C. Parrish、Michael R. Braden、Danuta Marona-Lewicka、Deborah Kurrasch-Orbaugh、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm060272y

  日期：2006.7.1

  conformationally restricted analogue of mescaline, C-(4,5,6-trimethoxyindan-1-yl)-methanamine, was designed using a 5-HT(2A) receptor homology model. The compound possessed 3-fold higher affinity and potency than and efficacy equal to that of mescaline at the 5-HT(2A) receptor. The new analogue substituted fully for LSD in drug discrimination studies and was 5-fold more potent than mescaline. Resolution of this

  使用5-HT（2A）受体同源性模型设计了甲斯卡林的构象受限类似物C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）-甲胺。该化合物在5-HT（2A）受体上的亲和力和效能比美斯卡林高3倍，且功效等同于麦斯卡林。在药物歧视研究中，新的类似物完全取代了LSD，效力比甲斯卡林高5倍。将该类似物拆分为其对映异构体，证实了对接实验，表明R-（+）异构体具有更高的亲和力和效价，并且具有与5-HT（2A）受体上的麦斯卡林相似的功效。