4,5,6-三甲氧基-1H-吲哚 | 30448-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6-三甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 4,5,6-trimethoxyindole
• 英文别名: 4,5,6-trimethoxy-1H-indole；4,5,6-Trimethoxy-indol
• CAS: 30448-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FNWFSPKNRALFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三甲氧基-1H-吲哚 、 4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-methoxy-2-(4,5,6-trimethoxy-indol-1-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1-(4′-Indolyl and 6′-Quinolinyl) indoles as a new class of potent anticancer agents

  摘要：

  A novel series of the biheterocycles-based compounds with core structure distinguished from combretastatin A-4 (1) and colchicine (5) have been synthesized and evaluated as potent anti-mitotic agents. Compound 1-(4'-Indolyl and 6'-quinolinyl)-4,5,6-trimethoxyindoles 13 and 19 showed substantial anti-proliferative activity against various human cancer cell lines, regardless to the tissue origin and the expression of multiple-drug resistance MDR1, with a mean IC50 value of 38 and 24 nM respectively. Compound 13 (IC50 = 1.7 mu M) also exhibited similar anti-tubulin activities to 1 (IC50 = 1.8 mu M) and displayed strong binding property to the colchicine binding site on the microtubules. Computational modeling analysis revealed that the binding mechanism of compound 13 is similar to that of CA4. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.065
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5,6-trimethoxy-α-chloroacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5,6-三甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  8,9,10-三甲氧基玫瑰树碱的合成

  摘要：

  通过三个独立的途径合成4,5,6-三甲氧基吲哚，并与己烷-2,5-二酮缩合，得到1,4-二甲基-5,6,7-三甲氧基咔唑。后者的甲酰化得到包含3-甲酰基衍生物的混合物，通过改良的Pomerantz-Fritsch脱核方法将其转化为8,9,10-三甲氧基玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1039/p19810002906

文献信息

• Straight Access to Indoles from Anilines and Ethylene Glycol by Heterogeneous Acceptorless Dehydrogenative Condensation
  作者：Pedro Juan Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02722

  日期：2018.1.5

  The development of original strategies for the preparation of indole derivatives is a major goal in drug design. Herein, we report the first straight access to indoles from anilines and ethylene glycol by heterogeneous catalysis, based on an acceptorless dehydrogenative condensation, under noninert conditions. In order to achieve high selectivity, a combination of Pt/Al2O3 and ZnO have been found to

  制备吲哚衍生物的原始策略的开发是药物设计的主要目标。本文中，我们报告了在非惰性条件下，基于无受体脱氢缩合反应，通过非均相催化从苯胺和乙二醇中首次直接获得吲哚。为了获得高选择性，已经发现Pt / Al 2 O 3和ZnO的组合物使乙二醇缓慢脱氢，在与胺缩合和互变异构平衡之后，生成相应的吡咯环未取代的吲哚。
• 3-(Tetrahydropyridinyl)indoles
  作者：Parviz Gharagozloo、Masao Miyauchi、Nigel J.M. Birdsall

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00553-4

  日期：1996.7

  Substituted indoles have been condensed with N-benzyl-4-piperidone to give 3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles. Under basic conditions, 5-, 6-, and 7- (but not 4-) substituted indoles give reasonable yields of the product. For condensation with 4-substituted indoles, acidic conditions and the presence of at least a 3-fold excess of N-benzyl-4-piperidone are beneficial. Under basic

  取代的吲哚已经与N-苄基-4-哌啶酮缩合，得到3-（1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 H-吲哚。在碱性条件下，用5-，6-和7-（但不是4-）取代的吲哚可得到合理的产物收率。为了与4-取代的吲哚缩合，酸性条件和至少3-倍过量的N-苄基-4-哌啶酮的存在是有利的。在碱性条件下，取决于N-取代基的性质，吲哚与N-取代-3-哌啶酮的缩合是高度区域选择性的，具有区域选择性。4-取代的吲哚不与N反应在碱性条件下被取代的-3-哌啶酮，但在酸性条件下得到单一产物。
• Acceptorless dehydrogenative condensation: synthesis of indoles and quinolines from diols and anilines
  作者：Delia Bellezza、Ramón J. Zaragozá、M. José Aurell、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido

  DOI：10.1039/d0ob01964j

  日期：——

  The use of diols and anilines as reagents for the preparation of indoles represents a challenge in organic synthesis. By means of acceptorless dehydrogenative condensation, heterocycles, such as indoles, can be obtained. Herein we present an experimental and theoretical study for this purpose employing heterogeneous catalysts Pt/Al2O3 and ZnO in combination with an acid catalyst (p-TSA) and NMP as

  使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合，可以获得诸如吲哚的杂环。本文中，我们针对此目的进行了实验和理论研究，将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂（p-TSA）和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下，二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步，并允许使用其他二醇。已使用2，3-丁二醇或1，2-环己二醇，得到2，3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外，已将1，3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。
• Tandem Wittig – Reductive annulation decarboxylation approach for the synthesis of indole and 2-substituted indoles
  作者：Prajesh S. Volvoikar、S.G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.001

  日期：2018.5

  tandem Wittig reaction-reductive decarboxylation route is established for the synthesis of indoles from commercially available o-nitrobenzaldehydes and a stable phosphorane. The method allows access to indoles in a very fast manner without involving any metal or expensive reagents or inert atmosphere. Also 2-substituted indoles are obtained which forms an important core of many biological active compounds

  建立了一种简单的串联维蒂希反应-还原脱羧路线，用于从可商购的邻硝基苯甲醛和稳定的磷烷合成吲哚。该方法允许以非常快速的方式接触吲哚，而无需涉及任何金属或昂贵的试剂或惰性气氛。还获得2-取代的吲哚，其形成许多生物活性化合物的重要核心。
• Urées linéaires ou cycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1113014A1

  公开（公告）日：2001-07-04

  Composés de formule (I) : dans laquelle : vreprésente une liaison simple ou une chaîne alkylène, Mreprésente une liaison simple ou une chaîne alkylène, A et Ereprésentent chacun un atome d'azote ou un groupement CH, mais au moins un des deux groupements A ou E représente un atome d'azote, Wreprésente un groupement de formule (i), (ii),ou (iii) : dans lesquelles : Xreprésente un groupement carbonyle, sulfonyle ou sulfoxyde, G1, G2 et G3sont tels que définis dans la description, Treprésente un groupement phényle fusionné ou un groupement pyridinyle fusionné, R1représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, aryle, ou arylalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, R2a, R2b,identiques ou différents, sont tels que définis dans la description, R3représente un groupement aryle ou hétéroaryle-A tels que définis dans la description, chacun de ces groupements pouvant être éventuellement substitué, Yreprésente un groupement aryloxy, hétéroaryloxy ou hétéroaryle-B, tels que définis dans la description, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, leurs isomères, leurs hydrates, leurs solvates, ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物 其中： v 代表单键或亚烷基链、 M 代表单键或亚烷基链、 A 和 E 各代表一个氮原子或一个 CH 基团，但两个基团 A 或 E 中至少有一个代表氮原子、 W代表式(i)、(ii)或(iii)的基团： 其中 ： X 代表羰基、磺酰基或亚砜基团、 G1、G2 和 G3 如说明中所定义、 Tre代表一个融合苯基或一个融合吡啶基、 R1 代表氢原子、直链或支链（C1-C6）烷基、芳基或芳基-（C1-C6）烷基（其中烷基为直链或支链）、 R2a 和 R2b（可以相同或不同）如说明中所定义、 R3 代表如说明中所定义的芳基或杂芳基-A 基团，其中每个基团都可以被任选取代、 Y 代表如说明中所定义的芳氧基、杂芳氧基或杂芳基-B 基团，其中每个基团都可 以被任选取代、 它们的异构体、它们的水合物、它们的溶液以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 药用产品。