4,5,6-三甲氧基-1-茚满羧酸 | 890309-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4,5,6-三甲氧基-1-茚满羧酸
• 英文名称: 4,5,6-trimethoxyindan-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic Acid
• CAS: 890309-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: PSCIKICHKWTSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三甲氧基-1-茚满羧酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 (+/-)-4,5,6-trimethoxy-N-((S)-1-phenethyl)-2,3-dihydroindene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）甲胺：使用5-HT2A受体的同源性模型设计的甲斯卡林类似物。

  摘要：

  使用5-HT（2A）受体同源性模型设计了甲斯卡林的构象受限类似物C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）-甲胺。该化合物在5-HT（2A）受体上的亲和力和效能比美斯卡林高3倍，且功效等同于麦斯卡林。在药物歧视研究中，新的类似物完全取代了LSD，效力比甲斯卡林高5倍。将该类似物拆分为其对映异构体，证实了对接实验，表明R-（+）异构体具有更高的亲和力和效价，并且具有与5-HT（2A）受体上的麦斯卡林相似的功效。

  DOI：

  10.1021/jm060272y
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 4,5,6-三甲氧基-1-茚满羧酸
  参考文献：
  名称：

  C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）甲胺：使用5-HT2A受体的同源性模型设计的甲斯卡林类似物。

  摘要：

  使用5-HT（2A）受体同源性模型设计了甲斯卡林的构象受限类似物C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）-甲胺。该化合物在5-HT（2A）受体上的亲和力和效能比美斯卡林高3倍，且功效等同于麦斯卡林。在药物歧视研究中，新的类似物完全取代了LSD，效力比甲斯卡林高5倍。将该类似物拆分为其对映异构体，证实了对接实验，表明R-（+）异构体具有更高的亲和力和效价，并且具有与5-HT（2A）受体上的麦斯卡林相似的功效。

  DOI：

  10.1021/jm060272y

文献信息

• <i>C</i>-(4,5,6-Trimethoxyindan-1-yl)methanamine:  A Mescaline Analogue Designed Using a Homology Model of the 5-HT_2A Receptor
  作者：Thomas H. McLean、James J. Chambers、Jason C. Parrish、Michael R. Braden、Danuta Marona-Lewicka、Deborah Kurrasch-Orbaugh、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm060272y

  日期：2006.7.1

  conformationally restricted analogue of mescaline, C-(4,5,6-trimethoxyindan-1-yl)-methanamine, was designed using a 5-HT(2A) receptor homology model. The compound possessed 3-fold higher affinity and potency than and efficacy equal to that of mescaline at the 5-HT(2A) receptor. The new analogue substituted fully for LSD in drug discrimination studies and was 5-fold more potent than mescaline. Resolution of this

  使用5-HT（2A）受体同源性模型设计了甲斯卡林的构象受限类似物C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）-甲胺。该化合物在5-HT（2A）受体上的亲和力和效能比美斯卡林高3倍，且功效等同于麦斯卡林。在药物歧视研究中，新的类似物完全取代了LSD，效力比甲斯卡林高5倍。将该类似物拆分为其对映异构体，证实了对接实验，表明R-（+）异构体具有更高的亲和力和效价，并且具有与5-HT（2A）受体上的麦斯卡林相似的功效。