(E)-2-((1H-indol-4-yl)methylene)-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-((1H-indol-4-yl)methylene)-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(1H-indol-4-ylmethylidene)-4,5,6-trimethoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: OITKGYONTOHEDY-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基肉桂酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (E)-2-((1H-indol-4-yl)methylene)-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮类似物作为新型抗癌药的合成，生物学评价和机理研究†

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新颖的查耳酮类似物作为抗癌剂。抗增殖活性测试的结果表明，大多数类似物均具有中等至非常好的抗增殖活性，GI 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。对于五个癌细胞系，尤其是化合物10a给出0.026μM至0.035μM的GI 50。包括微管蛋白聚合抑制，微管动力学破坏和细胞周期阻滞测定在内的机理研究表明，化合物10a可以在体外有效抑制细胞微管蛋白聚合，干扰有丝分裂，导致延长的G2 / M细胞周期停滞，并最终导致癌细胞的细胞凋亡。综上所述，这些结果表明10a可能成为开发新的抗癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ra14888j