1-氨基-3-戊酮乙烯缩醛 | 81835-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基-3-戊酮乙烯缩醛
• 中文别名: 2-(氨乙基)-2-乙基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 1-amino-3-pentanone ethylene acetal
• 英文别名: 2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-YL)-ethylamine；2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine
• CAS: 81835-66-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD18432524
• 分子量: 145.202
• InChiKey: XBJOWTKIJYWPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-戊酮乙烯缩醛 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 trans-2-(m-methoxyphenyl)-3-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Bosch, Joan; Rubiralta, Mario; Moral, Montserrat, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 595 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-戊酮 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-氨基-3-戊酮乙烯缩醛
  参考文献：
  名称：

  Bosch, Joan; Rubiralta, Mario; Moral, Montserrat, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 595 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of rotational barriers of c(sp2)-c(sp3) bonds in 2-arylpiperidines. II.1 1h-dnmr and 13c-dnmr studies of the trans-1,3-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-piperidone
  作者：Mario Rubiralta、Miguel Feliz、Carlos Jaime、Ernest Giralt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87550-5

  日期：1986.1

  1H-DNMR and 13C-DNMR has been applied to determine the rotational C(sp2)-C(sp3) barrier in hydrochloride of trans-1, 3-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-piperidone () synthesized via acid catalyzed cyclization of the precursor iminoketal . 2D-NMR experiments allowed the assignment of practically all the 1H- and 13C-NMR signals. Rotational barrier around the C2-Ar bond was shown to be 55.9 KJ/mol-1

  两个1 H-DNMR和13 C-DNMR已经应用到确定的旋转C（SP 2）-C（SP 3）中的盐酸盐屏障反式-1,3-二甲基-2-（3,4,5-三甲氧基）-4-哌啶酮（）通过前驱体亚胺酸的酸催化环化反应合成。2D-NMR实验允许分配几乎所有的1 H-和13 C-NMR信号。以C旋转屏障2 -Ar键显示为55.9千焦/摩尔-1在20℃下通过可变温度的分析1 H-NMR谱和55.3 KJ mol的值-1使用13 C-NMR发现13 ℃的熔点。最后一个步骤也用于确定1,3,3-三甲基-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-哌啶酮（）盐酸盐的旋转势垒。借助分子力学计算，根据哌啶环取代基的影响讨论了所有实验障碍。
• Diastereoselective elaboration of 2,3,4-substituted piperidines using diene iron tricarbonyl complexes. Total synthesis of (±)-dienomycin C and (±)-4-epi-dienomycin C
  作者：Isabelle Ripoche、Khalil Bennis、Jean-Louis Canet、Jacques Gelas、Yves Troin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00621-1

  日期：1996.6

  The diastereoselective formation of 2,3,4-substituted piperidines is achieved by condensation of the iron dienal complex 2 and the primary amine 3via an intramolecular Mannich-type cyclisation. This method is illustrated by the first total synthesis of (±)-dienomycin C 1 and its C-4 epimer 9.

  2，3，4-取代的哌啶的非对映选择性形成是通过分子内曼尼希型环化反应使铁二烯络合物2和伯胺3缩合而实现的。该方法通过（±）-地诺霉素C 1及其C-4差向异构体9的首次全合成来说明。
• Bosch, Joan; Rubiralta, Mario; Moral, Montserrat, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 473 - 476
  作者：Bosch, Joan、Rubiralta, Mario、Moral, Montserrat

  DOI：——

  日期：——
• RUBIRALTA, MARIO;MARCO, M. PILAR;FELIZ, MIGUEL;GIRALT, ERNEST, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2185-2192
  作者：RUBIRALTA, MARIO、MARCO, M. PILAR、FELIZ, MIGUEL、GIRALT, ERNEST

  DOI：——

  日期：——
• BOSCH, J.;RUBIRALTA, M.;MORAL, M., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 3, 473-476
  作者：BOSCH, J.、RUBIRALTA, M.、MORAL, M.

  DOI：——

  日期：——