1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸 | 1033700-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸
• 英文名称: SYN-18F-FACBC
• 英文别名: [18F]-1-amino-3-fluoro-cyclobutane-1-carboxylic acid；1-azaniumyl-3-fluorocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1033700-92-3
• 化学式: C₅H₈FNO₂
• 分子量: 133.122
• InChiKey: NTEDWGYJNHZKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[N-(phthaloyl)amino]-3-fluorocyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和生物学评价的顺式-1-氨基-3- [ 18 F]氟环-1-羧酸，为潜在的正电子发射断层脑肿瘤显像剂

  摘要：

  氨基酸顺-1-氨基-3-氟环丁基-1-羧酸（顺式FACBC）12，的异构体抗-FACBC，已经被选择性合成并[ 18 F] 52％衰变校正收率放射氟化使用无载体的[ 18 F]氟化物。合成所需异构体的关键步骤涉及使用烷基硼氢化锂/氯化锌进行立体选择性还原，从而将抗醇与合成醇的比例从17:83提高到97：3。syn -FACBC 12主要通过体外L型氨基酸转运进入大鼠9L胶质肉瘤细胞，每5×10摄取高剂量的16％注射剂量5格。在患有9L胶质肉瘤脑瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，注射后30分钟时，脑与脑的比例高达12：1。在此模型中，氨基酸syn- [ 18 F] FACBC 12是用于正电子发射断层扫描脑肿瘤成像的有前途的基于代谢的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.032

文献信息

• WO2006/126410
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective synthesis and biological evaluation of syn-1-amino-3-[18F]fluorocyclobutyl-1-carboxylic acid as a potential positron emission tomography brain tumor imaging agent
  作者：Weiping Yu、Larry Williams、Vernon M. Camp、Eugene Malveaux、Jeffrey J. Olson、Mark M. Goodman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.032

  日期：2009.3

  Amino acid syn-1-amino-3-fluoro-cyclobutyl-1-carboxylic acid (syn-FACBC) 12, the isomer of anti-FACBC, has been selectively synthesized and [18F] radiofluorinated in 52% decay-corrected yield using no-carrier-added [18F]fluoride. The key step in the synthesis of the desired isomer involved stereoselective reduction using lithium alkylborohydride/zinc chloride, which improved the ratio of anti-alcohol

  氨基酸顺-1-氨基-3-氟环丁基-1-羧酸（顺式FACBC）12，的异构体抗-FACBC，已经被选择性合成并[ 18 F] 52％衰变校正收率放射氟化使用无载体的[ 18 F]氟化物。合成所需异构体的关键步骤涉及使用烷基硼氢化锂/氯化锌进行立体选择性还原，从而将抗醇与合成醇的比例从17:83提高到97：3。syn -FACBC 12主要通过体外L型氨基酸转运进入大鼠9L胶质肉瘤细胞，每5×10摄取高剂量的16％注射剂量5格。在患有9L胶质肉瘤脑瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，注射后30分钟时，脑与脑的比例高达12：1。在此模型中，氨基酸syn- [ 18 F] FACBC 12是用于正电子发射断层扫描脑肿瘤成像的有前途的基于代谢的放射性示踪剂。