(1S,3E,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(2'-methoxyethoxymethoxymethylene)-6-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one | 380621-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3E,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(2'-methoxyethoxymethoxymethylene)-6-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1S,3E,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(2-methoxyethoxymethoxymethylidene)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 380621-72-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇
• 分子量: 418.487
• InChiKey: SAHVAABEGLAYHE-VPZWLUHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3E,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(2'-methoxyethoxymethoxymethylene)-6-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5R,9S,9aR,10R)-2,3,4,5,7,8,9,9a-octahydro-5-(2'-methoxyethoxymethoxy)-10-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]-2,9-methano-1-benzoxepin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成与CP-225,917和CP-263,114相关的碳双环核（环磷酰胺A和B）

  摘要：

  溴苯衍生和对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚3已通过涉及Diels–Alder环加成，阴离子氧基-Cope重排和Wolff环收缩步骤的反应序列转化为化合物4和差向异构体24，体现了关键与非亲和型天然产物CP-225,917（1）和CP-263,114（2）相关的结构元素。

  DOI：

  10.1039/b105376k
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (+)-camphor-10-sulfonic acid monohydrate 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (1S,3E,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(2'-methoxyethoxymethoxymethylene)-6-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成与CP-225,917和CP-263,114相关的碳双环核（环磷酰胺A和B）

  摘要：

  溴苯衍生和对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚3已通过涉及Diels–Alder环加成，阴离子氧基-Cope重排和Wolff环收缩步骤的反应序列转化为化合物4和差向异构体24，体现了关键与非亲和型天然产物CP-225,917（1）和CP-263,114（2）相关的结构元素。

  DOI：

  10.1039/b105376k

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of the carbobicyclic core associated with CP-225,917 and CP-263,114 (phomoidrides A and B)
  作者：Martin G. Banwell、Kenneth J. McRae、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b105376k

  日期：——

  anionic oxy-Cope rearrangement and Wolff ring-contraction steps, into compound 4 and epimer 24, which embody key structural elements associated with the nonadride-type natural products CP-225,917 (1) and CP-263,114 (2).

  溴苯衍生和对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚3已通过涉及Diels–Alder环加成，阴离子氧基-Cope重排和Wolff环收缩步骤的反应序列转化为化合物4和差向异构体24，体现了关键与非亲和型天然产物CP-225,917（1）和CP-263,114（2）相关的结构元素。