(3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-((3-methoxybenzyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2',2'-dimethylhexahydro-2H-spiro[benzo[b]thiophene-6,4'-[1,3]dioxolane] | 220802-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-((3-methoxybenzyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2',2'-dimethylhexahydro-2H-spiro[benzo[b]thiophene-6,4'-[1,3]dioxolane]
• CAS: 220802-99-3
• 化学式: C₃₂H₄₄O₉S
• 分子量: 604.762
• InChiKey: KNFVZWZRXCMRCV-NPOOUISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-((3-methoxybenzyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2',2'-dimethylhexahydro-2H-spiro[benzo[b]thiophene-6,4'-[1,3]dioxolane] 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 草酸 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 138.33h， 生成 (+/-)-breynolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷诺利德的全合成

  摘要：

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80004-x
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-2-[(1R,2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-(3-methoxy-benzyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-((3-methoxybenzyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2',2'-dimethylhexahydro-2H-spiro[benzo[b]thiophene-6,4'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷诺利德的全合成

  摘要：

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80004-x