3-(1-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one | 37172-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(sec-butyl)cyclohex-2-en-1-one；3-sec-butylcyclohex-2-en-1-one；3-sec-butyl-cyclohex-2-enone；3-sec-Butyl-cyclohex-2-enon；3-sec-Butyl-2-cyclohexen-1-on；1-s.-Butylcyclohexen-3-on；3-Butan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 37172-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZYOIWYRPGXRSIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one 、 N-(2-tert-butylphenyl)maleimide 在 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 奎宁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轴向手性的远程控制：N-芳基马来酰亚胺通过乙烯基迈克尔加成的氨基催化去对称化

  摘要：

  N-(2-t-丁基苯基)琥珀酰亚胺的轴向手性的远程控制是通过3-取代的环己烯酮与N-(2-t-丁基苯基)马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成实现的。9-氨基（9-脱氧）表奎宁促进对映选择性去对称化，导致具有两个相邻立体中心的阻转异构琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/ja505610k
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 3-(1-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯在水中将含氧的叔丁基醇催化氧化重排成烯酮

  摘要：

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。

  DOI：

  10.1021/ol502578h

文献信息

• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• One-pot β-substitution of enones with alkyl groups to β-alkyl enones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yayoi Aizawa

  DOI：10.1039/b502134k

  日期：——

  Vinylic hydrogens at the β-position of enones were effectively substituted with alkyl groups in a one-pot procedure to afford β-alkyl enones in good to high isolated yields by conjugate addition of higher-order dialkyl cyanocuprates to enones, followed by a reaction with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride at −78 °C.

  通过将高阶二烷基氰基杯酸盐与烯酮共轭加成，然后在§78 °C下与N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯反应，烯酮δ²位上的乙烯基氢被烷基有效取代，从而得到δ烷基烯酮，分离产率从好到高。
• Selective, one-pot synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridine and 2-cyclohexen-1-one derivatives from bicyclic ketals
  作者：Jong-Gab Jun、Tae Hee Ha

  DOI：10.1002/jhet.5570340151

  日期：1997.1

  Boron difluoromethanesulfonate, prepared from 5 equivalents of trimethylsilyl methanesulfonate and 1 equivalent of boron trifluoride etherate, has proved to be an active Lewis acid catalyst for the one-pot transformation reaction of bicyclic ketals in the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane series to 2,3,6-trisubstituted pyridine or 2-cyclohexen-1-one selectively, depending on conditions. A 1,5-diketone

  由5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1当量的三氟化硼乙醚组成的二氟甲磺酸硼已被证明是在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷中一锅转化双环缩酮的有效路易斯酸催化剂。取决于条件，选择性地将其串联成2,3,6-三取代的吡啶或2-环己烯-1-酮。1，5-二酮是两种产物的反应中间体。通过使用腈作为溶剂或试剂选择性地形成吡啶，但是在二氯甲烷中代替腈制备了环己烯酮。
• Syntheses with Dihydroresorcinol Mono Ethyl Ether: 3-Alkyl-Δ²-cyclohexenones
  作者：G. Forrest. Woods、Paul H. Griswold、Bernard H. Armbrecht、David I. Blumenthal、Robert. Plapinger

  DOI：10.1021/ja01174a036

  日期：1949.6
• Lewis acid induced conjugate addition of alkenes to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones or aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Jan Van Straten

  DOI：10.1021/ja00538a028

  日期：1980.8