N-(2-tert-butylphenyl)maleimide | 156775-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(2-tert-butylphenyl)maleimide
• 英文别名: N-(2-t-butylphenyl)maleimide；1-(2-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2-Tert-butylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 156775-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KOHAAQZNKXPOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-tert-butylphenyl)maleimide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.05h， 生成 rac-(3S,S_a)-1-(2-tert-Butylphenyl)-3-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-3-(furan-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用光化学方法制备双叶利德核心

  摘要：

  白果内酯是含有三个连续γ内酯环和一个不寻常的四环倍半萜叔丁基，其在银杏树（叶发现银杏）。提出了三种不同的光化学方法对白果内酯独特的骨架。甲元光环，[2 + 2]光环，和一个的Paternò-步琪反应被选为相应关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700461
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-tert-butylphenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-C(sp3)–H 官能化/自由基环化级联光化学合成含 S、N、O 的多杂环

  摘要：

  一种基于有机光催化 α-C(sp 3 )–H 官能化/自由基环化级联的高效方法已被开发出来。该方法能够合成各种含有S、O和N原子的三环杂环，具有优异的位点选择性和非对映选择性。机理研究证实该反应涉及光氧化还原触发的 C(sp 3 )–H 裂解，然后是自由基环化和芳构化过程。这些发现有望为开发具有成本效益的串联自由基反应和合成杂环药物铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02423

文献信息

• The Substantial Improvement of Amphotericin B Selective Toxicity Upon Modification of Mycosamine with Bulky Substituents
  作者：Edward Borowski、Natalia Salewska、Joanna Boros-Majewska、Marcin Serocki、Izabela Chabowska、Maria J. Milewska、Dominik Ziętkowski、Sławomir Milewski

  DOI：10.2174/1573406415666181203114629

  日期：2020.1.16

  may result in diminishment of mammalian in vitro toxicity of thus prepared AmB derivatives. Methods: Twenty-eight derivatives of AmB were obtained upon chemical modification of the amino group of mycosamine residue. This set comprised 10 N-succinimidyl-, 4 N-benzyl-, 5 Nthioureidyl- and 9 N-aminoacyl derivatives. Parameters characterizing biological in vitro activity of novel compounds were determined

  背景：据推测，通过对抗生素分子进行化学修饰，可以改善抗真菌药两性霉素B（AmB）的不利选择性毒性。 目的：本研究的目的是验证以下假设：在抗生素的氨基糖部分引入庞大的取代基可能会导致由此制得的AmB衍生物的哺乳动物体外毒性降低。 方法：对麦考明胺残基的氨基进行化学修饰，得到28个AmB衍生物。该组包含10个N-琥珀酰亚胺基-，4个N-苄基-，5个N-硫脲基-和9个N-氨酰基衍生物。确定了表征新型化合物的生物体外活性的参数。 结果：所有新化合物均显示出低于AmB的体外抗真菌活性，但大多数对人红细胞和三种哺乳动物细胞系的细胞毒性均可以忽略不计。结果，与AmB相比，选择性毒性指数（STI = EH50 / IC50）反映了大多数新型抗真菌药的选择性毒性，特别是在5种化合物的情况下。具有最高STI的新型AmB衍生物以低于IC50s的浓度诱导白色念珠菌细胞大量钾流出，但以低于100μg/ mL的浓度不会触发人红细胞释放钾。
• [EN] N-SUBSTITUTED SECOND GENERATION DERIVATIVES OF ANTIFUNGAL ANTIBIOTIC AMPHOTERICIN B AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SECONDE GÉNÉRATION N-SUBSTITUÉS DE L'AMPHOTÉRICINE B ANTIBIOTIQUE ANTIFONGIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：BLIRT S A

  公开号：WO2013186384A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention provides semisynthetic N-substituted derivatives of the antifungal antibiotic Amphotericin B and water soluble salts and complexes, pharmaceutical compositions and plant and building treatment products comprising the derivatives and their use as antifungal antibiotics.

  这项发明提供了抗真菌抗生素Amphotericin B的半合成N-取代衍生物以及水溶性盐和络合物，包括这些衍生物的药物组合物、植物和建筑处理产品，以及它们作为抗真菌抗生素的用途。
• Asymmetric construction of chiral C–N axes through rhodium-catalyzed 1,4-addition
  作者：Wei-Liang Duan、Yusuke Imazaki、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.025

  日期：2007.8

  asymmetric construction of chiral C–N axes has been developed through a rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reaction. Both central chirality and axial chirality have been controlled at the same time using Rh/(R,R)-Ph-bod∗ catalyst with high enantio- and diastereoselectivity. This method has also been applied to the preparation of a planar-chiral ferrocene derivative. The resulting chiral C–N axis

  通过铑催化的不对称1,4-加成反应，开发了手性C–N轴的催化不对称结构。使用具有高对映选择性和非对映选择性的Rh /（R，R）-Ph-bod *催化剂可同时控制中心手性和轴向手性。该方法也已经用于制备平面手性二茂铁衍生物。所得的手性C–N轴可以用作控制后续转化（例如烷基化和Diels–Alder反应）中立体化学的良好模板。
• Evaluation of N-Aromatic Maleimides as Free Radical Photoinitiators:  A Photophysical and Photopolymerization Characterization
  作者：Chris W. Miller、E. Sonny Jönsson、Charles E. Hoyle、Kalyanaraman Viswanathan、Edward J. Valente

  DOI：10.1021/jp002811v

  日期：2001.4.1

  Planar N-aromatic maleimides were found to have a low relative excited-state triplet yield, showing significant shift of the primary maleimide UV absorption band with changes in solvent polarity, and did not initiate free radial polymerization upon direct UV excitation. Twisted N-aromatic maleimides have a higher relative triplet yield, show negligible shift of the primary maleimide UV absorption band

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...
• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。