(1S,4S,6R)-3-bromo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 929094-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,6R)-3-bromo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1S,4S,6R)-3-bromo-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 929094-32-6
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₃
• 分子量: 319.239
• InChiKey: MHMWOKQSWCBYFT-MPKXVKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6R)-3-bromo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯化锡 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到syn-(1R,2R,4S,5R,6R,8S,9R,10R,12S)-3,4,7,8,11,12-hexahydro-2,6,10-tris[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,5,9,13,13',14,14',15,15'-nonamethyl-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  作为铵离子手性受体的新型C3-对称三醇

  摘要：

  以八步路线有效地获得对映体纯 C3 对称合成苯并三龙脑。从合成的角度来看，特别令人感兴趣的是叔丁醇钾促进樟脑腙的溴化 (4) 以及保护基团影响 12-14 环三聚反应的顺/反非对映选择性的观察结果。在氘代氯仿中的络合研究揭示了环三聚体 syn-1 作为铵离子宿主的能力，特别是对 (1-苯乙基) 氯化铵的两种对映异构体的有效手性识别。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600673
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-5-one 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,4S,6R)-3-bromo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  作为铵离子手性受体的新型C3-对称三醇

  摘要：

  以八步路线有效地获得对映体纯 C3 对称合成苯并三龙脑。从合成的角度来看，特别令人感兴趣的是叔丁醇钾促进樟脑腙的溴化 (4) 以及保护基团影响 12-14 环三聚反应的顺/反非对映选择性的观察结果。在氘代氯仿中的络合研究揭示了环三聚体 syn-1 作为铵离子宿主的能力，特别是对 (1-苯乙基) 氯化铵的两种对映异构体的有效手性识别。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600673

文献信息

• (+)-syn-Benzotriborneol: the first functionalised enantiopure C3-symmetric benzocyclotrimer
  作者：Fabrizio Fabris、Luca Bellotto、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02789-2

  日期：2003.2

  Copper(I) thiophencarboxylate readily and effectively cyclotrimerises protected 5-bromo-6-trimethylstannylborn-5-en-2-ols, leading to oxygen-functionalised benzocyclotrimers. The remarkably high syn to anti ratio is driven by relative displacement of the halide and metal on the alkene moiety and depends on the steric hindrance of the protecting group of the hydroxy function. The less hindered methyl

  噻吩甲酸铜（I）可以轻松有效地环三聚化保护的5-溴-6-三甲基锡烷基苯并5-en-2-醇，从而制得氧官能化的苯并环三聚体。的显着的高顺式到反比率是由卤化物和金属的烯烃部分的相对位移驱动和依赖于羟基官能团的保护基团的空间位阻。受阻较少的甲基衍生物仅提供顺-苯并环三聚体。容易除去的甲氧基甲基衍生物以高收率得到对映体纯的顺式-三苯并冰片醇。