11,23-dibromo-26,28-dipropoxycalix[4]arene-25,27-diol | 325814-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 11,23-dibromo-26,28-dipropoxycalix[4]arene-25,27-diol
• 英文别名: 5,17-Dibromo-26,28-di-propoxycalix[4]arene；11,23-dibromo-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 325814-48-0
• 化学式: C₃₄H₃₄Br₂O₄
• 分子量: 666.45
• InChiKey: NHTBSNJGOLUDGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,23-dibromo-26,28-dipropoxycalix[4]arene-25,27-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5,17-dicyano-25,26,27,28-tetrakis(dodecyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Vreekamp, Remko H.; Verboom, Willem; Reinhoudt, David N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 7-8, p. 363 - 370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 11,23-dibromo-26,28-dipropoxycalix[4]arene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  下缘修饰的杯[4]芳烃-吡咯四硫富瓦烯分子镊子

  摘要：

  下缘修饰的杯[4]芳烃-四硫富瓦烯分子镊子使用Ullman偶联-点击反应序列合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100676

文献信息

• Synthesis and Inclusion Properties of a Upper-rim-connected Biscalix[4]arene
  作者：Koji Araki、Hiromi Hayashida

  DOI：10.1246/cl.2000.20

  日期：2000.1

  The conformationally-immobile biscalix[4]arene was synthesized by connecting the upper rims with two spacers. It showed high inclusion ability and selectivity for quaternary ammonium ions. A comparison with reference compounds established that the enhanced selectivity is due to the cooperative action of two bowl-shaped calix[4]arenes.

  通过用两个空间位阻连接上沿，合成了一种构象固定的双杯[4]芳烃。它显示出对季铵离子的高包合能力和选择性。与参考化合物的比较表明，增强的选择性是由于两个杯状[4]芳烃的协同作用所致。
• Complexation of upper rim phosphorylated calix[4]arenes with uracil derivatives in water-containing solution
  作者：Olga Kalchenko、Agnieszka Marcinowicz、Jarek Poznanski、Sergey Cherenok、Andrew Solovyov、Wojciech Zielenkiewicz、Vitaly Kalchenko

  DOI：10.1002/poc.902

  日期：2005.7

  The host–guest complexation of the upper rim diisopropoxyphosphoryl derivatives of dipropoxy- or tetrapropoxycalix[4]arenes and the upper rim unsubstituted parent calixarenes with uracil and 5-amino-, 5-chloro-, 5-nitro-, 6-methyl and 6-amino-1,3-dimethyluracil in methanol–acetonitrile–tetrahydrofuran–water (15:10:5:70, v/v( solution was investigated by reversed-phase high-performance liquid chromatography

  双丙氧基或四丙氧基杯[4]芳烃的上边缘二异丙氧基磷酰基衍生物与尿嘧啶和5-氨基-，5-氯-，5-硝基-，6-甲基和6的上边缘未取代母体杯芳烃的主客体络合-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在甲醇-乙腈-四氢呋喃-水中（15：10：5：70，v / v（溶液，通过反相高效液相色谱法研究。1：1的缔合常数）尿嘧啶与杯芳烃的主客体配合物在1200–54 300 M -1范围内 由尿嘧啶溶质的容量因子与流动相中杯芳烃浓度之间的关系计算。缔合常数取决于尿嘧啶客体的性质，杯芳烃骨架的下边缘取代的方式以及上边缘的磷酰基的数量。分子动力学（进行了主体与客体相互作用的模拟（MD。）。根据MD轨迹，分析了分离到主体和客体分子以及配合物的原子向净分子溶剂暴露表面的分配。版权所有©2005 John Wiley ＆Sons，Ltd.
• Regioselective upper-rim functionalizations of calix[4]arene by diphenylphosphino groups
  作者：Jonathan Gagnon、Martin Vézina、Marc Drouin、Pierre D Harvey

  DOI：10.1139/v01-161

  日期：2001.10.1

  The regioselective upper-rim functionalization of calix[4]arene have been performed to prepare all the multisubstituted diphenylphosphine derivatives. In addition, the X-ray structures of 5,17-dibromo-11,23-bis(diphenylphosphino)-25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene and 5,11,17,23-tetrakis(diphenylphosphino)-25,26,27,28-tetra-i-propoxy-calix[4]arene have been determined. Regioselective functionalizations have been achieved using methods that involve appropriate choices of bases, alkyllithium-solvent systems, stoichiometry, and reaction times. A new and convenient method for selectively preparing derivitized calix[4]arenes at proximal positions in relative large scale quantity has been developed and involves a transesterification of the distal diester derivative into the proximal isomer.Key words: calix[4]arenes, phosphine, upper-rim, X-ray structure, transesterification.

  对calix[4]arene的上缘选择性官能化已经进行，以制备所有多取代二苯基膦衍生物。此外，已确定了5,17-二溴-11,23-双(二苯基膦基)-25,26,27,28-四-n-丙氧基calix[4]arene和5,11,17,23-四(二苯基膦基)-25,26,27,28-四异丙氧基calix[4]arene的X射线结构。通过适当选择碱、烷基锂-溶剂系统、化学计量、反应时间等方法实现了选择性官能化。开发了一种新的便捷方法，可在相对较大规模上选择性地制备calix[4]arenes的衍生物，涉及将远端二酯衍生物转酯化为近端异构体。关键词：calix[4]arenes、膦、上缘、X射线结构、转酯化。
• Metallated Container Molecules: A Capsular Nickel Catalyst for Enhanced Butadiene Polymerisation
  作者：Fethi Elaieb、Soheila Sameni、Mouhamad Awada、Catherine Jeunesse、Dominique Matt、Loic Toupet、Jack Harrowfield、Daisuke Takeuchi、Shigenaga Takano

  DOI：10.1002/ejic.201901074

  日期：2019.11.24

  28‐tetrapropoxycalix[4]aren‐17‐yl)benzene (1) has been shown to polymerise butadiene at a rate considerably superior to that of previously known catalysts. The reported results indicate that the container structure of the covalent complex is retained during catalysis.

  由反应得到一个唯一的，共价构建荚膜催化剂〔镍（η 5 -C 5 H ^ 5）（1,5 -环辛二烯）] BF 4与双-杯芳烃-二膦衍生1,3 -二（5 - diphenylphosphino- 25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃-17-基）苯（1）已显示出以比先前已知的催化剂高得多的速率聚合丁二烯。报告的结果表明，共价配合物的容器结构在催化过程中得以保留。
• Two structural types of 1,3-alternate tetrapropoxycalix[4]arene derivatives in the solid state
  作者：Jan Sýkora、Jan Budka、Pavel Lhoták、Ivan Stibor、Ivana Císařová

  DOI：10.1039/b505454k

  日期：——

  The solid state structures of seven tetrapropoxycalix[4]arene derivatives immobilised in a 1,3-alternate conformation were determined using single-crystal X-ray crystallography. The cavity shapes of investigated derivatives (upper rim unsubstituted, distally di-substituted and tetra-substituted) and the nature of intermolecular interactions in molecular packing were compared. The results indicate that there are only two structural types adopted by basic tetrapropoxycalix[4]arene derivatives in the 1,3-alternate conformation.

  利用单晶X射线晶体学测定了七种四丙氧基杯[4]芳烃衍生物在1,3-交替构象中的固态结构。比较了所研究衍生物（上缘未取代、远端二取代和四取代）的腔体形状以及分子间相互作用的性质。结果表明，在1,3-交替构象中，基本四丙氧基杯[4]芳烃衍生物只采取了两种结构类型。