2-(4-isobutylphenyl)propanethioamide | 909036-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)propanethioamide
• 英文别名: 2-(4-Isobutyl-phenyl)-thiopropionamide；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanethioamide
• CAS: 909036-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: FRWLLMNTDDUAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)propanethioamide 在 四甲基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 二苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  芳烃促进硫代酰胺的脱氢硫化：获得腈和二芳基硫醚

  摘要：

  提出了芳基促进的硫代酰胺脱氢硫化反应以一锅方式生成腈和二芳基硫醚。芳香族、杂芳香族和脂肪族天然产物以及药物衍生的腈和二芳基硫醚的收率良好至优异。特别是，硒酰胺也是一种合适的底物，并以高产率产生二芳基硒化物和腈。 D-标记实验表明硫代酰胺的质子转移至二芳基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02796
• 作为产物：
  描述：

  (2Rs)-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-isobutylphenyl)propanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of cyclooxygenase inhibitors into hydroxythiazole 5-lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  Representative examples of NSAID cyclooxygenase inhibitors such as naproxen, ibufenac, ibuprofen, and butibufen have been transformed into 5-lipoxygenase inhibitors by replacement of the carboxylic acid moiety with a 4-hydroxythiazole group. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00255-6

文献信息

• Synthesis of chiral disulfides: potential reagents for enantioselective sulfurization
  作者：Joshua A. Mukhlall、Bruce C. Noll、William H. Hersh

  DOI：10.1080/17415993.2011.580346

  日期：2011.6.1

  Synthesis of chiral phosphorothioates for use as antisense oligonucleotides might benefit from the use of chiral disulfides. This paper reports the synthesis of chiral analogs of phenylacetyl disulfide and of 5-methyl-3H-1,2,4-dithiazol-3-one from the same set of 2-arylalkanoic acids. The X-ray crystal structures of the disulfides derived from (R) and [S]-2-phenylpropanoic acid establish the stereochemistry and the helicity of these materials, and density functional theory calculations suggest that the high specific rotations can be due to preferred retention of this helicity in solution. Chiral HPLC showed that the final products were formed with enantiomeric purities from 86.1% to99.9%. [image omitted].
• Conversion of cyclooxygenase inhibitors into hydroxythiazole 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Francis A.J. Kerdesky、Clint D.W. Brooks、Keren I. Hulkower、Jennifer B. Bouska、Randy L. Bell

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00255-6

  日期：1997.2

  Representative examples of NSAID cyclooxygenase inhibitors such as naproxen, ibufenac, ibuprofen, and butibufen have been transformed into 5-lipoxygenase inhibitors by replacement of the carboxylic acid moiety with a 4-hydroxythiazole group. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.