(2S,3S)-1,2-epoxy-3-hydroxypentane | 111900-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-epoxy-3-hydroxypentane
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 111900-48-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: HJCWXVWXDOBZTQ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-epoxy-3-hydroxypentane 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (-)-(3R,4S)-(Z,Z)-6,9-cis-3,4-Epoxynonadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Access to unsaturated chiral epoxides. Part. III1: Synthesis of a component of the sex pheromone of Boarmia selenaria

  摘要：

  A general method for the synthesis of chiral cis epoxides, which we have previously described, is used to synthetize the active enantiomer I of the sex pheromone of Boarmia selenaria.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00169-p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-3-hydroxypentane
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR ATTRACTING MALE BLUEBERRY SPANWORM MOTH

  摘要：

  一种包括：Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯；和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物，其中Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的比例在5:1（按质量计）至约20:1（按质量计）之间。该组合物可能用于吸引雄性蓝莓叶螟。使用包括Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物吸引雄性蓝莓叶螟。一种吸引雄性蓝莓叶螟的方法，包括将含有Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物适当靠近蓝莓叶螟雄性的田地。

  公开号：

  US20150050235A1

文献信息

• Total synthesis of four stereoisomers of (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-17,18-epoxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid and their anti-inflammatory activities
  作者：Tomomi Goto、Daisuke Urabe、Yosuke Isobe、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.047

  日期：2015.10

  The four stereoisomers of novel lipid mediator 1, (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-17,18-epoxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid, were synthesized from six simple fragments. Triyne 2 was convergently assembled through three SN2 alkynylation reactions and one Sonogashira coupling reaction. Two of the three alkynes of 2 were hydrogenated using Lindlar catalyst, while the third alkyne was reduced through formation

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，
• Formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin
  作者：Toshio Suzuki、Ryuji Matsumura、Ken-ichi Oku、Keiichi Taguchi、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01880-3

  日期：2001.1

  The stereoselective formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin is described. The required key oxepene skeleton possessing cis-oriented alkyl substituents at the alpha,omega -positions was stereoselectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Boeckman Jr., Robert K.; Liu, Xiaorong, Synthesis, 2002, # 14, p. 2138 - 2142
  作者：Boeckman Jr., Robert K.、Liu, Xiaorong

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION FOR ATTRACTING MALE BLUEBERRY SPANWORM MOTH
  申请人：Her Majesty the Queen in Right of Canada, as represented by the Minister of Natural Resources C

  公开号：US20150050235A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A composition that includes: Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene; and Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene, where the Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene and the Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene are present in a ratio of between 5:1 (by mass) and about 20:1 (by mass). The composition may be for attracting a male blueberry spanworm moth. Use of a composition that includes Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene and Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene for attracting male blueberry spanworm. A method of attracting male blueberry spanworm moths that includes placing a composition comprising Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene and Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene suitably close to a field of having the male blueberry spanworm moths.

  一种包括：Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯；和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物，其中Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的比例在5:1（按质量计）至约20:1（按质量计）之间。该组合物可能用于吸引雄性蓝莓叶螟。使用包括Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物吸引雄性蓝莓叶螟。一种吸引雄性蓝莓叶螟的方法，包括将含有Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物适当靠近蓝莓叶螟雄性的田地。
• Access to unsaturated chiral epoxides. Part. III1: Synthesis of a component of the sex pheromone of Boarmia selenaria
  作者：J. Soulié、F. Péricaud、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00169-p

  日期：1995.6

  A general method for the synthesis of chiral cis epoxides, which we have previously described, is used to synthetize the active enantiomer I of the sex pheromone of Boarmia selenaria.