methyl (2S)-2-[[2-[4,7,10-tris[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]propanoate | 500555-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-[4,7,10-tris[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 500555-96-4
• 化学式: C₃₂H₅₆N₈O₁₂
• 分子量: 744.843
• InChiKey: OKHCYPLJNQKALZ-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[2-[4,7,10-tris[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]propanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-(2-{4,7,10-tris-[(1-cabamoly-ethylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclodec-1-yl}-acetyl amino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Tri- and tetra-substituted cyclen based lanthanide(iii) ion complexes as ribonuclease mimics: a study into the effect of log K_a, hydration and hydrophobicity on phosphodiester hydrolysis of the RNA-model 2-hydroxypropyl-4-nitrophenyl phosphate (HPNP)

  摘要：

  镧系元素（III）与“伪”二肽配体和3'-吡啶配体的配合物已被表征为金属核糖核酸酶模拟物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02384f
• 作为产物：
  描述：

  N-(chloroacetyl)alanine methyl ester 、 轮环藤宁 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到methyl (2S)-2-[[2-[4,7,10-tris[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸-丙氨酸缀合的大环镧系离子复合物作为人造核糖核酸酶

  摘要：

  镧系元素离子基大环配合物1La，1Eu和1Yb通过L-丙氨酸衍生的α-氯酰胺的烷基化反应合成，使用1,4,7,10-四氮杂环十二烷生成四取代的GlyAla共轭氮杂大环，然后与其中一种进行络合La（III），Eu（III）或三氟甲磺酸Yb（III）。在pH 7.4和37°C下，每种复合物均可提高RNA模仿化合物HPNP的磷酸二酯的水解速率。对于1La水解显示出双重pH行为，其中在狭窄的pH窗口内，HPNP的水解在6.5和7.0之间大大增强，而在7.2和7.4之间降低。在较高的pH值（高于8）下，速率再次大大提高。我们得出结论，这些增强是由于镧系元素离子络合后在1中形成疏水腔，以及金属离子对磷酸二酯的路易斯酸活化所致。因此，这些复合物模仿了许多核糖核酸酶活性位点的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02071-3

文献信息

• Synthesis, structural and biological evaluation of GlyAla based lanthanide macrocyclic conjugates as supramolecular ribonuclease mimics
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、R.Jeremy H Davies、Mark Nieuwenhuyzen、John E O'Brien、Clarke S Stevenson、Sinéad Mulready

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01402-x

  日期：2003.3

  The glycine–alanine conjugated ligands of cyclen (1,4,7,10,-tetraazacyclododecane) 1 and 2, possessing methyl and benzyl alanine esters respectively, and the corresponding lanthanide complexes 1La, 1Eu, 1Tb, 1Yb, 2La, 2Eu, and 2Tb were designed with the aim of mimicking the nature of the hydrophobic cavity of ribonucleases. X-ray crystallographic investigations showed that 2Tb has a typical monocapped

  环己酮（1,4,7,10，-四氮杂环十二烷）1和2的甘氨酸-丙氨酸共轭配体分别具有甲基和苄基丙氨酸酯，以及相应的镧系元素络合物1La，1Eu，1Tb，1Yb，2La，2Eu和设计2Tb的目的是模仿核糖核酸疏水腔的性质。X射线晶体学研究表明2Tb具有典型的单峰方形反棱镜几何结构，其中Tb（III）离子为中心，与第九个配位环的环素环的四个氨基部分和四个甘氨酸残基的酰胺羰基的四个氧原子配位被水分子占据的协调位点。已显示所有配合物均能促进2-羟丙基对硝基苯基磷酸酯（HPNP，τ1 /2 = 5.78×10 3 h）的磷酸二酯键的水解，其中1Tb在pH 7.4和pH 7.4下最有效地促进这种水解。 37℃的1LN家庭用τ 1/2 = 4.9小时。对于2Ln家庭，2La是最有效地促进HPNP的水解，与τ 1/2 = 3.7小时。还研究了1La和2La的水解速率与pH的关系，两种配合物在生理pH范围内均
• Tri- and tetra-substituted cyclen based lanthanide(<scp>iii</scp>) ion complexes as ribonuclease mimics: a study into the effect of log K_a, hydration and hydrophobicity on phosphodiester hydrolysis of the RNA-model 2-hydroxypropyl-4-nitrophenyl phosphate (HPNP)
  作者：Ann-Marie Fanning、Sally. E. Plush、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c4ob02384f

  日期：——

  Lanthanide(iii) complexes of ‘pseudo’ dipeptide ligands and 3'-pyridine ligands have been characterised as metallo-ribonuclease mimics.

  镧系元素（III）与“伪”二肽配体和3'-吡啶配体的配合物已被表征为金属核糖核酸酶模拟物。
• Glycine–alanine conjugated macrocyclic lanthanide ion complexes as artificial ribonucleases
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、John E O'Brien、Sinéad Mulready

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02071-3

  日期：2002.11

  The lanthanide ion based macrocyclic complexes 1La, 1Eu and 1Yb, were synthesised by the alkylation of L-alanine derived α-chloroamide, giving a tetrasubstituted GlyAla conjugated azamacrocycle using a 1,4,7,10-tetraazacyclododecane, followed by a complexation with either La(III), Eu(III) or Yb(III) triflate. Each complex gave rise to enhancements in the rate of hydrolysis of the phosphodiester of

  镧系元素离子基大环配合物1La，1Eu和1Yb通过L-丙氨酸衍生的α-氯酰胺的烷基化反应合成，使用1,4,7,10-四氮杂环十二烷生成四取代的GlyAla共轭氮杂大环，然后与其中一种进行络合La（III），Eu（III）或三氟甲磺酸Yb（III）。在pH 7.4和37°C下，每种复合物均可提高RNA模仿化合物HPNP的磷酸二酯的水解速率。对于1La水解显示出双重pH行为，其中在狭窄的pH窗口内，HPNP的水解在6.5和7.0之间大大增强，而在7.2和7.4之间降低。在较高的pH值（高于8）下，速率再次大大提高。我们得出结论，这些增强是由于镧系元素离子络合后在1中形成疏水腔，以及金属离子对磷酸二酯的路易斯酸活化所致。因此，这些复合物模仿了许多核糖核酸酶活性位点的性质。