(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetoxy-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate | 359669-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetoxy-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
• CAS: 359669-38-8
• 化学式: C₅₆H₄₇BrO₁₇
• 分子量: 1071.88
• InChiKey: ODNWPOQVODJGBN-FTGIUXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetoxy-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate 在 18-冠醚-6 、 MS-4 Angstroem 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-azidoethyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-D-半乳糖基-（1-> 3'）-β-乳糖苷的丙基和2-氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00097-0
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 吡啶 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetoxy-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-D-半乳糖基-（1-> 3'）-β-乳糖苷的丙基和2-氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00097-0